α-(N-methylaminopropyl)styrene | 119346-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(N-methylaminopropyl)styrene
• 英文别名: N-Methyl-4-phenyl-4-penten-1-amine；N-methyl-4-phenylpent-4-en-1-amine
• CAS: 119346-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: GKAYPUYSWMCAPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(N-methylaminopropyl)styrene 在 [,14-bis(diphenylphosphino)butane] (1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1-甲基-3-苯基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  DIRECT ANTI-MARKOVNIKOV ADDITION OF ACIDS TO ALKENES

  摘要：

  一种制备反马尔科夫尼科夫加成产物的方法，包括在排除氧气的双催化剂反应体系中，使酸与烯烃或炔烃发生反应，以产生所述反马尔科夫尼科夫加成产物；所述双催化剂反应体系包括单电子氧化催化剂与氢原子给体催化剂的组合。还描述了用于执行此类方法的双催化剂组合物。

  公开号：

  US20160096791A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 α-(N-methylaminopropyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子内，反马尔科夫尼科夫加氢胺化。3-芳基哌啶的合成

  摘要：

  据报道，在容易获得的铑催化剂存在下，1-(3-氨基丙基)乙烯基芳烃的分子内反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应形成3-芳基哌啶。与乙烯基芳烃的分子间加氢胺化在含有 DPEphos 的铑催化剂存在下以高产率发生相反，在 [Rh(COD)(DPPB)]BF4 作为催化剂存在下，分子内反应以高产率发生。在氮原子上具有β 取代基的反应物以高产率发生，并且这些反应形成了具有高非对映体过量的 3,5-二取代哌啶。这些环化的区域化学与镧系元素配合物、III族金属配合物和铂配合物催化的分子内加氢胺化的区域化学形成对比，

  DOI：

  10.1021/ja058299e

文献信息

• Direct anti-markovnikov addition of acids to alkenes
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US10017441B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  A method of making an anti-Markovnikov addition product, comprises reacting an acid with an alkene or alkyne in a dual catalyst reaction system to the exclusion of oxygen to produce said anti-Markovnikov addition product; the dual catalyst reaction system comprising a single electron oxidation catalyst in combination with a hydrogen atom donor catalyst. Dual catalyst composition useful for carrying out such methods are also described.

  一种制造反马科夫尼科夫加成产物的方法，包括在双催化剂反应体系中，在排除氧气的情况下，使酸与烯烃或炔烃反应，生成所述反马科夫尼科夫加成产物；双催化剂反应体系包括单电子氧化催化剂与氢原子供体催化剂。此外，还介绍了用于实施此类方法的双催化剂组合物。
• Intramolecular photoaddition of secondary .alpha.-(aminoalkyl)styrenes
  作者：Frederick D. Lewis、Dario M. Bassani、G. Dasharatha Reddy

  DOI：10.1021/jo00075a037

  日期：1993.11

  The photophysical and photochemical behavior of a aeries of alpha-[(N-methylamino)alkyl]styrenes with two to four methylenes separating the styryl and amino groups and an (aminoalkyl)indene have been investigated and the results compared to those for the intermolecular reaction of alpha-methylstyrene with diethylamine. Both inter- and intramolecular quenching of styrene fluorescence by the amine is observed, indicative of electron-transfer quenching as the initial step in these reactions. The resulting exciplex undergoes regioselective N-H proton transfer to styrene C-beta yielding a biradical, in the case of the intramolecular reaction, and a radical pair, in the case of the intermolecular reaction. Biradical or radical pair combination yields styrene-amine addition products. The conformation of the intermediate exciplex is proposed to control the regioselectivity of the intramolecular N-H proton transfer process.
• A novel approach to the 5a-aryldecahydro-2-benzazepine skeleton
  作者：Sheetal Handa、Keith Jonesa、Christopher G. Newton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82129-2

  日期：1988.1
• DIRECT ANTI-MARKOVNIKOV ADDITION OF ACIDS TO ALKENES
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：US20160096791A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  A method of making an anti-Markovnikov addition product, comprises reacting an acid with an alkene or alkyne in a dual catalyst reaction system to the exclusion of oxygen to produce said anti-Markovnikov addition product; the dual catalyst reaction system comprising a single electron oxidation catalyst in combination with a hydrogen atom donor catalyst. Dual catalyst composition useful for carrying out such methods are also described.

  一种制备反马尔科夫尼科夫加成产物的方法，包括在排除氧气的双催化剂反应体系中，使酸与烯烃或炔烃发生反应，以产生所述反马尔科夫尼科夫加成产物；所述双催化剂反应体系包括单电子氧化催化剂与氢原子给体催化剂的组合。还描述了用于执行此类方法的双催化剂组合物。
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular, Anti-Markovnikov Hydroamination. Synthesis of 3-Arylpiperidines
  作者：Akihiro Takemiya、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja058299e

  日期：2006.5.1

  The intramolecular anti-Markovnikov hydroamination of 1-(3-aminopropyl)vinylarenes in the presence of a readily available rhodium catalyst to form 3-arylpiperidines is reported. In contrast to intermolecular hydroamination of vinylarenes, which occurred in high yields in the presence of rhodium catalysts containing DPEphos, the intramolecular reaction occurred in high yield in the presence of [Rh(COD)(DPPB)]BF4

  据报道，在容易获得的铑催化剂存在下，1-(3-氨基丙基)乙烯基芳烃的分子内反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应形成3-芳基哌啶。与乙烯基芳烃的分子间加氢胺化在含有 DPEphos 的铑催化剂存在下以高产率发生相反，在 [Rh(COD)(DPPB)]BF4 作为催化剂存在下，分子内反应以高产率发生。在氮原子上具有β 取代基的反应物以高产率发生，并且这些反应形成了具有高非对映体过量的 3,5-二取代哌啶。这些环化的区域化学与镧系元素配合物、III族金属配合物和铂配合物催化的分子内加氢胺化的区域化学形成对比，