[1-15N]-2',3',5'-tri-O-acetylinosine | 162660-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [1-15N]-2',3',5'-tri-O-acetylinosine
• 英文别名: <1-15N>-2',3',5'-tri-O-acetylinosine；2',3',5'-tri-O-acetyl-(15)N1-inosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 162660-35-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₈
• 分子量: 395.334
• InChiKey: SFEQTFDQPJQUJM-YZMNOKSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-15N]-2',3',5'-tri-O-acetylinosine 在 盐酸 作用下， 以97%的产率得到<1-15N>inosine
  参考文献：
  名称：

  Ariza; Bou; Vilarrasa, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 13, p. 3665 - 3673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 在 吡啶 、 硝酸铵 、 4-二甲氨基吡啶 、 ¹⁵N-ammonium chloride 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [1-15N]-2',3',5'-tri-O-acetylinosine
  参考文献：
  名称：

  原子特异性 15N 亚氨基/氨基标记 RNA 的“快速”合成

  摘要：

  尽管存在大量关于合成原子特异性15 N 标记核苷的报道，但仍缺乏快速简便地获得相应的亚磷酰胺以进行 RNA 固相合成。这种情况代表了功能性 RNA 的 NMR 光谱研究的严重瓶颈。在这里，我们提出了加速合成15 N(1) 腺苷和15 N(1) 鸟苷酰胺的优化程序，它们是更容易实现的15 N(3) 尿苷和15 N (3) 胞苷亚酰胺，以挖掘1 H/ 15 N/ 15的全部潜力用于直接监测 RNA 中单个 Watson-Crick 碱基对的 N-COSY 实验。演示了两个 preQ 1核糖开关系统，当遇到竞争结构和构象动力学时，我们举例说明了在分析构象灵活 RNA 时单个碱基对标记的通用概念。

  DOI：

  10.1002/chem.201501275

文献信息

• A novel nucleophilic approach to 1-alkyladenosines. A two-step synthesis of [1-15N]adenosine from inosine
  作者：Montserrat Terrazas、Xavier Ariza、Jaume Farràs、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1039/b505183e

  日期：——

  A novel ANRORC mechanism in the reaction of 1-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)inosines with amines has allowed the preparation of 1-alkyladenosines and [1-15N]adenosines in a straightforward way from inosines.

  1-(2,4-二硝基苯磺酰基)肌苷与胺反应中的一种新颖的 ANRORC 机制，使得能够从肌苷直接制备1-烷基腺苷和[1-15N]腺苷。
• A Direct, Efficient Method for the Preparation of N⁶-Protected ¹⁵N-Labeled Adenosines
  作者：Montserrat Terrazas、Xavier Ariza、Jaume Farràs、José M. Guisado-Yang、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo049490u

  日期：2004.8.1

  N-6-Protected adenosines have been prepared from inosines by activation of the C6 position and Pd-catalyzed coupling with amides. An efficient route to [6-(NH2)-N-15]-N-6-benzoyladenosine and [1-N-15,6-(NH2)-N-15]-N-6-benzoyladenosine has been achieved.