1-O-(2,3,4,6-tetraacetyl-D-glucoside)-3-bromopropane | 1352749-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-(2,3,4,6-tetraacetyl-D-glucoside)-3-bromopropane
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-bromopropoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1352749-07-5
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO₁₀
• 分子量: 469.284
• InChiKey: XKZPAGAQQQLHEH-VDWCLKJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(2,3,4,6-tetraacetyl-D-glucoside)-3-bromopropane 在 甲醇 、 sodium azide 、 氨 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-aminopropyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有改进的体内抗肿瘤活性的吴茱萸碱-葡萄糖缀合物的设计

  摘要：

  天然产物吴茱萸碱是一种多靶点抗肿瘤先导化合物。然而，吴茱萸碱衍生物的临床开发因水溶性差和体内抗肿瘤效力有限而受到阻碍。在此，通过额外靶向葡萄糖转运蛋白-1（GLUT1）设计了一系列吴茱萸碱-葡萄糖缀合物。与先导化合物相比，缀合物8的水溶性和体内抗肿瘤功效明显增强。此外，GLUT1靶向作用还导致对正常细胞的细胞毒性降低。抗肿瘤机制研究表明，缀合物8通过Top1/Top2双重抑制、诱导凋亡和G 2 /M细胞周期阻滞发挥作用，选择性地靶向高表达GLUT1的肿瘤细胞。因此，吴茱萸碱-葡萄糖缀合物显示出作为潜在抗肿瘤药物的良好特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00221
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 哌嗪 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-O-(2,3,4,6-tetraacetyl-D-glucoside)-3-bromopropane
  参考文献：
  名称：

  具有改进的体内抗肿瘤活性的吴茱萸碱-葡萄糖缀合物的设计

  摘要：

  天然产物吴茱萸碱是一种多靶点抗肿瘤先导化合物。然而，吴茱萸碱衍生物的临床开发因水溶性差和体内抗肿瘤效力有限而受到阻碍。在此，通过额外靶向葡萄糖转运蛋白-1（GLUT1）设计了一系列吴茱萸碱-葡萄糖缀合物。与先导化合物相比，缀合物8的水溶性和体内抗肿瘤功效明显增强。此外，GLUT1靶向作用还导致对正常细胞的细胞毒性降低。抗肿瘤机制研究表明，缀合物8通过Top1/Top2双重抑制、诱导凋亡和G 2 /M细胞周期阻滞发挥作用，选择性地靶向高表达GLUT1的肿瘤细胞。因此，吴茱萸碱-葡萄糖缀合物显示出作为潜在抗肿瘤药物的良好特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00221

文献信息

• Three-component, one-pot sequential synthesis of glyco-hydantoin conjugates
  作者：Maria Cristina Bellucci、Alessandra Ghilardi、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1039/c1ob06312j

  日期：——

  probing several processes. Herein we report a one-pot, three-component sequential procedure for the synthesis of a novel class of glyco-conjugates, i.e.glyco-hydantoin conjugates, in high yields and very mild conditions, using readily accessible starting materials. We also demonstrated that some of the glyco-hydantoin conjugates obtained are synthons for the preparation of a novel class of glyco-pseudopeptides

  将糖与杂环和肽连接的新方法的开发是一个有吸引力的研究领域，因为糖结合物在生物学和医学中起着重要的作用，并且是探测多个过程必不可少的工具。本文中，我们报告了一种易于使用的起始原料，以高收率和非常温和的条件合成一类新型的糖共轭物（即糖乙内酰脲衍生物）的一锅，三组分顺序程序。我们还证明，获得的某些糖-乙内酰脲共轭物是合成新型糖-伪肽的合成子，其中氨基酸通过乙内酰脲环被束缚到糖上。
• Development of a novel acetyl glucose-modified gefitinib derivative to enhance the radiosensitizing effect
  作者：Hirari Yamahana、Yukari Kunieda、Masahide Tominaga、Hisatsugu Yamada、Yoshihiro Uto

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115889

  日期：2021.1

  Various radiosensitizers are being developed to increase the radiation sensitivity of hypoxic cancer cells, which show resistance to radiation. Previously, we demonstrated that an acetyl glucose-modified nitroimidazole derivative showed a high radiosensitizing effect by inhibiting glucose uptake and glycolysis. Based on this finding, we designed and synthesized novel sugar hybrid radiosensitizers, wherein

  正在开发各种放射增敏剂以增加低氧癌细胞的放射敏感性，所述低氧癌细胞显示出对放射的抗性。以前，我们证明了乙酰葡萄糖修饰的硝基咪唑衍生物通过抑制葡萄糖的摄取和糖酵解显示出高的放射增敏作用。基于这一发现，我们设计并合成了新型糖杂放射增敏剂，其中将乙酰葡萄糖引入吉非替尼。其中，UTX-114具有比吉非替尼更高的自磷酸化和放射增敏活性，并抑制了葡萄糖的摄取。该结果支持了我们的假设，即乙酰葡萄糖部分可改善药物的放射增敏作用，而UTX-114有望成为具有放射增敏作用的主要化合物。
• WATER SOLUBLE PLATINUM COMPLEXES FOR TUMOR TREATMENT AND PROCESS OF PREPARING SAME
  申请人：GUDUI BIOPHARMA TECHNOLOGY INC.

  公开号：US20150051387A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Disclosed are water-soluble platinum complexes for tumor treatment and preparation method, said platinum complexes being shown as formula (I); The present platinum complexes exhibiting superior cytotoxicity and efficacy compare to the clinical drug oxaliplatin, the design strategy of the present platinum complexes is to enhance the solubility and stability favor its clinical use.

  本文披露了一种用于肿瘤治疗的水溶性铂配合物及其制备方法，所述铂配合物表示为式（I）；本文的铂配合物在细胞毒性和疗效方面优于临床药物奥沙利铂，本文的铂配合物设计策略是增强其溶解性和稳定性，有利于其临床应用。
• FLUORINE-CONTAINING WATER SOLUBLE PLATINUM COMPLEXES FOR TUMOR TREATMENT AND PROCESS OF PREPARING SAME
  申请人：Wang Yiqiang

  公开号：US20150011740A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Disclosed are fluorine-containing highly water-soluble platinum complexes for tumor treatment and preparation method, said platinum complexes being shown as formula (I); The present fluorine-containing platinum complexes exhibiting superior cytotoxicity and efficacy compare to the clinical drug oxaliplatin, the design strategy of the present platinum complexes is to enhance the solubility and stability favor its clinical use.

  本发明公开了一种用于肿瘤治疗的含氟高水溶性铂配合物及其制备方法，该铂配合物的化学式为(I)。本发明的含氟铂配合物与临床药物奥沙利铂相比，表现出更优异的细胞毒性和疗效。本发明的设计策略是增强铂配合物的溶解度和稳定性，以便其在临床上使用。