(3AS,4S,6AR)-2,2-二甲基-3A,6A-二氢-4H-环戊[D][1,3]二噁酚-4-醇 | 185622-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3AS,4S,6AR)-2,2-二甲基-3A,6A-二氢-4H-环戊[D][1,3]二噁酚-4-醇
• 英文名称: (3aS,4S,6R)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol；(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 185622-63-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: FXOFSGSXPYHEMV-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3AS,4S,6AR)-2,2-二甲基-3A,6A-二氢-4H-环戊[D][1,3]二噁酚-4-醇 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66 %的产率得到(-)-(3Ar,6ar)-3a,6a-二氢-2,2-二甲基-4H-环戊并-1,3-二氧代-4-酮
  参考文献：
  名称：

  锁在南构象中的对映体纯嘧啶核糖核苷的合成

  摘要：

  核苷中央五元环的构象在酶识别中起着重要作用。双环 [3.1.0] 己烷，也称为甲烷碳 (MC)，作为模板可以模拟两种独特构象的锁定形式，即南北构象。虽然已积极研究锁定在北方构象中的修饰核苷，但南方对应物在很大程度上仍未开发，因为它难以合成。在此，我们报告了一条简明的合成路线，该路线可以提供以 100% 立体选择性方式合成 ( S )-MC 核糖核苷所必需的关键氨基糖中间体。此外，通过提出的合成方法，我们报告了对映体纯 ( S )-MC 胞苷的首次合成1 . 我们相信我们的发现将极大地促进核苷化学领域，并为发现新的核苷提供机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03853
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol 在 双(三环己基磷)-3-苯基-1H-茚二氯化钌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3AS,4S,6AR)-2,2-二甲基-3A,6A-二氢-4H-环戊[D][1,3]二噁酚-4-醇
  参考文献：
  名称：

  锁在南构象中的对映体纯嘧啶核糖核苷的合成

  摘要：

  核苷中央五元环的构象在酶识别中起着重要作用。双环 [3.1.0] 己烷，也称为甲烷碳 (MC)，作为模板可以模拟两种独特构象的锁定形式，即南北构象。虽然已积极研究锁定在北方构象中的修饰核苷，但南方对应物在很大程度上仍未开发，因为它难以合成。在此，我们报告了一条简明的合成路线，该路线可以提供以 100% 立体选择性方式合成 ( S )-MC 核糖核苷所必需的关键氨基糖中间体。此外，通过提出的合成方法，我们报告了对映体纯 ( S )-MC 胞苷的首次合成1 . 我们相信我们的发现将极大地促进核苷化学领域，并为发现新的核苷提供机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03853

文献信息

• Carbocyclic Thymidine Analogues for Use as Potential Therapeutic Agents
  作者：Katherine L. Seley-Radtke、Naresh K. Sunkara

  DOI：10.1080/15257770903091920

  日期：2009.8.11

  The discovery of azidothymidine's (AZT) activity against human immunodeficiency virus (HIV) provided strong rationale for the design of additional thymidine analogues. One drawback of many nucleoside analogues is the toxicity that often arises due to phosphorylation by cellular kinases. In order to overcome this problem, a number of truncated nucleosides lacking the 4′-hydroxymethyl group have been

  叠氮胸苷 (AZT) 抗人类免疫缺陷病毒 (HIV) 活性的发现为设计其他胸苷类似物提供了强有力的理由。许多核苷类似物的一个缺点是通常由于细胞激酶的磷酸化而产生的毒性。为了克服这个问题，已经合成了许多缺少 4'-羟甲基的截短核苷。在这方面，本文提供了两种截短的碳环胸苷类似物的合成和初步生物学结果。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL FOR TREATING DISORDERS RELATED TO NTRK<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS UTILES POUR TRAITER DES TROUBLES ASSOCIÉS AU GÈNE NTRK
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2017035354A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  This invention relates to inhibitors of NTRK that are active against wild-type NTRK and its resistant mutants.

  这项发明涉及对NTRK的抑制剂，对野生型NTRK及其耐药突变体具有活性。
• COMPOUNDS ANTAGONIZING A3 ADENOSINE RECEPTOR, METHOD FOR PREPARING THEM, AND MEDICAL-USE THEREOF
  申请人：HANDOK INC.

  公开号：US20170204101A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  The present disclosure provides compounds useful in the amelioration, prevention or treatment of A3 adenosine receptor mediated diseases, such as glaucoma and glaucoma-related ocular disorders, having the structure of Formula I as defined in the detailed description; pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds; and methods for ameliorating, preventing or treating A3 adenosine receptor mediated diseases using the compound.

  本公开提供了一些化合物，可用于改善、预防或治疗A3腺苷受体介导的疾病，如青光眼和与青光眼相关的眼部疾病，其结构如详细描述中定义的化学式I；包括至少一种该化合物的药物组合物；以及使用该化合物改善、预防或治疗A3腺苷受体介导的疾病的方法。
• [EN] AHCY HYDROLASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF HYPER HOMOCYSTEINEMIA<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AHCY HYDROLASE DESTINÉS AU TRAITEMENT DE L'HYPER-HOMOCYSTÉINÉMIE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009108546A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention is directed to AHCY inhibitors of formula (I) which are useful in the treatment of diseases characterized by high homocysteine levels, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases characterized by high homocysteine levels.

  本发明涉及式(I)的AHCY抑制剂，其可用于治疗高同型半胱氨酸水平特征的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗高同型半胱氨酸水平特征的疾病中的用途。
• Practical Synthesis of<scp>D</scp>-Cyclopent-2-enone, the Key Intermediate of Carbocyclic Nucleosides
  作者：Y. H. Jin、C. K. Chu

  DOI：10.1081/ncn-120022631

  日期：2003.10

  An efficient and practical method for the synthesis of (4R,5R)-4,5-O-isopropylidene-cyclopent-2-enone was developed from D-ribose by using a ring-closing metathesis reaction.

  通过闭环易位反应，从D-核糖中开发了一种高效，实用的合成（4R，5R）-4,5-O-异亚丙基-环戊-2-烯酮的方法。