(-)-(3aR,6aR)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)one | 579505-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(3aR,6aR)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)one
• 英文别名: (3aR,6aR)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)-one；(3aR,6aR)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 579505-87-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: KALIKEHHRJGSRJ-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aR,6aR)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)one 在 bis(acetoxy)iodobenzene 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以15%的产率得到(+)-(3aR,6aR)-5-chloro-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)one
  参考文献：
  名称：

  一种通用且通用的合成途径，可合成（-）和（+）戊霉素I，（+）卤戊烯霉素I和脱氢戊烯霉素。

  摘要：

  已经描述了通过氧化和保护/脱保护从常见的手性多羟基化环戊烯通用和立体选择性地合成（+）和（-）戊烯霉素I，（+）卤戊烯霉素I和脱氢戊烯霉素。立体选择性羟甲基化，立体选择性格氏反应和闭环复分解是我们方法的关键特征。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.08.003
• 作为产物：
  描述：

  2-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α,β-D-ribofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 甲酸 、 乙醚 、 碘 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (-)-(3aR,6aR)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)- and (+)-pentenomycins using RCM

  摘要：

  An efficient synthesis of enantiopure (-)- and (+)-pentenomycins are described by reductive iodo elimination and ring-closing metathesis (RCM), as the key steps. The first synthesis of the unnatural (+)-isomer is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01132-8

文献信息

• Synthesis of (+)/(−) pentenomycins via Me2AlCl induced cascade reaction
  作者：Bejugam Santhosh Kumar、Girija Prasad Mishra、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.092

  日期：2013.5

  An efficient approach for the synthesis of (+) pentenomycin and (-) pentenomycin from D-ribose and D-mannose, respectively, is described using Tebbe olefination of lactones 9 and 7 followed by Me2AlCl induced disfavoured 5-(enol-endo)-exo-trig cyclization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (±)-pentenomycin
  作者：Faiz Ahmed Khan、Bhimsen Rout

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.156

  日期：2006.7

  A concise stereoselective route to (+/-)-pentenomycin I in 33% overall yield starting from the readily accessible Diels-Alder adduct 4 is reported. The key reaction involves decarbonylation of beta-methoxy-alpha,beta-unsaturated aldehyde 8 obtained from beta-hydroxy-dimethylketal 6. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.