2-bromoundec-1-en-4-ol | 945489-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromoundec-1-en-4-ol
• CAS: 945489-61-2
• 化学式: C₁₁H₂₁BrO
• 分子量: 249.191
• InChiKey: XALQJDIDCINSRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoundec-1-en-4-ol 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 caesium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Benzyl-2-heptyl-4-methylideneoxetane
  参考文献：
  名称：

  4-exoRing 封闭在铜催化的乙烯基溴与醇的分子内偶联中的优先选择

  摘要：

  研究了铜催化的γ-溴代高烯丙醇的分子内O-乙烯基化。以 10 mol % CuI 为催化剂，20 mol % 1,10-菲咯啉为配体，3-bromo-3-buten-1-ols 在回流 CH3CN 中的反应导致相应的 2-亚甲基氧杂环丁烷通过 4-exo 闭环获得良好的产率。CC 键的配置很好地保留了下来。该方法随后成功扩展到 5-exo、6-exo 甚至 6-endo 模式的环化。此外，竞争实验表明，4-exo 环化从根本上优于其他环化模式。另一方面，相应的 Pd(0) 催化的 O-乙烯基化显示 5-exo 超过 4-exo 环化的优势。

  DOI：

  10.1021/ja072793w
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 tin 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到2-bromoundec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  4-exoRing 封闭在铜催化的乙烯基溴与醇的分子内偶联中的优先选择

  摘要：

  研究了铜催化的γ-溴代高烯丙醇的分子内O-乙烯基化。以 10 mol % CuI 为催化剂，20 mol % 1,10-菲咯啉为配体，3-bromo-3-buten-1-ols 在回流 CH3CN 中的反应导致相应的 2-亚甲基氧杂环丁烷通过 4-exo 闭环获得良好的产率。CC 键的配置很好地保留了下来。该方法随后成功扩展到 5-exo、6-exo 甚至 6-endo 模式的环化。此外，竞争实验表明，4-exo 环化从根本上优于其他环化模式。另一方面，相应的 Pd(0) 催化的 O-乙烯基化显示 5-exo 超过 4-exo 环化的优势。

  DOI：

  10.1021/ja072793w