(3Z)-3-(chloromethyl)-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one | 232944-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3Z)-3-(chloromethyl)-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-3-(chloromethyl)-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 232944-73-9
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: UQLCAHRYENRPBP-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯腈 、 (3Z)-3-(chloromethyl)-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 168.0h， 以40%的产率得到2-acetyl-3-(4-methylphenyl)-4-cyanopenta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Baylis–Hillman chemistry: a novel synthesis of functionalized 1,4-pentadienes

  摘要：

  A novel synthesis of functionalized 1,4-pentadienes via the reaction of acrylonitrile with allyl halides, derived from Baylis-Hillman adducts, in the presence of DABCO has been described, demonstrating for the first time the application of allyl halides as electrophiles in the Baylis-Hillman reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01886-4
• 作为产物：
  描述：

  3-Buten-2-one, 3-[(acetyloxy)(4-methylphenyl)methyl]- 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(3Z)-3-(chloromethyl)-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl3 和 Yb(OTf)3 介导的 Baylis-Hillman 加合物的乙酸酯转化为 (Z) 和 (E) 三取代烯烃

  摘要：

  摘要 无水 FeCl3 和 Yb(OTf)3 被用作新试剂，分别将 Baylis-Hillman 加合物的乙酸酯立体选择性异构化为 (Z) 和 (E) 三取代烯烃。

  DOI：

  10.1081/scc-120027238

文献信息

• The Baylis-Hillman reaction: An expedient synthesis of (Z)-keto allyl bromides and chlorides
  作者：Deevi Basavaiah、Rachakonda Suguna Hyma、Kisari Padmaja、Marimganti Krishnamacharyulu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00326-9

  日期：1999.5

  A simple and expedient synthesis of (Z)-keto allyl bromides and chlorides, from the Baylis-Hillman adducts is described.

  描述了从Baylis-Hillman加合物简单且方便地合成（Z）-酮烯丙基溴和氯化物。
• Dimethyl sulfide–boron trihalide-mediated reactions of α,β-unsaturated ketones with aldehydes: one-pot synthesis of Baylis–Hillman adducts and α-halomethyl enones
  作者：Tatsunori Iwamura、Masaru Fujita、Tetsuya Kawakita、Sayaka Kinoshita、Shin-ichi Watanabe、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00842-0

  日期：2001.10

  The reactions of aldehydes with 3-buten-2-one (2) were conducted in the presence of (BBr3Me2S)-Me-. or BCl3-Me2S and then worked up with aqueous NaHCO3, affording the a-methylene aldol 3, (alpha -halomethyl aldol 4 or 6, and a-halomethyl enones 5 or 7, respectively. In contrast, the reactions quenched with water gave the alpha -halomethyl enones 5 or 7 in high yields, while the work-up with an aqueous 10% trimethylamine gave the alpha -methylene aldol 3. The phenol 15 and half-acetal 16 were obtained from the reaction of p-nitrobenzaldehyde (1a) with cyclohexenone (10). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.