(1R,5S,6R)-4-(Cyano-phenyl-methyl)-2-oxo-4,6-diphenyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid ethyl ester | 115823-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (1R,5S,6R)-4-(Cyano-phenyl-methyl)-2-oxo-4,6-diphenyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,5S,6R)-4-[cyano(phenyl)methyl]-2-oxo-4,6-diphenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• CAS: 115823-42-2
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₄
• 分子量: 437.495
• InChiKey: LKRAKMAURRUQHH-QDFCCNMISA-N

物化性质

• 沸点：
  628.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯乙腈 、 diethyl trans-2-benzoyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(1R,5S,6R)-4-(Cyano-phenyl-methyl)-2-oxo-4,6-diphenyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Functionalized 1-Ethoxycarbonyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexanes by Reformatsky Reaction

  摘要：

  标题化合物通过与来自α-溴酯、α-溴羧酰胺和α-溴腈的Reformatsky试剂与2-酰基-3-苯基（或3-烷基）-1,1-二乙氧基羧基环丙烷反应，易于合成并获得良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28198

文献信息

• GAUDEMAR-BARDONE, FRANCOISE;GAUDEMAR, MARCEL;MLADENOVA, MARGARITA, SYNTHESIS,(1987) N 12, 1130-1132
  作者：GAUDEMAR-BARDONE, FRANCOISE、GAUDEMAR, MARCEL、MLADENOVA, MARGARITA

  DOI：——

  日期：——