4-(4,5-diphenyl-1-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-2-yl)phenol | 1009042-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4,5-diphenyl-1-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-(4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenol；4-(4,5-diphenyl-1-p-tolyl-1H-imidazol-2-yl)phenol；4-[1-(4-methylphenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]phenol
• CAS: 1009042-14-1
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O
• 分子量: 402.495
• InChiKey: QMCDGEZHKWIGBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,5-diphenyl-1-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-2-yl)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-(4,4,4-tris(trimethylsilyl)butoxy)phenyl)-4,5-diphenyl-1-p-tolyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Fe-Cu/ZSM-5双金属氧化物声催化合成具有完全取代咪唑核的新型有机硅化合物

  摘要：

  图形摘要 摘要 1,2,4,5-四取代咪唑的高效四组分合成描述为醛、苯、乙酸铵和芳香伯胺与纳米结构 Fe-Cu/ZSM-5 双金属的一步缩合。超声波照射下水中的氧化物。反应时间短、收率好、程序环保、反应条件温和、操作方便是该方案的重要优点。研究过程中产生的产物已被用作合成含有机硅咪唑的底物。三（三有机甲硅烷基）甲基咪唑衍生物的合成使用有机锂试剂 (Me3Si)3CLi 进行，该试剂是通过 (Me3Si)3CH 与甲基锂在四氢呋喃中的金属化制备的，收率极好。

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.962056
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 对羟基苯甲醛 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到4-(4,5-diphenyl-1-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  LaxSr1−xFeyCo1−yO3纳米钙钛矿声催化合成新型含硫四取代咪唑

  摘要：

  摘要 描述了使用一系列 LaxSr1 - xFeyCo1 - yO3 钙钛矿作为催化剂一锅法合成四取代咪唑。La0.8Sr0.2Fe0.34Co0.66O3纳米催化剂在超声波照射下醛、苯、乙酸铵和芳香伯胺在水中的多相环缩合反应中具有最大的活性。在这项工作中产生的一些衍生物被用作底物，通过三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（TsiLi）在二硫化碳。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1009552

文献信息

• Synthesis of organosilyl compounds-containing 1,2,4,5-tetraaryl imidazoles sonocatalyzed by M/SAPO-34 (M = Fe, Co, Mn, and Cu) nanostructures
  作者：Kazem D. Safa、Maryam Allahvirdinesbat、Hassan Namazi、Parvaneh Nakhostin Panahi

  DOI：10.1016/j.crci.2015.04.008

  日期：2015.8

  Résumé The one-step synthesis of silylated 1,2,4,5-tetraaryl imidazoles by use of a series of M/SAPO-34 (M: Fe, Co, Mn, and Cu) nanocatalysts and subsequent silylation reactions is described. Cu/SAPO-34 catalyst has the highest activity in improving the efficiency of the heterogeneous cyclo-condensation of an aldehyde, benzil, ammonium acetate and a primary aromatic amine in water under ultrasonic irradiation. Some of imidazole derivatives are studied with a view to the synthesis of a series of new, multi-substituted imidazoles containing organosilyl groups including carbosilanes (Si–C) and silyl ethers (Si–O). Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  简历 本文描述了使用一系列 M/SAPO-34（M: Fe、Co、Mn 和 Cu）纳米催化剂一步合成硅烷化 1,2,4,5-四芳基咪唑及其随后的硅烷化反应。Cu/SAPO-34 催化剂在水下超声辐射中对醛、二苯乙二酮、乙酸铵和初级芳香胺的异质环缩合反应效率的提高活性最高。一些咪唑衍生物被研究，旨在合成一系列新的、多取代的咪唑，这些咪唑含有有机硅基团，包括碳硅烷（Si–C）和硅醚（Si–O）。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供： mmc1.docx
• γ-Alumina Nanoparticle Catalyzed Efficient Synthesis of Highly Substituted Imidazoles
  作者：Bandapalli Reddy、Vijayaparthasarathi Vijayakumar、Mariadhas Arasu、Naif Al-Dhabi

  DOI：10.3390/molecules201019221

  日期：——

  γ-Alumina nano particle catalyzed multi component reaction of benzil, arylaldehyde and aryl amines afforded the highly substituted 1,2,4,5-tetraaryl imidazoles with good to excellent yield in less reaction time under the sonication as well as the conventional methods. Convenient operational simplicity, mild conditions and the reusability of catalyst were the other advantages of this developed protocol

  γ-氧化铝纳米粒子催化的苯甲酰，芳基醛和芳基胺的多组分反应提供了高度取代的1,2,4,5-四芳基咪唑，在超声处理下以及常规方法中，在较短的反应时间内即可获得良好或优异的收率。便利的操作简便性，温和的条件和催化剂的可重复使用性是该开发方案的其他优点。
• A waste to wealth approach through utilization of nano-ceramic tile waste as an accessible and inexpensive solid support to produce a heterogeneous solid acid nanocatalyst: to kill three birds with one stone
  作者：Eskandar Kolvari、Somayeh Zolfagharinia

  DOI：10.1039/c6ra11923a

  日期：——

  tile wastes in the catalytic direction. To this end, we use them as cost-effective, available, and nontoxic support materials for the heterogenization of sulfuric acid, in order to prepare the novel nano-ceramic tile waste supported sulfonic acid catalyst (nano-ceramic tile waste-SO3H or n-CTW-SA). This solid acid catalyst was well characterized through FT-IR, XRD, FE-SEM, EDX, TEM, TGA, BET, BJH, pH

  关于废物产品/材料，由于环境和经济原因，回收或再利用具有举足轻重的作用。结果，当今的基本任务可以是发明新的实用途径以重用甚至回收它们。在此框架下，到目前为止，尚未考虑对某些废物的回收，例如瓷砖废物。因此，我们有可能在催化方向上回收瓷砖废料。为此，我们将它们用作具有成本效益的，无毒且无毒的硫酸杂化支撑材料，以制备新型的纳米陶瓷砖废料负载的磺酸催化剂（纳米陶瓷砖废料SO 3H或n-CTW-SA）。通过FT-IR，XRD，FE-SEM，EDX，TEM，TGA，BET，BJH，pH分析和哈米特酸度功能对这种固体酸催化剂进行了很好的表征。所制备的纳米陶瓷瓦废料负载的磺酸催化剂被证明是多组分反应（MRC）中的一种活性多相催化剂，可快速高效地一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4， 5-四取代的咪唑具有高产率和高选择性。与其他一些均相和非均相催化剂相比，纳米陶瓷砖废料负载的磺酸显示出更高的活性。而且，高
• Physicochemical studies of molecular hyperpolarizability of imidazole derivatives
  作者：Jayaraman Jayabharathi、Venugopal Thanikachalam、Natesan Srinivasan、Marimuthu Venkatesh Perumal、Karunamoorthy Jayamoorthy

  DOI：10.1016/j.saa.2011.02.024

  日期：2011.6

  A series of substituted imidazoles have been synthesized in very good yield under solvent free condition by grinding 1,2-diketone, arylaldehyde, arylamine and ammonium acetate in the presence of molecular iodine as the catalyst. The short reaction time, good yield and easy workup make this protocol practically and economically attractive and the imidazoles are characterized by NMR spectra, X-ray, mass

  通过在分子碘作为催化剂存在下研磨1,2-二酮，芳醛，芳胺和乙酸铵，在无溶剂条件下以很高的收率合成了一系列取代的咪唑。短的反应时间，良好的收率和简单的后处理使得该方案在实践上和经济上都具有吸引力，并且咪唑通过NMR光谱，X射线，质量和CHN分析来表征。通过中心连接的-N = CC = C-单元的键合轨道（π）和反键合（π*）的占有率的商来分析一系列咪唑的推挽特性。推挽参数与相应的键长d（CN）和d（CC）的良好相关性强烈建议占用商（π* /π）和相应的键长都是用于量化推挽特性和这些化合物的分子超极化率ß（0）。为了支持实验结果，还进行了理论计算（地层热，NLO，NBO和振动分析）。在此背景下，将得出有关色球空间位阻，推挽特性，咪唑的超极化性及其作为NLO材料的应用的合理结论。还进行了NBO和振动分析。在此背景下，将得出有关色球空间位阻，推挽特性，咪唑的超极化性及其作为NLO材料的应用的合理结
• Benzethonium Chloride Catalyzed one Pot Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Imidazoles and 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles in Aqueous Ethanol As A Green Solvent
  作者：D. Parthiban、R. Joel Karunakaran

  DOI：10.13005/ojc/340642

  日期：2018.12.28

  N-cationic surfactant namely Benzethonium chloride (BzthCl, 10 mol%) as novel catalyst for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles by condensation of aldehyde, ammonium acetate and benzil using EtOH-H2O (1:1) as a green solvent at 70 0C. Same reaction condition was applied successfully to demonstrate the synthesis of various 1,2,4,5-tetrasubstitued imidazoles using aromatic amine as fourth component

  使用N-阳离子表面活性剂即苄索氯铵（BzthCl，10 mol％）作为新型催化剂，使用EtOH-在70 0C下，将H2O（1：1）作为绿色溶剂。成功应用了相同的反应条件，以证明使用芳族胺作为第四组分合成了各种1,2,4,5-四取代的咪唑。所描述的方法的主要新颖之处在于使用苄索氯铵作为具有双重功能的表面活性剂和离子液体催化剂。这种绿色协议的重要特征包括高产品收率，操作简便和反应时间短。