4-phenyl-4-pentenoic acid tert-butyl ester | 869811-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-4-pentenoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-phenylpent-4-enoic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-phenylpent-4-enoate；Tert-butyl 4-phenylpent-4-enoate
• CAS: 869811-06-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: SJEITXJVWSZESJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-4-pentenoic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2-methoxymethyl-4-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子内，反马尔科夫尼科夫加氢胺化。3-芳基哌啶的合成

  摘要：

  据报道，在容易获得的铑催化剂存在下，1-(3-氨基丙基)乙烯基芳烃的分子内反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应形成3-芳基哌啶。与乙烯基芳烃的分子间加氢胺化在含有 DPEphos 的铑催化剂存在下以高产率发生相反，在 [Rh(COD)(DPPB)]BF4 作为催化剂存在下，分子内反应以高产率发生。在氮原子上具有β 取代基的反应物以高产率发生，并且这些反应形成了具有高非对映体过量的 3,5-二取代哌啶。这些环化的区域化学与镧系元素配合物、III族金属配合物和铂配合物催化的分子内加氢胺化的区域化学形成对比，

  DOI：

  10.1021/ja058299e
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-phenyl-4-pentenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子内，反马尔科夫尼科夫加氢胺化。3-芳基哌啶的合成

  摘要：

  据报道，在容易获得的铑催化剂存在下，1-(3-氨基丙基)乙烯基芳烃的分子内反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应形成3-芳基哌啶。与乙烯基芳烃的分子间加氢胺化在含有 DPEphos 的铑催化剂存在下以高产率发生相反，在 [Rh(COD)(DPPB)]BF4 作为催化剂存在下，分子内反应以高产率发生。在氮原子上具有β 取代基的反应物以高产率发生，并且这些反应形成了具有高非对映体过量的 3,5-二取代哌啶。这些环化的区域化学与镧系元素配合物、III族金属配合物和铂配合物催化的分子内加氢胺化的区域化学形成对比，

  DOI：

  10.1021/ja058299e

文献信息

• Double Functionalization of Styrenes by Cu-Mediated Assisted Tandem Catalysis
  作者：Daichi Kawauchi、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/ejoc.201900088

  日期：2019.3.14

  Various C–C and C‐X bonds could be formed by double functionalization of olefins featuring Cu‐mediated assisted tandem catalysis. Furthermore, one‐pot indoline syntheses with o‐bromostyrenes as an application could be achieved.

  通过具有铜介导的辅助串联催化作用的烯烃的双重官能化，可以形成各种C–C和C–X键。此外，可以实现与邻溴苯乙烯的一锅二氢吲哚合成。
• Ti/Ni-Mediated Inter- and Intramolecular Conjugate Addition of Aryl and Alkenyl Halides and Triflates
  作者：Irene R. Márquez、Delia Miguel、Alba Millán、M. Luisa Marcos、Luis Álvarez de Cienfuegos、Araceli G. Campaña、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo402626u

  日期：2014.2.21

  extent, chlorides and triflates to α,β-unsaturated carbonyls at room temperature, without requiring the previous formation of an organometallic nucleophile. The reaction proceeds inter- and intramolecularly with good functional group compatibility, which is key for the development of free protecting group methodologies. Carbo- and heterocycles of five- and six-membered rings are obtained in good yields.

  在这项工作中，我们表明，镍催化剂和Cp 2 TiCl的独特组合可以在室温下直接共轭添加芳基和链烯基碘化物，溴化物，并在较小程度上将氯化物和三氟甲磺酸盐生成α，β-不饱和羰基。 ，而无需事先形成有机金属亲核试剂。该反应在分子间和分子内以良好的官能团相容性进行，这是开发自由保护基方法的关键。五元环和六元环的碳环和杂环以高收率获得。此外，从循环伏安法，UV-vis和HRTEM测量中获得了有关机理的一些见解。
• Iodine Monochloride-Amine Complexes: An Experimental and Computational Approach to New Chiral Electrophiles
  作者：Jürgen Haas、Stewart Bissmire、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.200500507

  日期：2005.9.19

  Lactonizations are important steps in many synthetic sequences. Substrate-controlled reactions that use chiral auxiliaries or chiral alkenes have already been studied in depth. This study focuses on stereoselective reagent-controlled iodolactonizations, by application of a new method that uses complexes of iodine monochloride and various donor molecules. (R)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthylamine and other amines

  渗胶是许多合成序列中的重要步骤。使用手性助剂或手性烯烃的底物控制反应已得到深入研究。这项研究集中于立体选择性试剂控制的碘内酯化，方法是应用一种新方法，该方法使用一氯化碘与各种供体分子的复合物。发现（R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺和其他具有类似结构的胺在4-芳基-4-戊烯酸的碘环化中是有效的。对（R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺与XCl（X = I，H）的配合物进行了计算，以鉴定这些碘代环化反应中可能存在的反应性物种。通过使用改良的碘的SDD基集，在各种理论水平（包括B3 LYP / 6-31 + G（d，p））上进行了计算。
• Copper-Catalyzed Iminoiodane-Mediated Aminolactonization of Olefins: Application to the Synthesis of 5,5-Disubstituted Butyrolactones
  作者：Delphine Karila、Loïc Leman、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/ol202436a

  日期：2011.11.4

  A copper(I)-catalyzed reaction of a variety of 4-aryl-pent-4-enoates with nosyliminolodane generated in situ provides the corresponding 5-aryl-5. nosylamidomethylbutyrolactones. The reaction presumably proceeds via an aziridine intermediate, which could be isolated in one case.
• Nucleophilic Phosphine-Catalyzed Iodocyclization of Isoprenoids Bearing an Oxygen Terminal Group
  作者：Kazuaki Ishihara、Akira Sakakura、Gakujun Shomi、Atsushi Ukai

  DOI：10.3987/com-09-s(e)1

  日期：——

  The nucleophilic phosphine-catalyzed diastereoselective iodocyclization of linear isoprenoids bearing an oxygen terminal group was investigated. TBDMS ether of homogeraniol and TBDMS ester of homogeranic acid were successfully converted to the corresponding iodopolycyclic products in the presence of a catalytic amount of triphenylphosphine with complete diastereoselectivity.