tert-butyldimethylsilyl 4-phenylpent-4-enoate | 1270045-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 4-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: [Tert-butyl(dimethyl)silyl] 4-phenylpent-4-enoate；[tert-butyl(dimethyl)silyl] 4-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1270045-89-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂Si
• 分子量: 290.478
• InChiKey: DZQYSSAGINGFAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 4-phenylpent-4-enoate 在 亚磷酸三苯酯 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到5-(iodomethyl)-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Phosphine-Catalyzed Iodocyclization of Isoprenoids Bearing an Oxygen Terminal Group

  摘要：

  The nucleophilic phosphine-catalyzed diastereoselective iodocyclization of linear isoprenoids bearing an oxygen terminal group was investigated. TBDMS ether of homogeraniol and TBDMS ester of homogeranic acid were successfully converted to the corresponding iodopolycyclic products in the presence of a catalytic amount of triphenylphosphine with complete diastereoselectivity.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(e)1
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 咪唑 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 4-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的辅助串联催化使苯乙烯双官能化

  摘要：

  通过具有铜介导的辅助串联催化作用的烯烃的双重官能化，可以形成各种C–C和C–X键。此外，可以实现与邻溴苯乙烯的一锅二氢吲哚合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900088

文献信息

• Double Functionalization of Styrenes by Cu-Mediated Assisted Tandem Catalysis
  作者：Daichi Kawauchi、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/ejoc.201900088

  日期：2019.3.14

  Various C–C and C‐X bonds could be formed by double functionalization of olefins featuring Cu‐mediated assisted tandem catalysis. Furthermore, one‐pot indoline syntheses with o‐bromostyrenes as an application could be achieved.

  通过具有铜介导的辅助串联催化作用的烯烃的双重官能化，可以形成各种C–C和C–X键。此外，可以实现与邻溴苯乙烯的一锅二氢吲哚合成。
• Nucleophilic Phosphine-Catalyzed Iodocyclization of Isoprenoids Bearing an Oxygen Terminal Group
  作者：Kazuaki Ishihara、Akira Sakakura、Gakujun Shomi、Atsushi Ukai

  DOI：10.3987/com-09-s(e)1

  日期：——

  The nucleophilic phosphine-catalyzed diastereoselective iodocyclization of linear isoprenoids bearing an oxygen terminal group was investigated. TBDMS ether of homogeraniol and TBDMS ester of homogeranic acid were successfully converted to the corresponding iodopolycyclic products in the presence of a catalytic amount of triphenylphosphine with complete diastereoselectivity.