N-(benzyloxycarbonyl)-L-isoglutamine methyl ester | 51163-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-L-isoglutamine methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-5-amino-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 51163-40-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: HSESROVWFMPXHB-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  535.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-isoglutamine methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Antineoplastic agents. Par 108. Structural biochemistry. Part 23. Synthesis of the dolastatin thiazole amino acid component (gln)Thz

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00213a024
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonyl-L-glutaminsaeure-5-methylester-1-phenylester 在 氨 作用下， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-L-isoglutamine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Klieger,E.; Gibian,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 655, p. 195 - 210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive coupling of aliphatic cyclic imides and ω-amidoesters with benzophenones by low-valent titanium: Synthesis of 5-diarylmethylene-1,5-dihydropyrrol-2-ones, 6-diarylmethyl-2-pyridones, and ω-(diarylmethylene)lactams
  作者：Naoki Kise、Syn Kinameri、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.013

  日期：2019.6

  The reductive coupling of cyclic imides and ω-amidoesters with benzophenones by Zn-TiCl4 in THF and subsequent acid-catalyzed dehydration gave 5-diarylmethylene-1,5-dihydropyrrol-2-ones A, 6-diarylmethyl-2-pyridones B, and ω-(diarylmethylene)lactams C. In a similar manner, 3-((benzyloxy)carbonyl)amino substituted A, B, and C were synthesized from the corresponding 3-((benzyloxy)carbonyl)amino cyclic

  在THF中通过Zn-TiCl 4将环酰亚胺和ω-氨基酯与二苯甲酮还原偶合，然后酸催化脱水，得到5-二芳基亚甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮A，6-二芳基甲基-2-吡啶酮B，和ω-（二芳）内酰胺ç。以类似的方式，由相应的3-（（苄氧基）羰基）氨基环状酰亚胺和ω-（（苄氧基）羰基）氨基-ω-合成3-（（苄氧基）羰基）氨基取代的A，B和C。由L-天冬氨酸和L-谷氨酸制备的酰胺基酯。另外，4-和5-（（苄氧基）羰基）氨基取代的C还通过相同的方法分别从分别由L-天冬酰胺和L-谷氨酰胺制备的2-（（苄氧基）羰基）氨基-ω-酰胺基酯中获得了α-己内酰胺。
• “BOP” as a reagent for mild and efficient preparation of esters
  作者：Moon H. Kim、Dinesh V. Patel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77257-1

  日期：1994.8

  A simple procedure for preparation of esters under mild conditions employing the BOP reagent is reported. Acid and base labile protecting groups commonly used with amino acids e.g. t-butyl, Fmoc etc., are well tolerated under these conditions. The mechanism and scope of this reaction are briefly discussed.

  报道了一种使用BOP试剂在温和条件下制备酯的简单方法。在这些条件下，对氨基酸通常使用的酸和碱不稳定的保护基（例如叔丁基，Fmoc等）具有很好的耐受性。简要讨论了该反应的机理和范围。
• Constrained Cyclic β,γ-Diamino Acids from Glutamic Acid: Synthesis of Both Diastereomers and Unexpected Kinetic Resolution
  作者：Yang Wan、Nicolas Auberger、Sophie Thétiot-Laurent、Francelin Bouillère、Anaïs Zulauf、Jiefang He、Stéphanie Courtiol-Legourd、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Sylvain Cote des Combes、Christophe Pacaud、Ingrid Devillers、Valérie Alezra

  DOI：10.1002/ejoc.201701477

  日期：2018.1.23

  Constrained cyclic β,γ‐diamino acids were synthesized starting from l‐glutamic acid. The key steps were a Blaise reaction and a reduction that gave access to both diastereomers. Changing the protecting group can lead to either the five‐membered‐ring lactam, which can be used as a β‐amino acid, or to the six‐membered‐ring lactam, as a γ‐amino acid.

  受约束的环状β，γ-二氨基酸是从1-谷氨酸开始合成的。关键步骤是Blaise反应和还原反应，使这两种非对映异构体都可以进入。改变保护基可导致五元环内酰胺（可用作β-氨基酸）或六元环内酰胺（可用作γ-氨基酸）。
• Dzierzbicka, Krystyna; Kolodziejczyk, Aleksander M., Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 7-8, p. 1437 - 1439
  作者：Dzierzbicka, Krystyna、Kolodziejczyk, Aleksander M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anticonvulsant evaluation of a series of (R)- and (S)-N-Cbz-α-aminoglutarimide and succinimide
  作者：Minsoo Park、Jaewon Lee、Jongwon Choi

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00220-x

  日期：1996.6

  A series of (R)- and (S)-N-Cbz-alpha-aminoimides(1 and 2) were synthesized and were investigated their anticonvulsant activities in the MES and PTZ test, and determined the neurotoxicities. The most active compound among them was (S)-N-Cbz-alpha-amino-N-methyl glutarimide(ld) and the ED(50) value in the MES test was 36.1 mg/kg and the ED(50) value in the PTZ test was 12.5 mg/kg. In the rotorod test for neurotoxicity, the TD50 value was 62.5 mg/kg. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd