(4-bromobut-1-en-2-yl)benzene | 36963-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromobut-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 4-Bromobut-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 36963-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: KVNBOLFDVODJMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromobut-1-en-2-yl)benzene 在 N-对甲苯磺酰甲基甲酰胺 、 magnesium 、 叔丁胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 3,6-diphenyl-8(1,5)imidazolatricyclo[4.2.1.03,7]nonaphan
  参考文献：
  名称：

  从环状亚胺和 TosMIC 合成 1,5-环稠合咪唑 - 原位生成的 N-亚甲基甲酰胺作为 van Leusen 咪唑合成中的催化剂的鉴定

  摘要：

  与 1,5 位环系统稠合的咪唑是通过 van Leusen 咪唑合成法合成的，使用饱和脂肪族三环化合物，包括在碱催化的环加成反应中与对甲苯磺酰基甲基异氰化物 (TosMIC) 的亚胺官能团。因此，发现 TosMIC 的分解产物 N-（甲苯磺酰甲基）甲酰胺可作为该反应的促进剂，从而显着缩短反应时间并提高产率。机理研究表明，在应用的碱性条件下，N-（甲苯磺酰基甲基）甲酰胺转化为 N-亚甲基甲酰胺，作为该反应的催化剂。作为迈克尔受体，使用的亚胺添加到该化合物中，从而转化为亚胺离子。如此形成的中间体促进了 van Leusen 咪唑合成的第一步，这是将去质子化的 TosMIC 添加到亚基亚基。N-亚甲基甲酰胺在整个反应过程中最终被重整，因此可以被认为是所研究的环加成反应的有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000280
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylbut-3-en-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到(4-bromobut-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  无金属和无氧化剂条件下未活化 1,6-烯炔的时间和原子经济区域和化学选择性自由基环化

  摘要：

  化学经济学！在金属、无添加剂的反应条件下，由未活化的 1,6-烯炔和磺酰卤合成了高度取代的五元杂环化合物。与现有协议相比，这些转换可以最大限度地减少化学浪费、节省时间并简化实际操作。

  DOI：

  10.1002/chem.202200742

文献信息

• Photoredox‐Catalyzed Cyclopropanation of 1,1‐Disubstituted Alkenes via Radical‐Polar Crossover Process
  作者：Wenping Luo、Yi Yang、Yewen Fang、Xinxin Zhang、Xiaoping Jin、Guicai Zhao、Li Zhang、Yan Li、Wanli Zhou、Tingting Xia、Bin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900708

  日期：2019.9.17

  1‐disubstituted alkenes via radical addition‐anionic cyclization cascade has been successfully developed. Another new protocol based on photocatalytic allylation and cyclopropanation cascade was also described between allylic halide and halomethyl radical. In addition to the successful use of bis‐catecholato silicates as the alkyl radical precursors, the acyl and alkyl radicals derived from 1,4‐dihydropyridines

  已成功开发了通过自由基加成-阴离子环化级联反应对1,1-二取代烯烃进行光氧化还原中性催化的环丙烷化反应。还描述了另一种基于光催化烯丙基化和环丙烷化级联的新方案，介于烯丙基卤化物和卤代甲基之间。除了成功地使用双邻苯二酚硅酸盐作为烷基自由基前体外，从1,4-二氢吡啶衍生的酰基和烷基也参与了该自由基-极性交叉过程。竞争实验显示的3-外- TET环化的模式优于4-外型和5-外型环化模式，从而允许选择性3-外型- TET环化。在溴甲基自由基与均烯丙基（假）卤化物的反应中，已经证明了溴化物比氯化物和甲苯磺酸盐优越的核沉着特征。该新协议的特点是其氧化还原中性过程，广泛的底物范围，温和的条件以及良好的功能基团相容性。
• Pd-Catalyzed Domino Imidoylation/Heck/C(sp²)–H Cyclization: Isocyanide Relay Strategy toward Tricyclic-Fused Heterocycles Containing an All-Carbon Quaternary Center
  作者：Fan Teng、Yan Peng、Xilong Wang、Weiming Hu、Huaanzi Hu、Yimiao He、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02503

  日期：2020.11.6

  A palladium-catalyzed domino process for the quick assembly of tricyclic-fused heterocycles starting from aryl iodides and functionalized isocyanides containing a disubstituted terminal alkene has been developed. The process is triggered by intermolecular isocyanide insertion, followed by Heck-type carbopalladation of the intramolecular alkene moiety and subsequent C(sp2)–H activation. Moreover, an

  已经开发了一种钯催化的多米诺方法，该方法用于快速组装以芳基碘化物和含有双取代末端烯烃的官能化异氰酸酯为原料的三环稠合杂环。该过程是由分子间异氰酸酯的插入，分子内烯烃部分的Heck型碳钯反应和随后的C（sp 2）–H活化触发的。此外，在初步探索手性配体后，该反应的不对称形式也可以高收率和中等对映选择性实现。
• Synthesis of Five-, Six-, and Seven-Membered 1,3- and 1,4-Heterocyclic Compounds via Intramolecular Hydroalkoxylation/Hydrothioalkoxylation of Alkenols/Thioalkenols
  作者：Manash J. Deka、Kiran Indukuri、Sabera Sultana、Madhurjya Borah、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00049

  日期：2015.5.1

  alkenes and alcohols/thiols mediated by boron trifluoride etherate leads to five-membered thiazolidine, six-membered 1,4-oxazines (morpholines) and tetrahydro-2H-1,4-thiazines (thiomorpholines), and seven-membered 1,4-oxazepanes in good yields.

  三氟化硼醚化物介导的氮链烯烃和醇/硫醇的分子内加氢烷氧基化/氢硫代烷氧基化反应会生成五元噻唑烷，六元1,4-恶嗪（吗啉）和四氢-2 H -1,4-噻嗪（硫吗啉） ，和七元1,4-恶唑烷，收率高。
• Radical Alkene-Trifluoromethylation-Triggered Nitrile Insertion/Remote Functionalization Relay Processes: Diverse Synthesis of Trifluoromethylated Azaheterocycles Enabled by Copper Catalysis
  作者：Ji-Ming Xi、Yun-Hai Sun、Wen-Cheng Li、Yu-Heng Wu、Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00083

  日期：2022.2.4

  alkene-trifluoromethylation-triggered nitrile insertion/remote functionalization relay process has been achieved, in which “interrupted” remote 1,n-difunctionalizations of alkenes with nitrile insertion can deliver iminyl radical intermediates instead of C-based radicals, followed by subsequent 1,n-HAT to furnish corresponding remote functionalization. This relay protocol enables a straightforward approach to

  已经实现了铜催化的烯烃-三氟甲基化触发的腈插入/远程功能化中继过程，其中“中断”的远程 1, n -具有腈插入的烯烃的双官能化可以提供亚氨基自由基中间体而不是 C 基自由基，然后是随后的 1, n -HAT 提供相应的远程功能化。该中继协议能够以一种简单的方法来简化结构多样的三氟甲基化氮杂环的组装。
• Enantioselective Copper‐Catalyzed Borylative Cyclization for the Synthesis of Quinazolinones
  作者：Quentin Dherbassy、Srimanta Manna、Chunling Shi、Watcharapon Prasitwatcharakorn、Giacomo E. M. Crisenza、Gregory J. P. Perry、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.202103259

  日期：2021.6.21

  Quinazolinones are common substructures in molecules of medicinal importance. We report an enantioselective copper-catalyzed borylative cyclization for the assembly of privileged pyrroloquinazolinone motifs. The reaction proceeds with high enantio- and diastereocontrol, and can deliver products containing quaternary stereocenters. The utility of the products is demonstrated through further manipulations

  喹唑啉酮是具有医学重要性的分子中常见的子结构。我们报道了一种对映选择性铜催化的硼基化环化，用于组装特殊的吡咯并喹唑啉酮基序。该反应以高对映体和非对映体控制进行，并且可以产生含有四元立构中心的产物。产品的实用性通过进一步的操作得到证明。