tetraethyl 2-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylthio)ethane-1,1-diyldiphosphonate | 1319673-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetraethyl 2-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylthio)ethane-1,1-diyldiphosphonate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[2,2-bis[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethylsulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1319673-70-5
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₁₄P₂S
• 分子量: 663.617
• InChiKey: CNJPJCLQMRNKAJ-LBRNTXKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  751.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸基溴 、 tetraethyl 2-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylthio)ethane-1,1-diyldiphosphonate 在 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.33h， 以85%的产率得到n-decyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质II膦酸酯类似物的合成。

  摘要：

  脂质II的简单类似物是使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-乙酰酰胺基-2-脱氧-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖合成的，使用共轭物加成到亚乙基双膦酸酯上，然后用Wadsworth-Horner-Emmons合成。与长链脂族醛发生反应。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.024
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖 3,4,6-三乙酸酯 、 1,1-双(二乙氧基磷酰基)乙烯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到tetraethyl 2-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylthio)ethane-1,1-diyldiphosphonate
  参考文献：
  名称：

  脂质II膦酸酯类似物的合成。

  摘要：

  脂质II的简单类似物是使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-乙酰酰胺基-2-脱氧-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖合成的，使用共轭物加成到亚乙基双膦酸酯上，然后用Wadsworth-Horner-Emmons合成。与长链脂族醛发生反应。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.024