Thioacetic acid S-((3aR,4R,5aR,8aR,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-ylmethyl) ester | 112314-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Thioacetic acid S-((3aR,4R,5aR,8aR,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-ylmethyl) ester
• CAS: 112314-09-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅S
• 分子量: 316.419
• InChiKey: QMBAGLCASFZUAB-ZOLYEBIHSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thioacetic acid S-((3aR,4R,5aR,8aR,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-ylmethyl) ester 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 DL-(1,2/3,4,5)-5-mercaptomethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  伪α-吡喃半乳糖[（1,2 / 3,4,5）-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇的一些衍生物的合成

  摘要：

  摘要在甲苯存在下，N，N-二甲基甲酰胺中的2,2-二甲氧基丙烷与dl-（1,2 / 3,4,5）-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇（1）进行异丙基化-对磺酸得到1,2：3,4-，1,2：4,7-和2,3：4,7-二-O-异亚丙基衍生物。通过从最容易获得的1,2：3,4-二-O-异亚丙基衍生物3衍生的甲苯磺酸酯的亲核取代反应，已经制备了一些具有生物学意义的1的C-7取代衍生物。3与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴的缩合得到非对映异构产物，将其转化为7-O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-伪α-d- （26a）和-d-吡喃半乳糖（26B），其结构通过26A的八乙酸酯的降解得到证实，产生已知的伪α-d-吡喃半乳糖五乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80164-7
• 作为产物：
  描述：

  DL-(1,2/3,4,5)-5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol 在 对甲苯磺酸 、 potassium thioacetate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 Thioacetic acid S-((3aR,4R,5aR,8aR,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  伪α-吡喃半乳糖[（1,2 / 3,4,5）-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇的一些衍生物的合成

  摘要：

  摘要在甲苯存在下，N，N-二甲基甲酰胺中的2,2-二甲氧基丙烷与dl-（1,2 / 3,4,5）-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇（1）进行异丙基化-对磺酸得到1,2：3,4-，1,2：4,7-和2,3：4,7-二-O-异亚丙基衍生物。通过从最容易获得的1,2：3,4-二-O-异亚丙基衍生物3衍生的甲苯磺酸酯的亲核取代反应，已经制备了一些具有生物学意义的1的C-7取代衍生物。3与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴的缩合得到非对映异构产物，将其转化为7-O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-伪α-d- （26a）和-d-吡喃半乳糖（26B），其结构通过26A的八乙酸酯的降解得到证实，产生已知的伪α-d-吡喃半乳糖五乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80164-7