(2R,3R,4S)-2-(acetoxymethyl)-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1554363-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2-(acetoxymethyl)-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: 2-iodo-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal；3,4,6-tri-O-acetyl-2-iodo-D-glucal；2-iodo-tri-O-acetyl-D-glucal；tri-O-acetyl-2-iodo-D-glucal；[(2R,3R,4S)-3,4-Bis(acetyloxy)-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate；[(2R,3R,4S)-3,4-diacetyloxy-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1554363-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₇
• 分子量: 398.151
• InChiKey: WFNKIWQIEHAHQU-IJLUTSLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-(acetoxymethyl)-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 copper(l) iodide 、 五甲基二乙烯三胺 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过羰基化 Sonogashira 反应合成 d-糖基炔酮衍生物†

  摘要：

  描述了合成糖炔酮的羰基化 Sonogashira 偶联方法。使用Mo(CO) 6作为安全的一氧化碳源，在温和条件下以中等接近定量的产率获得了十八个实施例。通过与有机叠氮化物的环加成对炔基部分进行官能化，提供了六个乙二醇三唑的例子。

  DOI：

  10.1039/c9ra00523d
• 作为产物：
  描述：

  2-Desoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosylbromid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 氯化铵 、 silver nitrate 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-2-(acetoxymethyl)-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  用于费里叶重排的高效磁性铁 (III) 纳米催化剂

  摘要：

  制备了一种新型高效的磁性 Fe3O4@C@Fe(III) 核壳催化剂，其中碳壳由荷叶制备。该纳米催化剂成功地应用于合成一系列 2,3-不饱和 O-糖苷，收率高，选择性高，特别是在反应性与未取代 O-糖苷不同的 2-卤代 O-糖苷的情况下，但以前几乎没有探索过。此外，通过施加外部磁力，催化剂可以很容易地从反应中分离出来，并且至少重复使用五次，而不会显着降低产品的产率。此外，该反应在克级规模上很容易进行，这为未来的应用提供了广阔的前景。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611855
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (2R,3R,4S)-2-(acetoxymethyl)-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 4,4'-联苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  带有碱不稳定保护基团的糖基的 Suzuki-Miyaura 反应作为制备糖卟啉的​​新途径

  摘要：

   介绍 在过去的几十年中，卟啉已被认为是化学传感器、 1 催化、 2, 3 功能聚合物、 4 有机太阳能电池等领域多种应用的重要结构。 。 5 卟啉最有前途的应用领域之一可能是现代癌症治疗——光动力疗法（PDT）。 6-13 卟啉被认为是开发用于医疗的新型光敏剂 (PS) 的重要结构基序。然而，尽管具有良好的特性，大多数卟啉都表现出典型的缺点，例如在生理环境中溶解度低以及对癌细胞的靶向能力未得到改善。因此，新一代PS通常被设计成更具两亲性的结构，并配备有选择性地与生物靶标相互作用的部分。 PS 最有前途的亚类之一是完全符合上述标准的碳水化合物-卟啉缀合物。 14-17 一方面，亲水性糖特性提高了水溶液中的溶解度。另一方面，碳水化合物部分可以利用 Warburg 效应，从而增强 PS 对癌细胞的亲和力。 18, 19 尽管糖卟啉合成领域和不同方法取得了巨大进展， 20-31 仍然需要为其提供

  DOI：

  10.1002/adsc.202400273

文献信息

• Access to Complex C2-Branched Glycoconjugates via Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation Reaction of 2-Iodoglycals
  作者：Andrea Bordessa、Angélique Ferry、Nadège Lubin-Germain

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02278

  日期：2016.12.16

  A convenient and straightforward synthesis of 2-amidoglycals through a palladium-catalyzed aminocarbonylation reaction between 2-iodoglycal partners and diverse amines in the presence of a “CO” source has been developed. Several amines such as aliphatics, benzylics, or aromatics are compatible with our reaction conditions as well as sulfonamides. Further deprotection steps have been successfully applied

  已经开发了在“ CO”源存在下，通过2-碘糖配偶体和多种胺之间的钯催化的氨基羰基化反应，方便而直接地合成2-酰胺基糖的方法。几种胺（例如脂族，苄基或芳族化合物）以及磺酰胺均可与我们的反应条件兼容。已经成功应用了进一步的脱保护步骤，从而产生了糖苷模拟物。该方法构成了一种新的途径，可用于获取在C2位具有CC键的原始糖肽和糖脂类类似物。
• 2-炔基甘露糖衍生物及其应用
  申请人：郑计岳

  公开号：CN113461753B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明涉及2‑炔基甘露糖衍生物及其应用。该甘露糖衍生物及其药学上可接受的盐、同位素和异构体，具有通式I所示的结构：用于治疗或预防细菌感染。本发明还提供包含上述化合物的药学上可以接受的组合物及其在治疗或预防细菌感染上的应用。
• Synthesis of Sugar-Based Enones and Their Transformation into 3,5-Disubstituted Furans and 2-Acyl-Substituted 1,2,3-Trideoxy Sugars in the Presence of Lewis Acids
  作者：Nazar Hussain、Monika Bhardwaj、Ajaz Ahmed、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00680

  日期：2019.5.3

  carbonylative cross-coupling reactions of 2-iodoglycals have been developed for the synthesis of sugar-based arylones and ynones using formic acid as the carbonyl source. Whereas acetyl-protected arylones lead to the formation of highly substituted furan derivatives in the presence of Lewis acid, benzyl-protected arylones furnished the 3-deoxy sugar derivative. In the presence of nucleophiles, an attack

  已经开发了Pd催化的2-碘代糖的羰基交叉偶联反应，用于使用甲酸作为羰基源来合成糖基丙二酮和炔酮。尽管在路易斯酸的存在下，乙酰基保护的芳基酮导致形成高度取代的呋喃衍生物，而苄基保护的芳基酮提供了3-脱氧糖衍生物。在存在亲核试剂的情况下，取决于亲核试剂的性质，对C-1或C-3碳进行区域和立体选择性的攻击。
• Synthesis of Diverse C2-Glyco-Acyl Azides and -Ureas by Palladium-Catalyzed Carbonylation Coupling of 2-Iodoglycals
  作者：Antônio Augusto Soares-Paulino、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1002/ejoc.202000494

  日期：2020.7.7

  Various C‐2 branched glycoconjugates were obtained from 2‐iodoglycals via Pd‐catalyzed azidocarbonylative coupling reaction. Several O‐protected glycal substrates including disaccharides were tolerated. The glyco‐acyl azides obtained were employed as a synthetic intermediary in the synthesis of new glycoureas with different functional groups.

  通过Pd催化的叠氮羰基化偶联反应，从2-碘糖中获得了各种C-2分支糖缀合物。可以耐受包括二糖在内的几种O保护的糖底物。获得的糖酰基叠氮化物被用作合成中间体，用于合成具有不同官能团的新型糖脲。
• Carbonylative Negishi-Type Coupling of 2-Iodoglycals with Alkyl and Aryl Halides
  作者：Henrique A. Esteves、Mariana P. Darbem、Daniel C. Pimenta、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1002/ejoc.201901081

  日期：2019.11.30

  A versatile C(sp2)–C(sp3) carbonylative Negishi‐type reaction allowing the access to glyco‐ketones bearing alkyl and aryl groups is described in this report. The tolerance for different functional groups as well as protecting groups denote the usefulness of the methodology.

  本报告介绍了一种通用的C（sp 2）–C（sp 3）羰基Negishi型反应，可访问带有烷基和芳基的糖酮。不同官能团以及保护基的耐受性表明该方法的有用性。