(1R,2S,5R)-(-)-menthyl 3-oxo-6-octenoate | 196959-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-(-)-menthyl 3-oxo-6-octenoate
• CAS: 196959-24-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: MOYSKXVPAUJPOJ-BJUDOINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-(-)-menthyl 3-oxo-6-octenoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-2-Diazo-3-oxo-oct-6-enoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  双立体分化对脂环族双环[3.1.0]己烷骨架的对映选择性构建及其在维生素D 3 CD环合成子的对映异构体合成中的应用

  摘要：

  在具有（R）-泛内酯作为手性助剂的手性不饱和α-重氮-β-酮酸酯9f的分子内环丙烷化中观察到良好的非对映选择性（85:15）。该反应由手性双-恶唑啉铜（l）配合物17催化。阐明了每种生成的非对映异构体（10f和11f）的绝对立体化学。维生素D 3 CD环合成子的两种对映体（（-）- 21和（+）- 22）分别由（-）- 12和（+）- 13合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00869-7
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-辛烯酸甲酯 、 L-薄荷醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以93%的产率得到(1R,2S,5R)-(-)-menthyl 3-oxo-6-octenoate
  参考文献：
  名称：

  双立体分化对脂环族双环[3.1.0]己烷骨架的对映选择性构建及其在维生素D 3 CD环合成子的对映异构体合成中的应用

  摘要：

  在具有（R）-泛内酯作为手性助剂的手性不饱和α-重氮-β-酮酸酯9f的分子内环丙烷化中观察到良好的非对映选择性（85:15）。该反应由手性双-恶唑啉铜（l）配合物17催化。阐明了每种生成的非对映异构体（10f和11f）的绝对立体化学。维生素D 3 CD环合成子的两种对映体（（-）- 21和（+）- 22）分别由（-）- 12和（+）- 13合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00869-7

文献信息

• Palladium-Catalyzed Approach to Substituted Dihydrofurans, Cyclopenta[<i>b</i>]furans and Tetrahydrobenzofurans
  作者：Shinji Tanimori、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1055/s-2006-950376

  日期：2007.1

  The reaction of a symmetrical allylic dicarbonate or diacetate with a variety of β-keto esters in the presence of a palladium catalyst gave 2-substituted 5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylates, 4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[b]furan-3-carboxylates, and 3a,4,5,7a-tetrahydrobenzofuran-3-carboxylates in moderate to good yields.

  在钯催化剂存在下，对称烯丙基二碳酸酯或二乙酸酯与多种β-酮酯反应，以中等至良好的收率得到了2-取代的5-乙烯基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸酯、4,6a-二氢-3aH-环戊[b]呋喃-3-羧酸酯以及3a,4,5,7a-四氢苯并呋喃-3-羧酸酯。