(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 56650-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: (-)-menthyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；menthyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；l-menthol tetra-O-acetyl-β-D-glucoside；[(1R)-menthyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；[(1R)-Menthyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 56650-22-7
• 化学式: C₂₄H₃₈O₁₀
• 分子量: 486.56
• InChiKey: ADHYELKFHQTSOR-UZRXHQJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-menthyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of Perillosides A and C, and Related Monoterpene Glucosides on Aldose Reductase and Their Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  从紫苏（Perilla frutescens）叶中获得的单萜葡萄糖苷，紫苏苷A和C，被发现是醛糖还原酶（EC 1.1.1.21）的抑制剂，该酶被认为是糖尿病并发症如白内障的关键酶。紫苏苷A和C对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制作用相对于甘油醛是竞争性的，其Ki值分别为1.4×10-4和2.3×10-4M。它们的四乙酸酯对同一底物的抑制类型是非竞争性的，尽管其抑制效果比紫苏苷提高了大约一个数量级，Ki值分别为2.5×10-5和7.1×10-5M。我们还制备了相关的单萜葡萄糖苷及其四乙酸酯，并测定了它们对醛糖还原酶的抑制活性，以便阐明结构与抑制活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.920
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三乙基硅烷 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  使用PIDA作为促进剂对解除武装的糖基碘与醇进行立体选择性氧化O-糖基化

  摘要：

  提出了用一系列醇作为糖基受体对糖基碘化物进行直接且实用的氧化异头O-糖基化。使用二乙酸苯碘( III ) (PIDA)作为反应促进剂，在环境温度下，开发了一种环境友好且操作简单的方案，提供立体选择性地获得1,2-反式-O-糖苷。

  DOI：

  10.1039/d3ob00929g

文献信息

• AuCl₃- and AuCl₃-Phenylacetylene-Catalyzed Glycosylations by Using Glycosyl Trichloroacetimidates
  作者：Rashmi Roy、Ashok Kumar Palanivel、Asadulla Mallick、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201500137

  日期：2015.6

  obtained for the glycosylation of 2-O-acetyl-protected disarmed glycosyl donors, whereas armed glycosyl trichloroacetimidates gave rise to a mixture of anomeric glycosides. Acid-sensitive nucleophiles such as Fmoc-serine tert-butyl ester or Fmoc-threonine tert-butyl ester successfully underwent the glycosylations, albeit in moderate yields, under mild conditions at room temperature.

  通过使用 AuCl3-苯乙炔中继催化剂体系进行武装和解除武装的三氯乙酰亚胺基糖基供体的糖基化。该催化体系的有效性也与单独使用 作为催化剂的有效性进行了比较。使用这些催化剂的糖基化在室温下在 5-45 分钟内有效进行。2-O-乙酰保护的去武装糖基供体的糖基化获得了优异的非对映选择性，而武装糖基三氯乙酰亚胺产生了异头糖苷的混合物。酸敏感性亲核试剂，如 Fmoc-丝氨酸叔丁酯或 Fmoc-苏氨酸叔丁酯，在室温温和条件下成功地进行了糖基化，尽管产率适中。
• Solvent-free mechanochemical glycosylation in ball mill
  作者：Mohit Tyagi、Darpan Khurana、K.P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.carres.2013.06.018

  日期：2013.9

  Starting from acetobromosugars and an alcohol (alkyl/substituted alkyl/akenyl/alkynyl/glyceryl/cyclohexyl/steryl) various O-glycosides have been prepared mechanochemically under solvent-free conditions employing a planetary ball mill in the presence of metal carbonates (environmentally benign or otherwise) as promoters. The method was proven to be mild and efficient and applicable on preparative scale for

  从乙溴糖和醇（烷基/取代的烷基/烯基/炔基/甘油基/环己基/硬脂基）开始，在无溶剂条件下，采用行星式球磨机，在金属碳酸盐存在下，通过机械化学方法制备了各种O-糖苷（环境上为良性或良性）。否则）作为发起人。该方法被证明是温和有效的，可用于制备规模的合成各种单糖和二糖苷的方法。这样产生的4-戊烯基糖苷可以在同一罐中连续四个反应中，以高分离产率转化为三唑取代的戊基糖苷，可以在药物化学领域中找到应用。
• Sulfonated graphene oxide as highly efficient catalyst for glycosylation
  作者：Raju S. Thombal、Vrushali H. Jadhav

  DOI：10.1080/07328303.2015.1120874

  日期：2016.1.2

  Heterogeneous sulfonated graphene oxide for the first time has been used as a green and efficient catalyst for atom-economic glycosylation of unprotected, unactivated glycosyl donors or 2,3,4,6-tetra-O-acetylglycosyltrichloroacetimidate with various acceptors basically in the absence of solvent. The unprotected, unactivated glycosyl donors afforded mixtures of α- and β-glycosides, while the 2,3,4,

  基本上，在不存在任何保护基的情况下，非均相磺化氧化石墨烯已被首次用作未受保护的，未活化的糖基供体或带有各种受体的2,3,4,6-四-O-乙酰基糖基三氯乙酰胺酸酯的原子经济糖基化的绿色高效催化剂。溶剂。未保护的，未活化的糖基供体提供了α-和β-糖苷的混合物，而2,3,4,6-四-O-乙酰基糖基三氯乙酰胺酸酯提供了高收率和高选择性的β-糖基化产物。这种方法的主要优点是易于制备催化剂，无需干燥试剂和反应条件，易于催化剂分离和再循环以及高产物收率。
• AuCl3-AgOTf promoted O-glycosylation using anomeric sulfoxides as glycosyl donors at room temperature
  作者：Ashokkumar Palanivel、Ande Chennaiah、Sateesh Dubbu、Asadulla Mallick、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.carres.2016.11.012

  日期：2017.1

  glycosyl donors using AuCl3/AgOTf reagent system has been described. Under optimal reaction conditions, both armed and disarmed glycosyl sulfoxide donors were found to react with a range of primary, secondary, and tertiary alcohol acceptors, and sugar derived glycosyl acceptors to afford the corresponding glycosides in moderate to good yields with predictable selectivity. The reactions are quick (20-60 min)

  已经描述了使用AuCl3 / AgOTf试剂系统将亚砜活化为糖基供体。在最佳反应条件下，发现武装和解除武装的糖基亚砜供体都与一定范围的伯，仲和叔醇受体和糖衍生的糖基受体反应，以中等到良好的产率提供了可预测的选择性的相应糖苷。反应快速（20-60分钟），在室温下容易进行，并且反应条件可耐受酸敏感性基团。
• Solvent‐Free Glycosylation from per‐ <i>O</i> ‐Acylated Donors Catalyzed by Methanesulfonic Acid
  作者：Serena Traboni、Emiliano Bedini、Alba Silipo、Giulia Vessella、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/ejoc.202101121

  日期：2021.11.8

  A novel glycosylation procedure has been developed, featuring extremely low cost as well as experimental and environmental advantages. It is based on the direct activation of per-O-acetylated (or benzoylated) sugars by 5 mol % of cheap and eco-friendly methanesulfonic acid, under air in the absence of any solvent. Several products, including non-trivial glycosides and disaccharides, can be quickly

  已经开发出一种新的糖基化程序，具有极低的成本以及实验和环境优势。它是基于直接激活per-的Ó在不存在任何溶剂的5摩尔％便宜和生态友好的甲磺酸-acetylated（或苯甲酰化）的糖，在空气下。可以快速获得具有良好 1,2-反式立体选择性的多种产品，包括重要的糖苷和二糖。