4-phenylpent-4-en-1-amine | 212782-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylpent-4-en-1-amine
• 英文别名: delta-Methylenebenzene-butanamine
• CAS: 212782-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: CPYXXTHOXWNDMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylpent-4-en-1-amine 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(((5R*,8aS*,Z)-5,8a-diphenylhexahydroindolizin-6(5H)-ylidene)methyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的丙二烯和烯烃系肟醚之间的对映选择性环化：直接进入高度取代的哌啶和氮杂桥接的中等大小的碳环

  摘要：

  哌啶支架存在于广泛的生物活性天然产品中，因此被认为是非常有价值的、特权的合成目标。在这份手稿中，我们描述了一种金催化的环化策略，该策略允许从现成的烯烃系肟醚（或酯）和 N-烯丙酰胺中直接组装哌啶和含哌啶的氮杂桥接产物。重要的是，我们证明了使用肟衍生物相对于亚胺的优势，这与整个金催化领域有关，并提供了相关的机械实验，揭示了影响环化过程的因素。此外，我们还描述了初步实验，证明了上述反应的对映选择性版本的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10388
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylpent-4-en-1-yl methanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-phenylpent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的丙二烯和烯烃系肟醚之间的对映选择性环化：直接进入高度取代的哌啶和氮杂桥接的中等大小的碳环

  摘要：

  哌啶支架存在于广泛的生物活性天然产品中，因此被认为是非常有价值的、特权的合成目标。在这份手稿中，我们描述了一种金催化的环化策略，该策略允许从现成的烯烃系肟醚（或酯）和 N-烯丙酰胺中直接组装哌啶和含哌啶的氮杂桥接产物。重要的是，我们证明了使用肟衍生物相对于亚胺的优势，这与整个金催化领域有关，并提供了相关的机械实验，揭示了影响环化过程的因素。此外，我们还描述了初步实验，证明了上述反应的对映选择性版本的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10388

文献信息

• ZnI₂-Catalyzed Aminotrifluoromethylation Cyclization of Alkenes Using PhICF₃Cl
  作者：Wanqiao Huang、Cong Xu、Jianxin Yu、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02637

  日期：2021.1.15

  We report here an alternatively catalytic aminotrifluoromethylation of alkenes using PhICF3Cl as a bifunctional reagent along with ZnI2 as a dual catalyst. A combined catalytic strategy was established for the intramolecular aminotrifluoromethylation of 4-pentenamines. As a result, a set of 2-trifluoroethyl-pyrrolidines was obtained in a high selectivity. Mechanism studies revealed that the reaction

  我们在这里报告使用PhICF 3 Cl作为双功能试剂以及ZnI 2作为双重催化剂的烯烃的另一种催化氨基三氟甲基化反应。建立了4-戊烯胺的分子内氨基三氟甲基化的组合催化策略。结果，以高选择性获得了一组2-三氟乙基-吡咯烷。机理研究表明，该反应包括碘阴离子催化的烯烃自由基三氟氯甲基化反应和依次的路易斯酸促进的氯三氟甲基化中间体氨基环化反应。
• A Dual-Catalytic Strategy To Direct Asymmetric Radical Aminotrifluoromethylation of Alkenes
  作者：Jin-Shun Lin、Xiao-Yang Dong、Tao-Tao Li、Na-Chuan Jiang、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b04077

  日期：2016.8.3

  A novel asymmetric radical aminotrifluoromethylation of alkenes has been developed for the first time, providing straightforward access to densely functionalized CF3-containing azaheterocycles bearing an α-tertiary stereocenter with excellent enantioselectivity. The key to success is not only the introduction of a Cu(I)/chiral phosphoric acid dual-catalytic system but also the use of urea with two

  首次开发了烯烃的新型不对称自由基氨基三氟甲基化，为获得具有优异对映选择性的 α-叔立体中心的密集官能化含 CF3 氮杂杂环提供了直接途径。成功的关键不仅是引入 Cu(I)/手性磷酸双催化体系，而且还使用尿素和两个酸性 NH 作为亲核试剂和导向基团。该方法的效用通过将产物轻松转化为其他可用于有机合成和药物化学的重要化合物来说明。
• Highly Stereoselective Metal-Free Oxyaminations Using Chiral Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Umar Farid、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201107703

  日期：2012.4.2

  The ring and I: Hypervalent iodine compounds avoid the issues of toxicity or complicated ligands of many transition‐metal‐based systems. A highly enantioselective oxyamination of alkenes with N‐sulfonyl ureas employing chiral, lactic acid‐based hypervalent iodine reagents gives a facile synthesis of enantiomerically pure 2‐arylproline derivatives (see scheme) for the first time.

  环和I：高价碘化合物避免了许多过渡金属基系统的毒性或复杂配体的问题。使用基于手性，基于乳酸的高价碘试剂，使用N-磺酰脲对烯烃进行高度对映选择性的胺化反应，首次可轻松合成对映体纯的2-芳基脯氨酸衍生物（参见方案）。
• Catalytic Asymmetric Radical Diamination of Alkenes
  作者：Fu-Li Wang、Xiao-Yang Dong、Jin-Shun Lin、Yang Zeng、Guan-Yuan Jiao、Qiang-Shuai Gu、Xian-Qi Guo、Can-Liang Ma、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.10.008

  日期：2017.12

  under Cu(I)/chiral phosphoric acid dual catalysis. This reaction allows for direct alkylamine incorporation and features high enantioselectivity, a broad substrate scope, wide functional-group tolerance, and mild reaction conditions, providing convenient and practical access to a wide range of highly enantio-enriched β-alkylamine-containing pyrrolidines. We have also achieved asymmetric azidoamination

  烯烃的催化不对称氨化是制备手性邻位二胺的极具吸引力的方法，手性邻位二胺在生物活性分子和通用配体以及有机催化剂中无处不在。我们报告O的使用-酰基羟胺作为二烷基胺基自由基的前体，可在Cu（I）/手性磷酸双重催化下引发烯烃的不对称重整化。该反应允许直接引入烷基胺，并且具有高对映选择性，广泛的底物范围，宽泛的官能团耐受性和温和的反应条件，从而提供了方便实用的途径，可广泛使用高度富含对映体的含β-烷基胺的吡咯烷。我们还通过使用叠氮碘丁烷作为叠氮基自由基前体，实现了烯烃的不对称叠氮叠氮，为制备各种手性β-氨基吡咯烷提供了一种补充方法。展示了所得α-叔吡咯烷衍生的二胺的应用显着促进了不对称迈克尔反应的对映选择性。
• 手性连位二胺类衍生物及其催化不对称合成 方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN107253928B

  公开（公告）日：2020-03-06

  本发明公开了一类手性连位二胺类衍生物，其为通式I所示的化合物或其互变异构体、对映异构体、非对映异构体：其中：Ar1、Ar2各自独立地选自芳基、杂芳基，所述芳基、杂芳基无取代基或有一个或多个取代基；R1选自氢、烷基、苯基、酯基、亚甲基；其中，当R1为亚甲基时，通过0～5个亚甲基形成A环；X选自N3、NH2、NHBoc、N(Bn)2、其中，B环为4到7元饱和或不饱和杂环，M为碳或氮，当M为碳时，G为氢、烷基、烷氧基、酯基，当M为氮时，G选自Ms、Ts、Boc、Bn。本发明还公开了手性连位二胺类衍生物的催化不对称合成方法。该方法具有广泛的底物范围，优异的官能团耐受性和温和的反应条件，收率高，对映选择性好，是一种方便实用的方法。