4,6-di-O-benzyl-3-O-propargyl glucal | 883718-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-di-O-benzyl-3-O-propargyl glucal
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-ynoxy-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 883718-69-2
• 化学式: C₂₃H₂₄O₄
• 分子量: 364.441
• InChiKey: GLCJALVEFHOBOZ-ZLNRFVROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-benzyl-3-O-propargyl glucal 、 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-eno-furanose 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到(3aR,5R,6S,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-6-[[(2R,3S,6R)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of α-glucosides from 3-O-propargyl protected glucal exploiting the alkynophilicity of AuCl3

  摘要：

  The stereoselective synthesis of 2,3-unsaturated alpha-D-glucosides by the S(N)2' addition of diverse aglycones onto 4,6-di-O-benzyl-3-O-propargyl glucal was achieved using a catalytic quantity of AuCl3. The Au catalyzed reaction was explored using various aliphatic, aromatic, alicyclic and monosaccharide aglycones. The current protocol tolerates diverse functional groups and is highly stereoselective, fast, catalytic and mild. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.048
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 4,6-di-O-benzyl glucal 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4,6-di-O-benzyl-3-O-propargyl glucal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of α-glucosides from 3-O-propargyl protected glucal exploiting the alkynophilicity of AuCl3

  摘要：

  The stereoselective synthesis of 2,3-unsaturated alpha-D-glucosides by the S(N)2' addition of diverse aglycones onto 4,6-di-O-benzyl-3-O-propargyl glucal was achieved using a catalytic quantity of AuCl3. The Au catalyzed reaction was explored using various aliphatic, aromatic, alicyclic and monosaccharide aglycones. The current protocol tolerates diverse functional groups and is highly stereoselective, fast, catalytic and mild. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.048