methyl (2R,3S,11bS)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-9,10-dimethoxy-4-oxo-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate | 1357385-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S,11bS)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-9,10-dimethoxy-4-oxo-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S,11bS)-9,10-dimethoxy-4-oxo-2-(2-phenylmethoxyethyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizine-3-carboxylate
• CAS: 1357385-55-7
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₆
• 分子量: 453.535
• InChiKey: GXBQBTGHIHWQDU-PTLVVNQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (2R,3R,11bS)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-9,10-dimethoxy-4-oxo-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate 、 methyl (2R,3S,11bS)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-9,10-dimethoxy-4-oxo-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate 、 (2R,3R,11bR)-methyl 2-(2-(benzyloxy)ethyl)-9,10-dimethoxy-4-oxo-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate 、 methyl (2R,3S,11bR)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-9,10-dimethoxy-4-oxo-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dihydrocorynanthenol、Protoemetinol、Protoemetine、3-epi-Protoemetinol 和 Emetine 的简明全合成

  摘要：

  公开了一种通过一锅三组分级联反应方法对 secologanine 色胺和多巴胺生物碱进行简明不对称组装的方法。这体现在快速...

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101296

文献信息

• Concise Total Synthesis of Dihydrocorynanthenol, Protoemetinol, Protoemetine, 3-epi-Protoemetinol and Emetine
  作者：Shuangzheng Lin、Luca Deiana、Abrehet Tseggai、Armando Córdova

  DOI：10.1002/ejoc.201101296

  日期：2012.1

  A concise asymmetric assembly of secologanine tryptamine and dopamine alkaloids by means of a one-pot three-component cascade reaction methodology is disclosed. This is demonstrated by the expediti ...

  公开了一种通过一锅三组分级联反应方法对 secologanine 色胺和多巴胺生物碱进行简明不对称组装的方法。这体现在快速...