ethyl (2E)-3-[4-(benzyloxy)-3-bromo-5-chlorophenyl]acrylate | 864181-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-3-[4-(benzyloxy)-3-bromo-5-chlorophenyl]acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(3-bromo-5-chloro-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 864181-26-0
• 化学式: C₁₈H₁₆BrClO₃
• 分子量: 395.68
• InChiKey: KAYDYCWOYLRBBW-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-[4-(benzyloxy)-3-bromo-5-chlorophenyl]acrylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl (2R,3S)-3-[4-(benzyloxy)-3-bromo-5-chlorophenyl]-3-hydroxy-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}propanoate
  参考文献：
  名称：

  The first simple and efficient synthesis of the unusual dipeptide part of Phomopsin A

  摘要：

  A practical high yielding synthesis of the key halogenated dipeptide part of Phomopsin A 2 is reported. The key steps are a selective Heck coupling, a Sharpless asymmetric dihydroxylation in PEG and a benzoyl isocyanate mediated synthesis of dehydrovaline. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.023
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2,4-二溴苯酚 在 palladium diacetate 、 焦磷酸硫胺素 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl (2E)-3-[4-(benzyloxy)-3-bromo-5-chlorophenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  The first simple and efficient synthesis of the unusual dipeptide part of Phomopsin A

  摘要：

  A practical high yielding synthesis of the key halogenated dipeptide part of Phomopsin A 2 is reported. The key steps are a selective Heck coupling, a Sharpless asymmetric dihydroxylation in PEG and a benzoyl isocyanate mediated synthesis of dehydrovaline. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.023

文献信息

• The first simple and efficient synthesis of the unusual dipeptide part of Phomopsin A
  作者：Srivari Chandrasekhar、Gudise Chandrashekar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.05.023

  日期：2005.7

  A practical high yielding synthesis of the key halogenated dipeptide part of Phomopsin A 2 is reported. The key steps are a selective Heck coupling, a Sharpless asymmetric dihydroxylation in PEG and a benzoyl isocyanate mediated synthesis of dehydrovaline. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.