(E)-diethyl 1-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylthio)dodec-2-en-2-ylphosphonate | 1319673-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-diethyl 1-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylthio)dodec-2-en-2-ylphosphonate
• CAS: 1319673-82-9
• 化学式: C₃₀H₅₂NO₁₁PS
• 分子量: 665.783
• InChiKey: ZMGZPRKXXGUPPF-ULDUVEJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  746.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  152.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl 1-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylthio)dodec-2-en-2-ylphosphonate 、 三乙胺 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到(E)-bis(triethylammonium) 1-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylthio)dodec-2-en-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  脂质II膦酸酯类似物的合成。

  摘要：

  脂质II的简单类似物是使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-乙酰酰胺基-2-脱氧-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖合成的，使用共轭物加成到亚乙基双膦酸酯上，然后用Wadsworth-Horner-Emmons合成。与长链脂族醛发生反应。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.024
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 tetraethyl 2-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylthio)ethane-1,1-diyldiphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以19%的产率得到(Z)-diethyl 1-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylthio)dodec-2-en-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  脂质II膦酸酯类似物的合成。

  摘要：

  脂质II的简单类似物是使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-乙酰酰胺基-2-脱氧-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖合成的，使用共轭物加成到亚乙基双膦酸酯上，然后用Wadsworth-Horner-Emmons合成。与长链脂族醛发生反应。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.024