4-苯基-8-喹啉胺 | 55484-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-苯基-8-喹啉胺
• 英文名称: 4-phenylquinolin-8-amine
• 英文别名: 4-phenylquinoline-8-amine
• CAS: 55484-55-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: AFRJTZMQZYKUDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  418.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-8-喹啉胺 在 sodium hydroxide 、 磷酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(4-(7-phenyl-1,10-phenanthrolin-4-yl-κN1,κN10)phenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的鲁棒性和高灵敏度的FRET供体-受体对：合成，表征和凝血酶测定中的应用。

  摘要：

  描述了一种新的，鲁棒的荧光共振能量转移（FRET）系统的合成。它的供体生色团衍生自通过Heck交叉偶联与4-溴苯丙氨酸连接的N-烯丙基取代的喹啉酮。所得的Fmoc保护的衍生物11用作固相肽合成（SPPS）的构件。作为FRET受体，制备了具有外围COOH功能的磺酰化钌（II）-七苯菲咯啉配合物，用于共价结合到目标分子上。仅带有供体（D）或受体（A）染料的肽的UV / VIS吸收和发射光谱显示，供体的发射带与受体的吸收带有良好的重叠。带有两种染料的肽的荧光光谱揭示了在供体激发后有额外的发射，这是由于受体通过FRET间接激发而产生的。Ru II复合物的荧光寿命长（0.53μs），使其非常适合于时间分辨的测量。作为这种新的FRET系统的首次应用，该肽合成具有侧翼为两种染料的蛋白酶凝血酶的识别序列的图18，并成功地被该酶裂解。可以确定荧光强度比的变化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690275
• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)pivalamide 在 nickel(II) triflate 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 4-苯基-8-喹啉胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化大分子芳基溴化物与8-氨基喹啉的N，N-二芳基化及产物的荧光

  摘要：

  开发了一种简单高效的方法，可一步合成大型位阻三芳基胺。使用廉价的镍作为催化剂，简单的钠盐作为碱，将8-氨基喹啉与空间受阻的溴化物直接进行N，N-二芳基化反应，可得到良好的产品收率。允许使用各种溴化物和取代的8-氨基喹啉。初步的荧光结果表明，这些空间受阻和共轭的三芳基胺在材料化学上可能具有一定的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00463

文献信息

• Nickel-Catalyzed Remote C4–H Arylation of 8-Aminoquinolines
  作者：Longzhi Zhu、Xinghao Sheng、You Li、Dong Lu、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02403

  日期：2019.9.6

  A useful and convenient method for C-H bond arylation of 8-aminoquinoline motifs on the remote C4 position was developed. This method shows good functional group tolerance toward various Grignard reagents and aminoquinoline via a nickel catalysis, giving the desired arylated products in good yields. The present method affords an efficient access to construct multisubstituted aminoquinolines.

  开发了一种有用且方便的方法，用于在远程C4位置上将8个氨基喹啉基团的CH键芳基化。该方法通过镍催化对各种格氏试剂和氨基喹啉显示出良好的官能团耐受性，从而以良好的收率得到了所需的芳基化产物。本方法提供了构建多取代的氨基喹啉的有效途径。
• Silicon-assisted synthesis of new aminomethylenebisphosphonic acids with quinolines moieties
  作者：Andrey A. Prishchenko、Roman S. Alekseyev、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121286

  日期：2020.6

  The convenient silicon-assisted synthesis of new aminomethylenebisphosphonic acids and their precursors was developed via unique methodology. So new aminomethylenebisphosphonic acids with quinolines moieties were obtained using suitable reaction of tris(trimethylsilyl) phosphite and N-formyl aminoquinolines catalyzed by trimethylsilyl triflate under mild conditions (20 °C). The initially formed intermediates

  通过独特的方法开发了方便的硅辅助合成新的氨基亚甲基双膦酸及其前体。因此，在温和的条件下（20°C），使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化的亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯和N-甲酰基氨基喹啉的适当反应，可以得到具有喹啉部分的新的氨基亚甲基双膦酸。最初形成的中间体–四（三甲基甲硅烷基）氨基亚甲基双膦酸酯通过甲醇裂解高产率地转化为目标酸。提出并详细讨论了目标物质形成的催化方案。1 H证实了氨基亚甲基双膦酸及其取代的喹啉部分前体的结构，13 C，31 P NMR谱和高分辨率质谱。
• Divalent Osmium Complexes:  Synthesis, Characterization, Strong Red Phosphorescence, and Electrophosphorescence
  作者：Brenden Carlson、Gregory D. Phelan、Werner Kaminsky、Larry Dalton、Xuezhong Jiang、Sen Liu、Alex K.-Y. Jen

  DOI：10.1021/ja0176705

  日期：2002.11.1

  We report new divalent osmium complexes that feature strong red metal-to-ligand-charge-transfer (MLCT) phosphorescence and electrophosphorescence. The general formula of the complexes is Os(II)(N-N)(2)L-L, where N-N is either a bipyridine or a phenanthroline and L-L is either a phosphine or an arsine. New polypyridyl ligands synthesized are 4,4'-di(biphenyl)-2,2'-bipyridine (15) and 4,4'-di(diphenyl

  我们报告了具有强烈红色金属到配体电荷转移 (MLCT) 磷光和电磷光的新型二价锇配合物。配合物的通式为 Os(II)(NN)(2)LL，其中 NN 是联吡啶或菲咯啉，LL 是膦或胂。合成的新聚吡啶基配体是 4,4'-二(联苯)-2,2'-联吡啶 (15) 和 4,4'-二(二苯醚)-2,2'-联吡啶 (16)，以及 1,合成的 10-菲咯啉衍生物是 4,7-双(对甲氧基苯基)-1,10-菲咯啉 (17), 4,7-双(对溴苯基)-1,10-菲咯啉 (18), 4,7-双(4'-苯氧基联苯-4-基)-1,10-菲咯啉(19)和4,7-双(4-萘-2-基苯基)-1,10-菲咯啉(20)。4,4'-二苯基-2,2'-联吡啶 (21) 和 4,7-二苯基-1,10-菲咯啉 (22) 也用于这些研究。使用的强π酸配体是1,2-双(二苯基砷)乙烷(23)、顺式1,2-双(二苯基膦基)乙烯(24)和顺式1
• 一种2,9-二氯-4,7-二苯基-1,10菲啰啉
  申请人：丁玉琴

  公开号：CN105218542A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明涉及一种2,9-二氯-4,7-二苯基-1,10菲啰啉，属于有机化学合成技术领域。本发明首先将8-硝基喹啉与硫酸搅拌混合后，滴加苯，边滴加边搅拌，接着将SnCl2·2H2O和乙酸混合后加入至上述反应混合物中，搅拌混合后，再向其充入氮气，搅拌升温，保温冷却至室温，搅拌下滴加氢氧化钠，再与乙酸混合并加入高锰酸钾，恒温搅拌，向其加入苯酰氯后，将反应物混合物缓慢倒入冰水中，搅拌后通入氯气，密封反应，并向其加入氢氧化钠，过滤，将滤液和滤渣均用热苯萃取，合并萃取液，加入无水硫酸钠干燥，旋转蒸发掉苯，抽滤，即可。本发明的有益效果：本发明的合成条件简单、无二次污染、副产物少，得产率达86％以上。
• 一种喹啉类三芳基胺及其制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN110105337B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明为一种制备喹啉类三芳基胺及其制备方法的方法。以取代的8‑胺基喹啉类化合物(I)和咔唑类化合物(II)为底物，加入摩尔分数为1％至30％(相对于一级胺化合物I，下同)的镍催化剂、2‑5摩尔当量的碱，2mL有机溶剂为溶剂，氮气氛围下，反应混合物在25℃至160℃搅拌反应1‑48小时，反应完全后加入饱和氯化铵溶液淬灭，用极性有机溶剂萃取，加入无水硫酸钠或者无水硫酸镁干燥，经旋转蒸发仪浓缩、柱色谱分离得到目标产物三芳基胺化合物(Ⅲ)。本方法具有廉价催化剂，产率高，操作简便，无有害副产物生成等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。合成得到的喹啉类三芳基胺类化合物，可以通过各种串联反应或者交叉偶联反应转化为各种功能分子，对生物医药、材料领域有着潜在的应用价值。