(4S,8R)-8,9-Dibrom-p-menth-1(6)-en-2-on | 43060-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,8R)-8,9-Dibrom-p-menth-1(6)-en-2-on
• 英文别名: (R)-5-((S)-1,2-Dibromo-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclohex-2-enone；5-(1,2-dibromopropan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-en-1-one；(5R)-5-(1,2-dibromopropan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-en-1-one；8,9-dibromo-p-menth-6-en-2-one
• CAS: 43060-07-7；43060-10-2；59664-60-7；75107-33-4；75107-44-7
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂O
• 分子量: 310.029
• InChiKey: BNXSAQRHCSOAMO-HNHGDDPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化铵 、 N-butyl-2-methylbenzamide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(4S,8R)-8,9-Dibrom-p-menth-1(6)-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  卤代碳环化与二卤代：取代基导向的碘（III）催化卤代。

  摘要：

  碘苯预催化剂中取代基的亲核性对碘（III）引发的卤化反应中的产物选择性产生巨大影响，使反应性从单纯的碳环化转向二卤化。利用这种依赖于催化剂的反应性，建立了非对映和化学选择性二卤化方法，该方法可以以优异的产率转化结构上和电子上不同的不饱和化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc49850f

文献信息

• Dihalogenation of Alkenes Using Combinations of <i>N</i> ‐Halosuccinimides and Alkali Metal Halides
  作者：Rubén Rubio‐Presa、Olaya García‐Pedrero、Pablo López‐Matanza、Pablo Barrio、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.202100811

  日期：2021.9.7

  Vicinal dihalogenation of alkenes is a fundamental textbook reaction. Such reactions are still mainly performed by traditional methods that imply the use of toxic, corrosive and not easy to handle reagents. Herein, we report a simple, efficient and eco-friendly alternative that challenges those conventional methods and allows not only the homonuclear but also the heteronuclear dihalogenation of alkenes

  烯烃的邻位二卤化反应是基本的教科书反应。此类反应仍主要通过传统方法进行，这意味着使用有毒、腐蚀性和不易处理的试剂。在此，我们报告了一种简单、高效且环保的替代方案，它挑战了那些传统方法，不仅允许烯烃的同核二卤化，还允许烯烃的异核二卤化。
• Nucleophilic 1,2 addition of bromine to electron deficient double bonds by perbromide reagents
  作者：Isidro G. Collado、Rosario H. Galán、Guillermo M. Massanet、Miguel S. Alonso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80659-1

  日期：1994.1

  excellent reagents for achieving nucleophilic 1,2 addition of bromine to the double bond of α,β-unsaturated compounds. This reaction proved to be highly selective in eudesmanolides with an electronegative substituent at C-1. In other subtrates with additional non-conjugated double bonds, competitive electrophilic addition of bromine can be minimized in the presence of alkenes with electron-rich double bonds

  过溴化物被证明是实现α，β-不饱和化合物双键向溴的亲核1,2加成的极好试剂。该反应在具有在C-1处带负电取代基的奥德香酚中被证明是高度选择性的。在具有附加的非共轭双键的其他替代物中，在具有富含电子的双键的烯烃的存在下，溴的竞争性亲电子加成可以被最小化。