(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-iodobenzoate | 165557-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-iodobenzoate
• 英文别名: (-)-menthyl p-iodobenzoate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 4-iodobenzoate
• CAS: 165557-64-2
• 化学式: C₁₇H₂₃IO₂
• 分子量: 386.273
• InChiKey: XTRXQTWWGGVHKR-UHOFOFEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-iodobenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.34h， 生成 bis((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) 4,4’-((5,5’-(2,5-dioctyl-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl))bis(ethyne-2,1-diyl))dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  手性二酮吡咯并[3,4-c]吡咯染料在溶液和薄膜中的聚集模式

  摘要：

  通过电子圆二色性（ECD）光谱，深入研究了四种新型手性二酮吡咯并[3,4- c ]吡咯（DPP）染料的聚集模式，这些染料用天然来源的对映体纯烷基进行功能化。与吸收光谱相比，ECD 具有卓越的能力，可以提供有关聚集模式的信息并检测多种聚集途径可能共存的情况。

  DOI：

  10.1002/chem.202201178
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-bromobenzoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (4R,4'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(5,5-dihexyl-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 sodium iodide 作用下， 以91 %的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  溴化物或氯化物通过 Ni 催化的 Finkelstein 反应合成（杂）芳基/烯基碘化物

  摘要：

  芳基和烯基碘化物是有机合成中增值目标的重要中间体，也是天然产物和生物活性分子中的常见基序。因此，在温和条件下从容易获得且具有成本效益的材料直接合成芳基/烯基碘化物是有吸引力的。在此，我们报道了在温和条件下镍催化的 Finkelstein 反应。值得注意的是，各种芳基/烯基溴化物以及氯化物都可以转化为相应的具有广泛官能团耐受性的碘化物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00509

文献信息

• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。
• Sulfonylation of Aryl Halides by Visible Light/Copper Catalysis
  作者：Qiuli Yan、Wenwen Cui、Xiuyan Song、Guiyun Xu、Min Jiang、Kai Sun、Jian Lv、Daoshan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01050

  日期：2021.5.7

  An efficient visible-light-assisted, copper-catalyzed sulfonylation of aryl halides with sulfinates is reported. In our protocol, a single ligand CuI photocatalyst formed in situ was used in the photocatalytic transformation. Diverse organosulfones were obtained in moderate to good yields. This strategy demonstrates a promising approach toward the synthesis of diverse and useful organosulfones.

  报道了一种有效的可见光辅助，铜催化的芳基卤化物与亚磺酸盐的磺酰化反应。在我们的协议中，原位形成的单一配体Cu I光催化剂用于光催化转化。以中等至良好的产率获得了多种有机砜。该策略证明了合成各种有用的有机砜的有前途的方法。
• Catalytic Enantio- and Diastereoselective Cyclopropanation of 2-Azadienes for the Synthesis of Aminocyclopropanes Bearing Quaternary Carbon Stereogenic Centers
  作者：Xinxin Shao、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02692

  日期：2019.9.20

  We report the catalytic enantio- and diastereoselective preparation of aminocyclopropanes by the cyclopropanation of terminal and (Z)-internal 2-azadienes with donor/acceptor carbenes derived from α-diazoesters. The resulting cyclopropanes bear quaternary carbon stereogenic centers vicinal to the amino-substituted carbon and are formed as a single diastereomer in up to 99:1 er and 97% yield with 0

  我们报道了通过末端和( Z )-内部2-氮杂二烯与源自α-重氮酯的供体/受体卡宾的环丙烷化，催化对映和非对映选择性制备氨基环丙烷。所得环丙烷带有与氨基取代碳相邻的季碳立构中心，并以高达 99:1 er 和 97% 产率形成单一非对映异构体，其中使用 0.5 mol% 的 Rh 2 (DOSP) 4 和仅1.5当量的重氮试剂。内部氮杂二烯的转化提供了具有三个连续立体中心的环丙烷。
• Catalytic AgF-Initiated Intramolecular 1,3-Sulfonyl Migration of <i>gem</i>-Difluorovinyl Sulfonates to α,α-Difluoro-β-ketosulfones
  作者：Baojian Xiong、Lei Chen、Jie Xu、Haotian Sun、Xiong Li、Yue Li、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03492

  日期：2020.12.4

  3-sulfonyl migration of difluorovinyl sulfonates initiated by a catalytic amount of silver fluoride is presented. α,α-Difluoro-β-ketosulfones were successfully prepared in excellent yields. This method features high chemoselectivity, good functional group tolerance, high atom economy, and mild, environmentally benign reaction conditions. Furthermore, mechanistic experiments indicate that this migration proceeds

  提出了由催化量的氟化银引发的二氟乙烯基磺酸盐的1,3-磺酰基迁移。成功地以优异的产率成功制备了α，α-二氟-β-酮砜。该方法具有高化学选择性，良好的官能团耐受性，高原子经济性以及温和的环境友好反应条件。此外，机械实验表明这种迁移以分子间途径进行，并且相应的亚磺酸盐是可能的中间体。
• Macrocyclization of Biaryl-Bridged Peptides through Late-Stage Palladium-Catalyzed C(sp²)–H Arylation
  作者：Qingqing Bai、Zengbing Bai、Huan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02945

  日期：2019.10.18

  Macrocyclic peptides are promising scaffolds of bioactive compounds and clinical therapeutics. Herein, we develop a strategy for the macrocyclization of biaryl-bridged peptides through late-stage Pd-catalyzed C(sp2)–H arylation. This method displays broad substrate scope and high efficiency in the synthesis of peptide conjugates with various bioactive molecules. Furthermore, we applied this method

  大环肽是有前途的生物活性化合物和临床疗法的支架。在本文中，我们开发了通过后期Pd催化的C（sp 2）–H芳基化作用对联芳基桥接的肽进行大环化的策略。该方法在具有各种生物活性分子的肽缀合物的合成中显示了广阔的底物范围和高效率。此外，我们应用这种方法制备了具有芳基-芳基交联键的肽大环。我们的结果表明，主链酰胺基团在Pd催化的C–H肽功能化中作为指导基团的有效性。