2-amino-3'-hydroxy-6'-(1-(2-nitrophenyl)ethoxy)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one | 1269423-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-3'-hydroxy-6'-(1-(2-nitrophenyl)ethoxy)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
• CAS: 1269423-42-8
• 化学式: C₂₈H₂₁N₃O₆
• 分子量: 495.491
• InChiKey: JHZBKECDMNNNKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  733.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  128.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3'-hydroxy-6'-(1-(2-nitrophenyl)ethoxy)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光控荧光探针，用于观察活细胞中的近膜铜（ii）†

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了光控荧光探针Mem-5的设计，合成和表征，该探针配备了光不稳定基团（硝基苄基），高亮度报告分子（荧光素）和膜固定单元（胆固醇或长脂肪链）。该探针显示出对铜（II）的强烈荧光增强，在生物学条件下（pH 6-9）不受其他45种分析物的干扰，包括金属阳离子，氨基酸和阴离子。水解反应是二级的，k＝ 9.01×10 -5 M -1 s -1。检出限为3.3×10 -7HEPES缓冲液中的M（25 mM）。共聚焦荧光成像结果表明，Mem-5可以可视化活哺乳动物细胞中的近膜铜（II）。我们的光控方法的明显优势在于，它成功地避免了近膜特异检测过程中细胞外部化学物质的影响。

  DOI：

  10.1039/c7ra03559d
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)乙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-amino-3'-hydroxy-6'-(1-(2-nitrophenyl)ethoxy)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过光控荧光探针在活细胞中对线粒体铜（II）进行荧光成像

  摘要：

  摘要对活细胞中线粒体衍生的铜（II）的监测要求很高，但由于对细胞质铜（II）的干扰，无法准确检测。本文中，我们报道了光控荧光探针M Cu -3的设计，合成和表征，该探针配备了光不稳定基团（硝基苄基）和线粒体靶向单元（三苯基phosph盐）。这种新型探针在生物条件下（pH 6-9）对铜（II）的响应显示出强烈的荧光增强，而不受其他金属阳离子的干扰。在HEPES缓冲液中的检出限为1.7×10 -7 mol / L。共聚焦荧光成像结果表明，M Cu -3可以可视化活哺乳动物细胞中的线粒体铜（II）。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.07.016

文献信息

• 一种通过光调控精确检测线粒体内铜离子的荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106674284A

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明涉及一种通过光调控精确检测线粒体内铜离子的荧光探针及其制备方法和应用，属于有机荧光探针领域。所述的荧光探针为Mito‑Cu2+荧光探针，Mito‑Cu2+荧光探针的结构式如(Ⅰ)所示。本发明荧光探针能够精确检测线粒体内的铜离子而避免细胞质内的铜离子的干扰，另外，该探针具有较好的线粒体靶向性、化学稳定性、生物兼容性和选择性等特点。激光共聚焦成像实验表明该探针具有较好的细胞通透性，对细胞和生物体无毒副作用。
• Photocontrollable Analyte‐Responsive Fluorescent Probes: A Photocaged Copper‐Responsive Fluorescence Turn‐On Probe
  作者：Lin Yuan、Weiying Lin、Zengmei Cao、Lingliang Long、Jizeng Song

  DOI：10.1002/chem.201001923

  日期：2011.1.10

  site, so the photocaging technique allows researchers to control the biomolecules of interest in a temporal and spatial fashion. Herein, we propose for the first time the combination of the merits of sensing and photocaging technologies, which may afford the caging version of analyte‐responsive fluorescent probes, referred to as photocontrollable analyte‐responsive fluorescent probes (PCAFPs). These

  分析物响应型荧光探针是解剖复杂生命系统的宝贵化学工具。但是，荧光探针的主要缺点是，一旦它们进入细胞，对它们的控制就基本上消失了。由于生物分子的功能是时空的，因此以空间和时间的方式调节荧光探针至关重要。另一方面，可以在时间和应用场所对光进行操纵，因此光笼技术使研究人员能够以时空方式控制感兴趣的生物分子。本文中，我们首次提出了传感和光笼技术的优点的结合，可以提供笼统的分析物响应型荧光探针，称为光控分析物响应型荧光探针（PCAFP）。与传统荧光探针相比，这些“智能”荧光探针显然具有时空控制的固有优势，因为PCAFP的“传感活性”是可光控制的。这将使生物学家能够使用创新的化学工具以时空方式询问复杂的生物系统。在这项工作中，为证明概念，我们报告了溶液和活细胞中的合理设计，合成，光控传感，以及用于铜的PCAFP分子原型的机理研究，作为这种新型智能荧光探针的第一个范例。我们认为，PCAFPs在传感和光笼