4-苯基-4-戊烯酸 | 5747-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基-4-戊烯酸
• 英文名称: 4-phenylpent-4-enoic acid
• 英文别名: 4-phenyl-4-pentenoic acid
• CAS: 5747-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: AAOMVBNPPKGQPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-4-戊烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-phenylpent-4-en-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的丙二烯和烯烃系肟醚之间的对映选择性环化：直接进入高度取代的哌啶和氮杂桥接的中等大小的碳环

  摘要：

  哌啶支架存在于广泛的生物活性天然产品中，因此被认为是非常有价值的、特权的合成目标。在这份手稿中，我们描述了一种金催化的环化策略，该策略允许从现成的烯烃系肟醚（或酯）和 N-烯丙酰胺中直接组装哌啶和含哌啶的氮杂桥接产物。重要的是，我们证明了使用肟衍生物相对于亚胺的优势，这与整个金催化领域有关，并提供了相关的机械实验，揭示了影响环化过程的因素。此外，我们还描述了初步实验，证明了上述反应的对映选择性版本的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10388
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-苯基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化三氯甲基烯烃内酯化

  摘要：

  报道了三氯甲基化烯烃内酯化。用蓝色 LED 照射的光氧化还原铱催化剂在不使用危险试剂的情况下促进了反应。通过实验和理论手段进行了机理研究。除羧基外，产物的三氯甲基部分还可转化为相应的二氯烯烃和氯炔。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300747
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 4-甲苯硫酚 在 4-苯基-4-戊烯酸 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以11%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-((p-tolylthio)oxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜（II）-氧为氧化剂加氧剂催化乙酸不饱和羧酸羟基硫磺酰化引发的漆基化

  摘要：

  已经研究了乙酸铜（II）催化的C = C双键的需氧硫醇化，氧合以及不饱和羧酸与硫醇的分子内环化反应。该反应通过以羧基为亲电基团的新的羟基磺酰化引发的内酯化途径进行，这提供了在温和条件下以良好收率高效组装高价硫取代的内酯衍生物的途径。几个对照实验以及同位素标记实验表明，氧气既是氧化剂，又是反应物，被转移到最终产物中。机理研究支持通过基于不饱和羧酸的烯烃的双官能化来构建新取代内酯的新策略的发现。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700036

文献信息

• Copper-Catalyzed Amino Lactonization and Amino Oxygenation of Alkenes Using <i>O</i>-Benzoylhydroxylamines
  作者：Brett N. Hemric、Kun Shen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b02840

  日期：2016.5.11

  A copper-catalyzed amino lactonization of unsaturated carboxylic acids has been achieved as well as the analogous intermolecular three-component amino oxygenation of olefins. The transformation features mild conditions and a remarkably broad substrate scope, offering a novel and efficient approach to construct a wide range of amino lactones as well as 1,2-amino alcohol derivatives. Mechanistic studies

  已经实现了铜催化的不饱和羧酸的氨基内酯化以及烯烃的类似分子间三组分氨基氧化。该转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，为构建各种氨基内酯和 1,2-氨基醇衍生物提供了一种新颖而有效的方法。机理研究表明，该反应是通过独特的 O-苯甲酰羟胺促进的烯烃亲电胺化进行的。
• Double Functionalization of Styrenes by Cu-Mediated Assisted Tandem Catalysis
  作者：Daichi Kawauchi、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/ejoc.201900088

  日期：2019.3.14

  Various C–C and C‐X bonds could be formed by double functionalization of olefins featuring Cu‐mediated assisted tandem catalysis. Furthermore, one‐pot indoline syntheses with o‐bromostyrenes as an application could be achieved.

  通过具有铜介导的辅助串联催化作用的烯烃的双重官能化，可以形成各种C–C和C–X键。此外，可以实现与邻溴苯乙烯的一锅二氢吲哚合成。
• Synthesis of Novel C 2-Symmetric Sulfur-Based Catalysts: Asymmetric Formation of Halo- and Seleno-Functionalized Normal- and Medium-Sized Rings
  作者：Sadhan Jana、Ajay Verma、Vandana Rathore、Sangit Kumar

  DOI：10.1055/s-0037-1610715

  日期：2019.9

  The synthesis of novel, highly functionalized, C 2-symmetric sulfur-based catalysts is developed and their catalytic applications are explored in asymmetric bromo-, iodo- and seleno-functionalizations of alkenoic acids. This protocol provides the corresponding normal- and medium-sized bromo, iodo and selenolactones in up to 98% yield and 83% stereoselectivity.

  开发了新型、高度官能化的 C 2 对称硫基催化剂的合成，并探索了它们在烯酸的不对称溴、碘和硒官能化中的催化应用。该方案以高达 98% 的产率和 83% 的立体选择性提供相应的正常和中等大小的溴、碘和硒内酯。
• Triflic Acid Catalyzed Oxidative Lactonization and Diacetoxylation of Alkenes Using Peroxyacids as Oxidants
  作者：Yan-Biao Kang、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/jo202491y

  日期：2012.2.3

  A clean and efficient diacetoxylation reaction of alkenes catalyzed by triflic acid using commercially available peroxyacids as the oxidants has been developed. This method was also applied in oxidative lactonizations of unsaturated carboxylic acids in good to high yields.

  已经开发了使用可商购的过氧酸作为氧化剂的三氟甲磺酸催化的烯烃的清洁且有效的二乙酰氧基化反应。该方法还以高产率到高产率用于不饱和羧酸的氧化内酯化。
• A phosphonium ylide as a visible light organophotoredox catalyst
  作者：Yasunori Toda、Katsumi Tanaka、Riki Matsuda、Tomoyuki Sakamoto、Shiho Katsumi、Masahiro Shimizu、Fuyuki Ito、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/d1cc00996f

  日期：——

  A phosphonium ylide-based visible light organophotoredox catalyst has been designed and successfully applied to halohydrin synthesis using trichloroacetonitrile and epoxides. An oxidative quenching cycle by the ylide catalyst was established, which was confirmed by experimental mechanistic studies.

  已经设计了基于磷鎓叶立德的可见光有机光氧化还原催化剂，并成功地将其应用于使用三氯乙腈和环氧化物的卤代醇合成中。建立了由叶立德催化剂的氧化猝灭循环，这已通过实验机理研究得到证实。