4,6-dichloro-2-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)pyrimidine | 177955-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-dichloro-2-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)pyrimidine
• 英文别名: 4,6-Dichloro-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyrimidine
• CAS: 177955-52-1
• 化学式: C₁₁H₅Cl₂F₃N₂O
• 分子量: 309.075
• InChiKey: FNEWFGVNPMIGMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-2-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)pyrimidine 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-methyl 2-(2-(6-chloro-2-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)pyrimidin-4-yloxy)phenyl)-3-methoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antifungal Activities of Novel Strobilurin Derivatives Containing Pyrimidine Moieties

  摘要：

  嘧菌酯类是农业杀菌剂中最为重要的一类。为了发现对抗性病原菌具有高活性的新型嘧菌酯衍生物，通过将取代的嘧啶与嘧菌酯药效团整合，设计并合成了一系列新颖的β-甲氧基丙烯酸酯类似物。化合物通过红外、核磁共振氢谱、元素分析和质谱进行确认和表征。生物活性测试显示，大多数化合物（1a-1h）对胶孢炭疽菌、灰霉病菌和辣椒疫霉菌在50 μg/mL浓度下表现出强效的抗真菌活性。令人振奋的是，化合物1d（R=3-三氟甲基苯基）对所有测试真菌的抗真菌活性均优于商业嘧菌酯杀菌剂醚菌酯。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.8.2627
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯酚 、 4,6-二氯-2-甲砜基嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到4,6-dichloro-2-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antifungal Activities of Novel Strobilurin Derivatives Containing Pyrimidine Moieties

  摘要：

  嘧菌酯类是农业杀菌剂中最为重要的一类。为了发现对抗性病原菌具有高活性的新型嘧菌酯衍生物，通过将取代的嘧啶与嘧菌酯药效团整合，设计并合成了一系列新颖的β-甲氧基丙烯酸酯类似物。化合物通过红外、核磁共振氢谱、元素分析和质谱进行确认和表征。生物活性测试显示，大多数化合物（1a-1h）对胶孢炭疽菌、灰霉病菌和辣椒疫霉菌在50 μg/mL浓度下表现出强效的抗真菌活性。令人振奋的是，化合物1d（R=3-三氟甲基苯基）对所有测试真菌的抗真菌活性均优于商业嘧菌酯杀菌剂醚菌酯。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.8.2627

文献信息

• Benzyloxypyrimidine derivative, processes for producing the same and herbicidal composition
  申请人：KUREHA KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0707001A1

  公开（公告）日：1996-04-17

  A benzyloxypyrimidine derivative of the formula (I): wherein    R represents hydrogen, a halogen, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ haloalkyl, C₁-C₄ alkoxy, C₁-C₄ haloalkoxy, C₃-₅ alkenyloxy, C₁-C₄ alkylthio, or cyano;    each x, which may be identical or different if m is greater than 1, represents a halogen, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ haloalkyl, C₁-C₄ alkoxy, or C₁-C₄ haloalkoxy;    G represents O or S; and    n and m each independently represent an integer of 0 to 5; processes for producing the derivative and a herbicidal composition containing the derivative as an active ingredient.

  式 (I) 的苄氧基嘧啶衍生物： 其中 R 代表氢、卤素、C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 卤代烷基、C₁-C₄ 烷氧基、C₁-C₄ 卤代烷氧基、C₃-₅烯氧基、C₁-C₄ 烷硫基或氰基； 每个 x 代表卤素、C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 卤代烷基、C₁-C₄ 烷氧基或 C₁-C₄卤代烷氧基； G 代表 O 或 S；以及 n 和 m 各自独立地代表 0 至 5 的整数； 生产该衍生物和含有该衍生物作为活性成分的除草组合物的工艺。
• US5726128A
  申请人：——

  公开号：US5726128A

  公开（公告）日：1998-03-10
• Design, Synthesis and Antifungal Activities of Novel Strobilurin Derivatives Containing Pyrimidine Moieties
  作者：Xiang Zhang、Yong-Xin Gao、Hui-Jun Liu、Bao-Yuan Guo、Hui-Li Wang

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2627

  日期：2012.8.20

  Strobilurins are one of the most important classes of agricultural fungicides. To discover new strobilurin derivatives with high activity against resistant pathogens, a series of novel $\beta}$-methoxyacrylate analogues were designed and synthesized by integrating substituted pyrimidine with a strobilurin pharmacophore. The compounds were confirmed and characterized by infrared, $^1H$ nuclear magnetic resonance, elemental analysis and mass spectroscopy. The bioassays indicated that most of the compounds (1a-1h) exhibited potent antifungal activities against Colletotrichum orbiculare, Botrytis cinerea Pers and Phytophthora capsici Leonian at the concentration of 50 $\mu}g/mL$. Exhilaratingly, compound 1d (R=3-trifluoromethylphenyl) showed better antifungal activity against all the tested fungi than the commercial strobilurin fungicide azoxystrobin.

  嘧菌酯类是农业杀菌剂中最为重要的一类。为了发现对抗性病原菌具有高活性的新型嘧菌酯衍生物，通过将取代的嘧啶与嘧菌酯药效团整合，设计并合成了一系列新颖的β-甲氧基丙烯酸酯类似物。化合物通过红外、核磁共振氢谱、元素分析和质谱进行确认和表征。生物活性测试显示，大多数化合物（1a-1h）对胶孢炭疽菌、灰霉病菌和辣椒疫霉菌在50 μg/mL浓度下表现出强效的抗真菌活性。令人振奋的是，化合物1d（R=3-三氟甲基苯基）对所有测试真菌的抗真菌活性均优于商业嘧菌酯杀菌剂醚菌酯。