methyl 4-phenylpent-4-enoate | 93863-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: 4-phenylpent-4-enoic acid methyl ester；methyl 4-phenyl-4-pentenoate
• CAS: 93863-05-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KFUYRBXNVBIUHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-phenylpent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-phenylpent-4-en-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂的对映选择性溴氨基环化

  摘要：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂开发了一种简便有效的不饱和磺酰胺的对映选择性溴氨基环化。制备了一系列对映体富集的吡咯烷，产率高达 99%，ee 高达 99%。通过氧化吡咯烷可以得到相应的内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja201627h
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 氯化亚砜 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-不饱和醇的连续亨利反应和碘环化反应选择性合成四氢呋喃衍生物

  摘要：

  公开了连续的一锅铜催化的不对称亨利反应和碘环化反应。该转化提供了对生物和合成有用的 2,2,5-三取代四氢呋喃衍生物的有效途径。Cu(OAc)2·H2O 与新型手性亚砜-席夫碱杂化配体在温和反应条件下的结合可耐受范围广泛的 4-取代 γ,δ-不饱和醛，随后的碘环化反应可提供相应的产物。产率优异的对映选择性。该产品可以很容易地转化为具有优异非对映选择性和对映选择性的胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402396

文献信息

• Synthesis of Novel C 2-Symmetric Sulfur-Based Catalysts: Asymmetric Formation of Halo- and Seleno-Functionalized Normal- and Medium-Sized Rings
  作者：Sadhan Jana、Ajay Verma、Vandana Rathore、Sangit Kumar

  DOI：10.1055/s-0037-1610715

  日期：2019.9

  The synthesis of novel, highly functionalized, C 2-symmetric sulfur-based catalysts is developed and their catalytic applications are explored in asymmetric bromo-, iodo- and seleno-functionalizations of alkenoic acids. This protocol provides the corresponding normal- and medium-sized bromo, iodo and selenolactones in up to 98% yield and 83% stereoselectivity.

  开发了新型、高度官能化的 C 2 对称硫基催化剂的合成，并探索了它们在烯酸的不对称溴、碘和硒官能化中的催化应用。该方案以高达 98% 的产率和 83% 的立体选择性提供相应的正常和中等大小的溴、碘和硒内酯。
• Copper‐Catalyzed Formal [2+2+1] Heteroannulation of Alkenes, Alkylnitriles, and Water: Method Development and Application to a Total Synthesis of (±)‐Sacidumlignan D
  作者：Tu M. Ha、Claire Chatalova‐Sazepin、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201604528

  日期：2016.8

  A copper‐catalyzed three‐component reaction of alkenes, alkylnitriles, and water affords γ‐butyrolactones in good yields. The domino process involves an unprecedented hydroxy‐cyanoalkylation of alkenes and subsequent lactonization with the creation of three chemical bonds and a quaternary carbon center. The synthetic potential of this novel [2+2+1] heteroannulation reaction was illustrated by a concise

  铜，烯烃，烷基腈和水的三组分反应可提供高收率的γ-丁内酯。多米诺骨牌过程涉及到烯烃前所未有的羟基氰基烷基化反应，以及随后的内酯​​化反应，产生了三个化学键和一个季碳中心。（±）-sacidumlignan D的简明全合成说明了这种新颖的[2 + 2 + 1]杂环化反应的合成潜力。
• Combination of Lewis Basic Selenium Catalysis and Redox Selenium Chemistry: Synthesis of Trifluoromethylthiolated Tertiary Alcohols with Alkenes
  作者：Zechen Zhu、Jie Luo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02406

  日期：2017.9.15

  A new and efficient method for diaryl selenide catalyzed vicinal CF3S hydroxylation of 1,1-multisubstitued alkenes has been developed. Various trifluoromethylthiolated tertiary alcohols could be readily synthesized under mild conditions. This method is also effective for the intramolecular cyclization of alkenes tethered by carboxylic acid, hydroxy, sulfamide, or ester groups and is associated with

  开发了一种新的高效方法，用于二芳基硒化物催化1,3-多取代烯烃的邻位CF 3 S羟基化。在温和的条件下可以容易地合成各种三氟甲基硫醇化的叔醇。该方法对于由羧酸，羟基，磺酰胺或酯基束缚的烯烃的分子内环化也是有效的，并且与CF 3 S基团的引入有关。机理研究表明，该途径涉及Se（II）和Se（IV）之间的氧化还原循环以及Lewis碱性硒的催化作用。
• Copper‐Catalyzed 1,2‐Methoxy Methoxycarbonylation of Alkenes with Methyl Formate
  作者：Balázs Budai、Alexandre Leclair、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201904263

  日期：2019.7.22

  Reported here is a copper‐catalyzed 1,2‐methoxy methoxycarbonylation of alkenes by an unprecedented use of methyl formate as a source of both the methoxy and the methoxycarbonyl groups. This reaction transforms styrene and its derivatives into value‐added β‐methoxy alkanoates and cinnamates, as well as medicinally important five‐membered heterocycles, such as functionalized tetrahydrofurans, γ‐lactones

  此处报道了通过空前使用甲酸甲酯作为甲氧基和甲氧基羰基的来源，铜被烯烃催化的1,2-甲氧基甲氧基羰基化。该反应将苯乙烯及其衍生物转变成增值的β-甲氧基链烷酸酯和肉桂酸酯，以及具有医学重要性的五元杂环，例如功能化的四氢呋喃，γ-内酯和吡咯烷。三元β-二酮基亚胺-Cu I‐苯乙烯配合物具有NMR光谱学和X射线晶体学分析的全部特征，能够催化相同的转化。这些发现表明，富电子烯烃与铜的预配位可能在加速亲核自由基向富电子烯烃的加成中起重要作用，并且可能在基于自由基的新型转化设计中具有普遍意义。
• A new approach to aromatic substitution—para-specific alkylation of acetophenone by alkyl radicals in strongly acidic media
  作者：Laily Bin Din、Otto Meth–Cohn、Nigel D. A. Walshe

  DOI：10.1039/p19910000781

  日期：——

  Acetophenone in 25% oleum is substituted by various alkyl radicals specifically in the para-position. The radicals used include cyclohexyl, 3-chloro-1-methylpropyl, 3-bromo-1-methylpropyl, 4-chloro-1-methylbutyl, 4-bromo-1-methylbutyl, 5-bromo-1-methylpentyl, 5-acetoxy-1-methylpentyl, 3-carboxy-1-methylpropyl, 4-carboxy-1-methylbutyl and 5-carboxy-1-methylpentyl. They were all generated by hydrogen

  25％发烟硫酸中的苯乙酮被各种烷基特别是在对位取代。所使用的基团包括环己基，3-氯-1-甲基丙基，3-溴-1-甲基丙基，4-氯-1-甲基丁基，4-溴-1-甲基丁基，5-溴-1-甲基戊基，5-乙酰氧基- 1-甲基戊基，3-羧基-1-甲基丙基，4-羧基-1-甲基丁基和5-羧基-1-甲基戊基。它们全都是由二甲基ami自由基在自由基位置夺取氢原子所产生的，而二甲基ami自由基又是由质子化的二甲基氯胺和硫酸亚铁生成的。收率通常差到中等，但使用简单的条件和廉价的试剂。