CU2+铜离子探针(荧光素 | 98907-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: CU2+铜离子探针(荧光素
• 英文名称: fluorescein hydrazide
• 英文别名: fluorescein hydrazine；2-amino-3',6'-dihydroxyspiro[isoindoline-1,9′-xanthen]-3-one；N-Aminofluorescein；2-amino-3',6'-dihydroxyspiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 98907-26-7
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 346.342
• InChiKey: CHYVTSCIBXXQJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

N-氨基荧光素是一种螺旋形荧光素酰肼，是一种高选择性和灵敏度的Cu²⁺荧光探针。它对其他常见金属离子没有特异性的荧光反应，因此可以在λex/em=495/516 nm波长下直接检测Cu²⁺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CU2+铜离子探针(荧光素 在 水 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 fluorescein free acid
  参考文献：
  名称：

  开发前螯合剂作为铜介导的氧化应激的荧光探针†

  摘要：

  荧光传感器预螯合剂 FlamB (荧光素肼基 2-亚氨基苯基硼酸酯），已被开发用于选择性探针铜在氧化应激条件下。高水平过氧化氢触发前螯合剂中硼酸酯掩蔽基团的释放，从而揭示金属螯合剂 FlamS（荧光素肼基2-亚氨基苯酚），这提供了适度的荧光增加以响应铜2+但不包括其他金属离子。FlamB、FlamS 和 FlamB 的 X 射线晶体结构铜结合 FlamS 均已报告。荧光素螺内酰胺环的打开导致荧光开启铜2+在水溶液中与 FlamS 结合。FlamB 芳基硼酸酯氧化成金属结合剂苯酚FlamS 在有机溶剂中进行。然而，在水溶液中，由于掩蔽的预螯合剂的水解不稳定性，出现了竞争机制。FlamB 的水解导致形成荧光素酰肼，它与相互作用铜或H 2 O 2来产生荧光素并且荧光显着增加。

  DOI：

  10.1039/b914568k
• 作为产物：
  描述：

  fluorescein disodium salt 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 CU2+铜离子探针(荧光素
  参考文献：
  名称：

  一种基于荧光素的化学传感器，用于“开启”检测Hg 2+，并将所得的络合物作为半水介质中S 2-的荧光传感器，用于细胞成像：实验和计算研究†

  摘要：

  通过将酰肼（L 1）与2-（吡啶-2-基甲氧基）-萘-1-甲醛（L 2）偶联，合成了基于荧光素的共轭物（H 2 L 3）。通过诸如IR，1 H，13 C-NMR和ESI-MS的几种光谱方法很好地表征了H 2 L 3。H 2 L 3探针对有毒的Hg 2+具有高选择性和高灵敏度半水介质（pH 7.2，10 mM HEPES）中的其他离子超过其他金属离子。集中在520nm处的荧光发射的显着增强归因于Hg 2+诱导的荧光素结构中的螺内酰胺部分的开环。通过Job方法建立H 2 L 3与Hg 2+的1：1结合，并通过ESI-MS +（m / z）研究证实，结合常数计算为（0.43±0.04）×10 4 M -1检测限为1.24μM。再一次，[Hg（HL 3）] +集成可以用作S 2-的可逆荧光传感器。在加入S的2-到[汞柱（HL 3）] +络合物，荧光强度完全猝灭因为汞2+在复合物被S抓住2-由于汞之间的更强的结合力2+和S

  DOI：

  10.1039/c8nj05418e

文献信息

• Four xanthene–fluorene based probes for the detection of Hg²⁺ ions and their application in strip tests and biological cells
  作者：Guozhi Zhao、Yucheng Sun、Hongdong Duan

  DOI：10.1039/d0nj05155a

  日期：——

  Four new xanthene-based fluorescent probes have been devised and synthesized. These probes were well characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. UV-vis absorption and fluorescence spectroscopy indicated that these probes show high selectivity and sensitivity towards Hg2+ in the presence of various cations, anions and amino acids in PBS buffer solution containing DMSO/H2O (1 : 1, v/v). The detection

  已经设计并合成了四种基于x吨的新型荧光探针。这些探针通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了很好的表征。紫外可见吸收和荧光光谱法表明，在含有DMSO / H 2 O（1：1，v / v）的PBS缓冲溶液中存在各种阳离子，阴离子和氨基酸时，这些探针对Hg 2+具有很高的选择性和敏感性。。发现Hg 2+探针的检出限分别为10.4、12.5、16.2和15.4 nM。在试纸条测试中，这四种探针已成功用于检测Hg 2+。其中，探针4成功用于检测Hg 2+ 在生物细胞中。
• 一种溶酶体靶向次氯酸荧光探针及其制备和 应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN106967078B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明提供了一种具有光敏感性质、溶酶体靶向的次氯酸的荧光探针和合成方法及在检测水溶液及溶酶体次氯酸中的应用。所述荧光探针，以荧光素为荧光基团，以2‑硝基苄溴为光敏保护基，以吗啉为溶酶体靶向定位基团。本溶酶体靶向次氯酸荧光探针用于水溶液或生物体系中次氯酸的传感检测，所述的传感检测包含荧光检测和细胞成像。检测样品前需经紫外光照射。检测溶液时，以480nm为激发波长，检测细胞时，激发波长为488nm，均在525nm处有荧光峰值。本溶酶体靶向次氯酸荧光探针的各合成步骤简单，产物提纯简单；对次氯酸反应的专一性强，抗多种干扰物；并引入溶酶体定位基团，具有靶向性，荧光反应时间空间可控，在生物分子检测领域具有广阔的应用前景。
• A photocaged fluorescent probe for imaging hypochlorous acid in lysosomes
  作者：Mingguang Ren、Zihong Li、Jing Nie、Li Wang、Weiying Lin

  DOI：10.1039/c8cc04926b

  日期：——

  By combining the advantages of the photocaging technology and traditional analyte-responsive fluorescent probes, we designed and synthesized the first photocaged lysosomal-targeted fluorescent HOCl probe (PL-HA), which is capable of remote light-controlled intracellular target recognition of HOCl in lysosomes.

  通过结合光遮蔽技术和传统的分析物响应荧光探针的优势，我们设计并合成了第一个光遮蔽的溶酶体靶向荧光HOCl探针（PL-HA），能够远程光控制细胞内溶酶体中HOCl的靶向识别。
• 一种双荧光团锌离子荧光探针化合物及其制 备方法和应用
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN109879883B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明公开了一种双荧光团锌离子荧光探针化合物及其制备方法。所述化合物的制备方法为：将荧光素溶于有机溶剂与水合肼反应，得到荧光素酰肼；将丙二腈、异佛尔酮溶于有机溶剂与哌啶、乙酸、乙酸酐、对羟基苯甲醛反应，将产物溶于三氟乙酸与乌洛托品反应，得到(E)‑2‑(3‑(3‑甲酰基‑4‑羟基)乙烯基)‑5,5‑二甲基环己‑2‑烯‑1‑亚基)丙二腈，将其与荧光素酰肼加入有机溶剂反应得到所述双荧光团锌离子荧光探针化合物(式Ⅰ)。本发明的荧光探针化合物灵敏度高、选择性好，可广泛用于锌离子的检测。
• Selective Naked-Eye Fluorescein-Based Chemosensor for the Detection of Pd2+ Cations
  作者：L. D. Popov、O. Yu. Karlutova、E. N. Shepelenko、A. D. Dubonosov、I. N. Shcherbakov、V. A. Bren、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s0012500820020032

  日期：2020.2

  Highly sensitive and selective chemosensor for the determination of palladium(II) cations based on diphenylphosphino derivative of N-aminofluorescein was synthesized. The Pd2+ ion detection is accompanied by a contrast chromogenic “naked-eye” effect of the bright red coloration of an acetonitrile solution and an increase in the fluorescence intensity by 88 times.

  合成了基于 N-氨基荧光素二苯基膦衍生物测定钯 (II) 阳离子的高灵敏度和选择性化学传感器。Pd2+ 离子检测伴随着乙腈溶液呈鲜红色的对比显色“裸眼”效应，荧光强度增加了 88 倍。