cellobiulose | 642-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cellobiulose
• 英文别名: lactulose；4-O-β-D-glucopyranosyl-D-fructose；Glc(b1-4)Fruf；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S)-4,5-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 642-88-6；58166-24-8；58166-25-9；60426-80-4；81802-09-7；81802-10-0；81802-12-2；27452-48-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: JCQLYHFGKNRPGE-VGAULVNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cellobiulose 、 邻苯二胺 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到2-[(1'R,2'S,3'R)-2'-(β-D-galactopyranosyloxy)-1',3',4'-trihydroxybutyl]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Reducing disaccharides and their 1,2-dicarbonyl intermediates as building blocks for nitrogen heterocycles

  摘要：

  可持续经济的重要性决定了必须利用木质素和碳水化合物等植物性可再生资源。要将碳水化合物用作工业原料，就必须将糖类转化为高价值产品，而这种转化过程对环境的影响较小。在此，我们介绍了将还原性二糖转化为与工业相关的喹喔啉、1,2,4-三嗪、吡嗪和吡唑并[3,4-b]喹喔啉型杂环的过程。通过将还原糖化学转化为 1,2-二羰基中间体并随后与氮双亲核物环化，促进了杂环的形成。一系列二糖被转化成喹喔啉，其多羟基烷基侧链上的糖基化模式多种多样。所有转化过程都无需保护基化学反应。

  DOI：

  10.1039/c3ra47349j
• 作为产物：
  描述：

  纤维素二糖 在 triethylamine buffer 、 硼酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到cellobiulose
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖和纤维二糖的合成及高效液相色谱

  摘要：

  摘要通过在硼酸和三乙胺的稀水溶液（pH 11，70°）中处理适当的醛二糖（麦芽糖或纤维二糖），可以制备约90％的总收率的标题化合物。当用氢氧化钠代替三乙胺时，产率没有改变，但是反应速率提高了。另外，在氢氧化钠系统中，可以进行糖浓度较高（最高40％w / v）的反应，而总收率仅略有下降。已开发出用于这些异构化反应的糖类的高效液相色谱分析新方法（Zorbax-NH2色谱柱，用色谱柱寿命延长剂进行了改进）。用简单的半制备性lc系统制备了数克数量的纯酮二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88264-0

文献信息

• Production of keto-disaccharides from aldo-disaccharides in subcritical aqueous ethanol
  作者：Da-Ming Gao、Takashi Kobayashi、Shuji Adachi

  DOI：10.1080/09168451.2015.1127135

  日期：2016.5.3

  Isomerization of disaccharides (maltose, isomaltose, cellobiose, lactose, melibiose, palatinose, sucrose, and trehalose) was investigated in subcritical aqueous ethanol. A marked increase in the isomerization of aldo-disaccharides to keto-disaccharides was noted and their hydrolytic reactions were suppressed with increasing ethanol concentration. Under any study condition, the maximum yield of keto-disaccharides produced from aldo-disaccharides linked by β-glycosidic bond was higher than that produced from aldo-disaccharides linked by α-glycosidic bond. Palatinose, a keto-disaccharide, mainly underwent decomposition rather than isomerization in subcritical water and subcritical aqueous ethanol. No isomerization was noted for the non-reducing disaccharides trehalose and sucrose. The rate constant of maltose to maltulose isomerization almost doubled by changing solvent from subcritical water to 80 wt% aqueous ethanol at 220 °C. Increased maltose monohydrate concentration in feed decreased the conversion of maltose and the maximum yield of maltulose, but increased the productivity of maltulose. The maximum productivity of maltulose was ca. 41 g/(h kg-solution).

  摘要：在亚临界水乙醇中研究了二糖（麦芽糖、异麦芽糖、赤霉糖、乳糖、甜菜碱、蔗糖和海藻糖）的异构化反应。注意到醛基二糖向酮基二糖的异构化明显增加，随着乙醇浓度的增加，它们的水解反应被抑制。在任何研究条件下，通过β-糖苷键连接的醛基二糖产生的酮基二糖的最大产量均高于通过α-糖苷键连接的醛基二糖产生的酮基二糖。在亚临界水和亚临界水乙醇中，酮基二糖甘露糖主要发生分解而非异构化。非还原性二糖海藻糖和蔗糖未观察到异构化。将溶剂从亚临界水改为80%乙醇水溶液后，麦芽糖向麦芽糖酮异构化的速率常数几乎翻倍，温度为220°C。在进料中增加麦芽糖单水合物浓度会降低麦芽糖的转化率和麦芽糖的最大产量，但会提高麦芽糖的生产率。麦芽糖的最大生产率约为41克/（小时·千克-溶液）。
• One-pot isomerization of aldo-disaccharides to keto-disaccharides in deep sea water under sub-critical conditions
  作者：Aditya Kulkarni、Makoto Ogata、Takeshi Sako、Taichi Usui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.103

  日期：2012.6

  A novel and facile one-pot isomerization of aldo-disaccharides to keto-disaccharides is achieved by making use of deep sea water in sub-critical conditions. The resulting keto-disaccharides having pharmaceutical and food applications were obtained in modest yields of about 30-32% at the optimum reaction conditions (temperature: 180 degrees C, reaction time: 5 min). Detailed investigation of all major ions in deep sea water revealed that bicarbonate ions play a key role as a catalyst in this isomerization reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.