ethyl 2-chloro-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxypropanoate | 83237-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl 2-chloro-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 83237-09-6
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₅
• 分子量: 252.695
• InChiKey: ZVYKGJDMBZGUSY-JECWYVHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxypropanoate 在 乙醇 、 乙醇锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 <(2S,3S)-3-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>oxiran-2-yl>carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-D-核糖的立体选择性合成

  摘要：

  2-Benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-ribose 通过 2,3-O-isopropylidene-D-甘油醛和乙氧基乙炔通过立体选择性羟醛反应制备的 α-氯-β-羟基酯方便地合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1271
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以47%的产率得到ethyl 2-chloro-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING 2-DIHALO RIBOLACTONES
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE 2-DIHALO-RIBOLACTONES

  摘要：

  公开号：

  WO2017075590A3

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING 2-DIHALO RIBOLACTONES
  申请人：SARI Ozkan

  公开号：US20190077797A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Methods for forming 2-bromo, 2-fluoro ribofuranose intermediates and 2-chloro, 2-fluoro ribofuranose intermediates for use in preparing antiviral nucleosides are disclosed. Methods for forming nucleosides, and nucleoside prodrugs, using the intermediates, are also disclosed. The methods all produce intermediates, and the resulting nucleosides and prodrugs thereof, wherein the chirality of the carbon at the 2-position is controlled. In some embodiments, the chemistry involves using chiral auxiliaries, such as (R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde, and in other embodiments, the chemistry involves using chiral starting materials, such as D-xylose.