8-(4-chlorophenoxy)quinoline | 1268694-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(4-chlorophenoxy)quinoline
• CAS: 1268694-23-0
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: PJYLQNPLQXSCAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 8-(4-chlorophenoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  氧亲核试剂与二芳基碘鎓盐的无金属芳构化

  摘要：

  苯酚和羧酸可被二芳基碘鎓盐有效地芳基化。反应条件温和，不含金属，避免使用卤化溶剂，添加剂和过量试剂。经过短时间的反应，产品的收率就达到了优异的水平。在亲核试剂和二芳基碘鎓盐中，对立体障碍的耐受性都很好。范围包括邻和卤素取代的产品，很难通过金属催化的方法获得。可以容忍许多官能团，包括羰基，杂原子和烯烃。可以化学选择性地利用不对称盐获得具有迄今未报道的水平拥挤水平的产物。芳基化作用已经扩展到磺酸，可以通过两种不同的方法将其转化为磺酸酯。随着对二芳基碘鎓盐的有效合成方法的最新进展，该试剂现在便宜且容易获得。由碘鎓试剂形成的碘芳烃副产物可以定量回收，并用于再生二芳基碘鎓盐，从而改善了原子经济性。

  DOI：

  10.1002/chem.201201645

文献信息

• 2,2’-Dipyridylamine: A tripod ligand enabling practical access to diaryl ethers <i>via</i> Cu-catalyzed coupling reaction
  作者：Yuanguang Chen、Huashen Xu、Lu Chen、Anyuan Hou、Guoliang Chen

  DOI：10.1080/00397911.2022.2134797

  日期：2022.11.17

  copper(I)-catalyzed C-O/S coupling reactions of abundant aryl bromines with related phenols or thiophenols. The key to this very discovery is the identification of an N-donor tripod ligand (DPA), and such a reaction allows the conversion of simple starting materials to complex diaryl ethers or diaryl thioethers, which are important synthetic intermediates in the preparation of bioactive molecules.

  摘要 本文首次报道了 2,2'-二吡啶胺 (DPA) 作为一种新型高效的三齿配体，用于促进铜 (I) 催化的丰富芳基溴与相关酚类或苯硫酚的 CO/S 偶联反应。这一发现的关键是鉴定N-供体三脚配体 (DPA)，这种反应允许将简单的起始材料转化为复杂的二芳基醚或二芳基硫醚，它们是制备生物活性分子的重要合成中间体.
• Room Temperature, Metal-Free Synthesis of Diaryl Ethers with Use of Diaryliodonium Salts
  作者：Nazli Jalalian、Eloisa E. Ishikawa、Luiz F. Silva、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/ol200265t

  日期：2011.3.18

  A fast, high-yielding synthesis of diaryl ethers with use of mild and metal-free conditions has been developed. The scope includes bulky ortho-substituted diaryl ethers, which are difficult to obtain by metal-catalyzed protocols. Halo-substituents, racemization-prone amino acid derivatives, and heteroaromatics are also tolerated. The methodology is expected to be of high utility in the synthesis of complex molecules and in the pharmaceutical industry.