3-(4-Fluoro-phenyl)-6,7-dihydro-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidin-5-one | 241161-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-Fluoro-phenyl)-6,7-dihydro-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidin-5-one
• 英文别名: 5-(4-Fluorophenyl)-3,4,6,8,10,11-hexazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,11-tetraen-7-one
• CAS: 241161-62-6
• 化学式: C₁₂H₇FN₆O
• 分子量: 270.226
• InChiKey: JQWXWXWNBAAASS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Fluoro-phenyl)-6,7-dihydro-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidin-5-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5-Chloro-3-(4-fluoro-phenyl)-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Facile and general syntheses of 3- and/or 5-substituted 7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidines as a new class of potential xanthine oxidase inhibitors†

  摘要：

  方便合成3和/或5取代的7H-吡唑[4,3-e]-1,2,4-三氮唑[4,3-c]嘧啶作为一类新的强效黄嘌呤氧化酶抑制剂，涉及到4-烷基亚胺氮或4-芳基亚胺氮-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶与70%硝酸氧化环化的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/a903676h
• 作为产物：
  描述：

  羟基嘌呤 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 硝酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3-(4-Fluoro-phenyl)-6,7-dihydro-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Facile and general syntheses of 3- and/or 5-substituted 7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidines as a new class of potential xanthine oxidase inhibitors†

  摘要：

  方便合成3和/或5取代的7H-吡唑[4,3-e]-1,2,4-三氮唑[4,3-c]嘧啶作为一类新的强效黄嘌呤氧化酶抑制剂，涉及到4-烷基亚胺氮或4-芳基亚胺氮-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶与70%硝酸氧化环化的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/a903676h

文献信息

• Novel xanthine oxidase inhibitor studies. Part 3. Convenient and general syntheses of 3-substituted 7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-5(6H)-ones as a new class of potential xanthine oxidase inhibitors
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Takayuki Fujita、Kazuki Endo

  DOI：10.1039/a907673e

  日期：——

  Convenient and general syntheses of 3-substituted 7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-5(6H)-ones (12), a new class of potent xanthine oxidase inhibitors, involving the oxidative cyclisation of 6-substituted 4-alkylidenehydrazino- or 4-arylmethylidenehydrazino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines (3 and 11) with 70% nitric acid as the key step, are reported. The hydrazones 3 and 11 were obtained by a versatile synthetic route via the key intermediates, 6-chloro-4-hydrazino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 2 or oxypurinol 4, starting from 2,4,6-trichloropyrimidine-5-carbaldehyde 1. Their inhibitory activities against bovine milk xanthine oxidase in vitro are also described; i.e. the pyrazolotriazolopyrimidines 12 were several hundred times more potent than allopurinol.

  报道了一种方便且通用的合成方法，用于合成3取代的7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-5(6H)-酮（12），这是一类新型的强效黄嘌呤氧化酶抑制剂。该合成涉及到以70%浓硝酸进行的6取代4-烯基氨基或4-芳基甲烯基氨基-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines（3和11）的氧化环化作为关键步骤。氢肼衍生物3和11是通过一个多功能合成路线获得的，该路线以关键中间体6-氯-4-氨基-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine（2）或氧嘌呤醇（4）为起始物，开始自2,4,6-三氯嘧啶-5-醛（1）。同时也描述了它们对牛乳黄嘌呤氧化酶的体外抑制活性；即，pyrazolotriazolopyrimidines（12）的活性比别嘌呤明显强几百倍。