3'-[(N-benzyloxycarbonyl-O-methyl-tyrosyl)-amino]-N6,N6-dimethyl-3'-deoxy-adenosine | 57182-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-[(N-benzyloxycarbonyl-O-methyl-tyrosyl)-amino]-N6,N6-dimethyl-3'-deoxy-adenosine
• 英文别名: 6-dimethylamino-9-[3'-(O-methyl) (2S)-N-benzyloxycarbonyltyrosinylamino-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl]purine；N-benzyloxycarbonylpuromycin；3'-[(N-benzyloxycarbonyl-O-methyl-L-tyrosyl)-amino]-N⁶,N⁶-dimethyl-3'-deoxy-adenosine；3'-[(N-Benzyloxycarbonyl-O-methyl-L-tyrosyl)-amino]-N⁶,N⁶-dimethyl-3'-desoxy-adenosin
• CAS: 57182-86-2
• 化学式: C₃₀H₃₅N₇O₇
• 分子量: 605.651
• InChiKey: IARQWHXDZMCXGC-LYJNPTGSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  173.19
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-[(N-benzyloxycarbonyl-O-methyl-tyrosyl)-amino]-N6,N6-dimethyl-3'-deoxy-adenosine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到嘌呤霉素
  参考文献：
  名称：

  6-二甲氨基-9-[3?-(O-甲基) (2S)-[UL-14C]-酪氨酰氨基)-3?-脱氧-?-D-呋喃核糖基]嘌呤的合成

  摘要：

  为了研究和进一步完善口蹄疫病毒 (FMDV) 18 个氨基酸 2A 区独特切割活性的机制，需要合成 14C 标记的嘌呤霉素。Puromycin 是一种蛋白质合成抑制剂，是氨酰-tRNA 末端氨酰-腺苷部分的类似物。6-二甲氨基-9-[3'-([[O-甲基) (2S)-[UL-14C]-酪氨酰氨基)-3'-脱氧-β-D-呋喃核糖基]嘌呤的短而方便的四步合成因此描述了从 (2S)-[UL-14C]-酪氨酸开始的（14C 标记的嘌呤霉素）。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200005)43:6<623::aid-jlcr347>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 sodium hydroxide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3'-[(N-benzyloxycarbonyl-O-methyl-tyrosyl)-amino]-N6,N6-dimethyl-3'-deoxy-adenosine
  参考文献：
  名称：

  6-二甲氨基-9-[3?-(O-甲基) (2S)-[UL-14C]-酪氨酰氨基)-3?-脱氧-?-D-呋喃核糖基]嘌呤的合成

  摘要：

  为了研究和进一步完善口蹄疫病毒 (FMDV) 18 个氨基酸 2A 区独特切割活性的机制，需要合成 14C 标记的嘌呤霉素。Puromycin 是一种蛋白质合成抑制剂，是氨酰-tRNA 末端氨酰-腺苷部分的类似物。6-二甲氨基-9-[3'-([[O-甲基) (2S)-[UL-14C]-酪氨酰氨基)-3'-脱氧-β-D-呋喃核糖基]嘌呤的短而方便的四步合成因此描述了从 (2S)-[UL-14C]-酪氨酸开始的（14C 标记的嘌呤霉素）。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200005)43:6<623::aid-jlcr347>3.0.co;2-o

文献信息

• Puromycin. Synthetic Studies. VII. Partial Synthesis of Amino Acid Analogs
  作者：B. R. Baker、Joseph P. Joseph、James H. Williams

  DOI：10.1021/ja01606a001

  日期：1955.1