2-methoxy-8-methylquinoline-3-carbaldehyde | 890593-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-8-methylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 890593-05-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: GWFNQQRZAIINKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-8-methylquinoline-3-carbaldehyde 在 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(8-methylfuro[2,3-b]-quinolin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Cannizzaro reaction of 2-chloro-3-formylquinolines and its synthetic utility for 2-acetylfuro[2,3-b]quinolines: The alkaloid analogues

  摘要：

  在两种不同条件下研究了 2-氯-3-甲酰基喹啉的 Cannizzaro 反应。在这两种条件下，氧化还原和甲氧基化反应同时进行，生成了 2-甲氧基-3-甲酰基喹啉、2-甲氧基喹啉-3-基甲醇和 2-甲氧基喹啉-3-羧酸。合成的 2-甲氧基-3-甲酰基喹啉随后在硫酸存在下与丙酮缩合，得到 4-（2-甲氧基-喹啉-3-基）-丁-3-烯-2-酮，再将其溴化和脱氢溴化，得到 2-乙酰基呋喃并[2,3-b]喹啉。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0297-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-methoxy-8-methylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有效的含喹啉 Combretastatin A-4 类似物：设计、合成、抗增殖和抗微管蛋白活性

  摘要：

  合成了一系列新型考布他汀 A-4 喹啉衍生物，其中包含刚性腙和环状恶二唑连接体，并表现出有效的微管蛋白聚合抑制特性。许多这些新型衍生物在亚微摩尔范围内表现出显着的抗增殖活性。最有效的化合物 19h 对四种癌细胞系表现出优异的 IC50 值，范围为 0.02 至 0.04 µM，同时在 MCF-10A 非癌细胞中保持较低的细胞毒性，从而表明 19h 对增殖的癌细胞具有选择性。除了微管蛋白聚合抑制之外，19h 还导致 MCF-7 细胞的细胞周期停滞在 G2/M 期并诱导细胞凋亡。总的来说，这些发现表明 19h 具有作为针对微管蛋白的有效化疗剂进行进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.3390/ph13110393

文献信息

• An Efficient Microwave Assisted Eco-friendly Synthesis of 6-Chloro-3-(3-arylacryloyl)-2-methyl-4-phenylquinolines and their Conversion to 6-Chloro-3-(1-phenyl-5-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol- 3-yl)-2-methyl-4-phenylquinolines
  作者：S. Sarveswari、V. Vijayakumar

  DOI：10.1002/jccs.201100162

  日期：2012.1

  An eco‐friendly basic alumina catalyzed protocol for the synthesis of some new quinolinyl chalcones has been developed by microwave assisted methods which in turn are converted to pyrazoline derivatives.

  通过微波辅助方法已经开发了一种环保的碱性氧化铝催化方案，用于合成一些新的喹啉基查耳酮。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 5-((substituted quinolin-3-yl/1-naphthyl) methylene)-3-substituted imidazolidin-2,4-dione as HIV-1 fusion inhibitors
  作者：Tarek S. Ibrahim、Riham M. Bokhtia、Amany M.M. AL-Mahmoudy、Ehab S. Taher、Mohammed A. AlAwadh、Mohamed Elagawany、Eatedal H. Abdel-Aal、Siva Panda、Ahmed M. Gouda、Hany Z. Asfour、Nabil A. Alhakamy、Bahaa G.M. Youssif

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103782

  日期：2020.6

  A series of novel 5-(substituted quinolin-3-yl or 1-naphthyl)methylene)-3-substituted imidazolidin-2,4-dione 9-26 was designed and synthesized. The prepared compounds were identified using 1H NMR, 13C NMR as well as elemental analyses. The inhibitory activity of 9-26 on HIV-1IIIB replication in MT-2 cells was evaluated. Some derivatives showed good to excellent anti-HIV activities as compounds 13,

  设计并合成了一系列新颖的5-（取代的喹啉-3-基或1-萘基亚甲基）-3-取代的咪唑烷-2,4-二酮9-26。使用1 H NMR，13 C NMR以及元素分析鉴定了制备的化合物。评估了9-26对MT-2细胞中HIV-1IIIB复制的抑制活性。一些衍生物作为化合物13、18、19、20、22和23具有良好的抗HIV活性。它们的EC50分别为0.148、0.460、0.332、0.50、0.271和0.420μM，比化合物I更有效（EC50 = 0.70μM）和II（EC50 = 2.40μM）作为标准品。研究了9-26对受感染的主要HIV-1结构域92US657（B类，R5）的抑制活性。所有测试的化合物始终以0.520至11.857μM的EC50抑制这种病毒的感染。SAR研究的结果表明，与未取代的类似物9相比，在A环上被6/7 / 8-甲基取代导致对HIV-1IIIB感染的抑制活性显着提高（5->
• Synthesis of tetranuclear complex of Pd(II) with thiosemicarbazone ligands derived from 2‐quinolone and its catalytic evaluation in Suzuki–Miyaura‐type coupling reactions and alkoxylation of chloroquinolines
  作者：Sundar Nandhini、Sivadasan Dharani、Chennakrishnan Elamathi、Frederic Dallemer、Rathinasabapathi Prabhakaran

  DOI：10.1002/aoc.6436

  日期：2021.12

  A tetranuclear palladium(II) complex [(Pd(H-6MOQtsc-Ph))4] was obtained from the reaction between 6-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxaldehyde-4(N)-phenylthiosemicarbazone [H2-6MOQtsc-Ph] and K2[PdCl4]. The ligand and the Pd(II) complex were characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), UV–visible and 1H NMR spectroscopy. X-ray diffraction studies confirmed the tetrameric

  6-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxaldehyde-4( N ) -phenylthiosemicarbazone反应得到四核钯(II)配合物[(Pd(H-6MOQtsc-Ph)) 4 ] [H 2 -6MOQtsc-Ph]和 K 2 [PdCl 4 ]。配体和 Pd(II) 配合物通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、紫外-可见光和1核磁共振谱。X 射线衍射研究证实了配合物通过喹诺酮羰基、偶氮甲碱氮和硫醇盐硫原子与配体配位的四聚体性质，第四位点被相邻配体的 2-喹诺酮氮原子占据。合成的配合物在各种氯喹啉衍生物与苯基硼酸之间的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中作为催化剂进行了测试。这些反应在各自的醇介质中提供了意想不到的 C-烷氧基化（C  O 偶联）产物，而不是更多预期的 C-芳基化（C  C 偶联）产物。然而，与传统芳基卤化物的反应以非常好的相应
• Synthesis and antifungal activity of novel indole-replaced streptochlorin analogues
  作者：Ming-Zhi Zhang、Chen-Yang Jia、Yu-Cheng Gu、Nick Mulholland、Sarah Turner、David Beattie、Wei-Hua Zhang、Guang-Fu Yang、John Clough

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.001

  日期：2017.1

  streptochlorin analogues in which indole has been replaced by other heterocycles has been designed and synthesized, as a continuation of our studies aimed at the discovery of novel streptochlorin analogues with improved antifungal activity. Biological testing showed that most of the indole-replaced streptochlorin analogues were inactive, though compound 6f had a broad spectrum of antifungal activity with significant

  根据在生物等效性药物发现中成功应用的实例，已设计并合成了一系列链霉素的类似物，其中吲哚已被其他杂环取代，这是我们旨在发现具有改进抗真菌作用的新型链霉素类似物的研究的继续活动。生物测试表明，尽管化合物6f具有广谱的抗真菌活性，并且对solternaria solani具有显着的活性，但大多数吲哚取代的链霉素的类似物均无活性。SAR研究表明，吲哚环是链霉素类似物抗真菌活性的重要组成部分，这促进了吲哚环这一构想的发展，并可能在未来开发。
• Discovery of novel quinoline-based analogues of combretastatin A-4 as tubulin polymerisation inhibitors with apoptosis inducing activity and potent anticancer effect
  作者：Tarek S. Ibrahim、Mohamed M. Hawwas、Azizah M. Malebari、Ehab S. Taher、Abdelsattar M. Omar、Thikryat Neamatallah、Zakaria K. Abdel-Samii、Martin K. Safo、Yaseen A. M. M. Elshaier

  DOI：10.1080/14756366.2021.1899168

  日期：2021.1.1

  cells. These results provide guidance for further rational development of potent tubulin polymerisation inhibitors for the treatment of cancer. Highlights A novel series of quinoline derivatives of combretastatin A-4 have been designed and synthesised. Compound 12c showed significant antiproliferative activities against different cancer cell lines. Compound 12c effectively inhibited tubulin polymerisation

  抽象的 设计、合成了一系列新的考布他汀 A-4 喹啉衍生物，并证明其可作为微管蛋白聚合抑制剂。这些新型化合物表现出显着的抗增殖活性，其中12c对不同癌细胞系（MCF-7、HL-60、HCT-116和HeLa）表现出最有效的抑制活性，IC 50范围为0.010至0.042 µM，并且针对 MCF-10A 非癌细胞的选择性特征。进一步的机制研究表明， 12c可以抑制微管蛋白聚合和细胞迁移，导致 G 2 /M 期停滞。此外， 12c通过线粒体依赖性细胞凋亡途径诱导细胞凋亡，并在 MCF-7 细胞中引起活性氧应激产生。这些结果为进一步合理开发用于治疗癌症的有效微管蛋白聚合抑制剂提供了指导。  强调 设计并合成了一系列新型考布他汀A-4喹啉衍生物。 化合物12c对不同的癌细胞系表现出显着的抗增殖活性。 化合物12c有效抑制微管蛋白聚合并与[ 3 H]秋水仙碱竞争与微管蛋白的结合。 化合物12c将细胞周期阻滞在G