[(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-7-prop-2-enoxy-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] acetate | 198557-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-7-prop-2-enoxy-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 198557-85-6
• 化学式: C₄₄H₇₅NO₁₅
• 分子量: 858.077
• InChiKey: UTNHJFRMOGGWKD-XWVZSFTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  831.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-7-prop-2-enoxy-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] acetate 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 341.5h， 生成 C₄₈H₆₂N₂O₁₂
  参考文献：
  名称：

  抗菌活性を有する６−Ｏ−置換ケトリド

  摘要：

  要解决的问题：提供具有抗菌活性的6-O-取代酮烯类化合物，具有酸稳定性，并对革兰氏阴性细菌和大环内酯耐药革兰氏阳性细菌具有增强活性。解决方案：本发明提供6-O-取代红霉素酮烯类衍生物，如式（II）所示，以及包含这些化合物的组合物。【Y和Z一起形成一个基团X；X是酮基，羟基亚胺基或类似物；或者，Y和Z中的一个是H，另一个是氢，羟基或类似物；R是H，羟基；R是H或羟基保护基团；R是取代甲基基团】。

  公开号：

  JP2015038095A
• 作为产物：
  描述：

  6-O-allylerythromycin A 9(Z)-oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-7-prop-2-enoxy-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  具有连接至C-6位置的芳基的新型红霉素衍生物是有效的蛋白质合成抑制剂，可有效抵抗多种药物引起的呼吸道病原体。

  摘要：

  已经发现了一系列新的红霉素衍生物，它们对关键的呼吸道病原体具有有效的活性，包括对红霉素具有抗性的病原体。这些化合物的特征在于具有连接至赤藓醇内酯骨架的C-6位的芳基。C-6部分的广泛结构修饰导致发现了几种具有前景的化合物，这些化合物具有针对mef和erm介导的耐药性肺炎链球菌的有效活性。初步的机理研究表明，新的大环内酯类是有效的蛋白质合成抑制剂，可与从抗性生物体中分离出的甲基化核糖体相互作用。在实验动物模型中，这些化合物表现出出色的体内功效和平衡的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm0102349

文献信息

• [EN] 3'-N-MODIFIED 6-O-SUBSTITUTED ERYTHROMYCIN KETOLIDE DERIVATIVES HAVING ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ERYTHROMYCINE CETOLIDEE, MODIFIES EN 3'-N ET SUBSTITUES EN 6-O, POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1999016779A1

  公开（公告）日：1999-04-08

  (EN) Novel 3'-N-modified 6-O-substituted erythromycin ketolide compounds and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof having antibacterial activity having formula (I), (II), (III), (IV) or (V), compositions comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as a method for treating bacterial infections by administering to a mammal a pharmaceutical composition containing a therapeutically-effective amount of a compound of the invention.(FR) Nouveaux dérivés d'érythromycine cétolidée, modifiés en 3'-N et substitués en 6-O, ainsi que leurs sels et leurs esters pharmaceutiquement acceptables, possédant une activité antibactérienne, de formule (I), (II), (III), (IV) ou (V); compositions renfermant une quantité, efficace sur le plan thérapeutique, d'un composé de l'invention, associé à un véhicule pharmaceutiquement acceptable; et méthode permettant de traiter des infections bactériennes en administrant à un mammifère une composition pharmaceutique qui contient une quantité, efficace sur le plan thérapeutique, d'un composé de l'invention.

  （中文翻译）本发明涉及一种新型的3'-N-修饰的6-O-取代的红霉素酮内酯类化合物，以及其具有抗菌活性的药学上可接受的盐和酯，其化学式为(I)、(II)、(III)、(IV)或(V)；包含本发明化合物的治疗有效量与药学上可接受的载体相结合的组合物；以及通过向哺乳动物投与含有本发明化合物的治疗有效量的药物组合物来治疗细菌感染的方法。
• [EN] 6-O-SUBSTITUTED KETOLIDES HAVING ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] CETOLIDES SUBSTITUES EN 6-O POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1998009978A1

  公开（公告）日：1998-03-12

  (EN) Antimicrobial compounds having formula (II), (III), (IV), (IV-A) or (V) as well as pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compunds.(FR) L'invention concerne des composés antimicrobiens de la formule: (II); (III); (IV); (IV-A); ou (V); ainsi que des sels, esters ou promédicaments de ceux-ci, acceptables d'un point de vue pharmaceutique; des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés; des procédés destinés à traiter des infections bactériennes par l'administration de tels composés; et des procédés destinés à la préparation de ces composés.

  (中文) 具有公式(II)、(III)、(IV)、(IV-A)或(V)的抗微生物化合物，以及其在药学上可接受的盐、酯或前药；包括这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物进行治疗细菌感染的方法；以及这些化合物的制备方法。
• 6-O-substituted ketolides having antibacterial activity
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05866549A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  Antimicrobial compounds having the formula ##STR1## as well as pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compounds.

  具有以下式子的抗微生物化合物 ##STR1## 以及其药学上可接受的盐、酯或前药；包括这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• US6034069A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• J. Med. Chem. 2000, 43, 1045-1049
  作者：

  DOI：——

  日期：——