2-iodo-D-glucal | 2113728-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-iodo-D-glucal
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
• CAS: 2113728-19-9
• 化学式: C₆H₉IO₄
• 分子量: 272.04
• InChiKey: KFXRSUGIRMUELU-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-D-glucal 、 苯乙炔 在 gold(III) chloride 、 三乙胺 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钼催化羰基化 Sonogashira 交叉偶联反应合成未保护的糖炔酮

  摘要：

  在此，我们报道了一种新型的 Mo 催化的 2-碘糖与末端炔烃之间的羰基化 Sonogashira 交叉偶联。与我们小组先前发表的相关钯催化程序相比，该反应显示出重大改进，例如利用未受保护的糖衍生物作为起始材料以及对带有螯合基团的底物的耐受性。在这项工作中，我们还证明了糖基炔酮产品作为通过Au 催化的 6- end -dig 环化合成糖基黄酮进一步功能化的平台的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1ra08388k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-(acetoxymethyl)-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-iodo-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  轻度钯催化水介质中未保护的2碘糖的氰化反应，作为获得各种C2糖类似物的多功能工具

  摘要：

  已经开发了通过轻度钯催化的水性介质中不含保护基的2-碘糖的氰化反应，获得未保护的2-氰基糖的方法。包括二糖类在内的多种糖类底物均以良好至极好的收率成功获得。这些未保护的2-氰基葡萄糖支架成功衍生化为不同的C2糖醛酸类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901583

文献信息

• Hirao Cross-Coupling Reaction as an Efficient Tool to Build Non-natural C2-Phosphonylated Sugars
  作者：Olivier Monasson、Maciej Malinowski、Angélique Ferry、Nadège Lubin-Germain

  DOI：10.1055/a-1709-3305

  日期：2022.8

  sugars have been accessed through a palladium-catalyzed Hirao cross-coupling on 2-iodoglycals using trialkylphosphites as phosphorylating reagents. The developed conditions led to the creation of an unnatural C–P bond on sugars and proved to be compatible with diversely protected glycals (acetyl-, benzyl-, PMB-protected) as well as with unprotected substrates. Several monosaccharides and one disaccharide

  已经使用三烷基亚磷酸酯作为磷酸化试剂，通过钯催化的 Hirao 交叉偶联在 2-碘甘醇上获得了一系列 C2-膦酰化糖。开发的条件导致在糖上产生非天然 C-P 键，并证明与多种受保护的糖基（乙酰基、苄基、PMB 保护）以及未受保护的底物相容。应用该方法合成了几种单糖和一种二糖。还描述了脱保护条件。