3-(2-Azidoethyl)-6,7-dimethoxy-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>indole | 153718-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Azidoethyl)-6,7-dimethoxy-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>indole
• 英文别名: 1H-Indole, 3-(2-azidoethyl)-6,7-dimethoxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；3-(2-azidoethyl)-6,7-dimethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 153718-70-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₄S
• 分子量: 400.458
• InChiKey: LGHUSICQMVIHRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Azidoethyl)-6,7-dimethoxy-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>indole 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到7-甲氧基-1-((4-甲基苯基)磺酰基)-3,4-二氢吡咯并(4,3,2-DE)喹啉-8-(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel and efficient synthesis of pyrroloiminoquinones using a hypervalent iodine(III) reagent

  摘要：

  一种新颖高效的合成路线已经被开发，涉及使用超价碘(III)试剂对3-(叠氮乙基)吲哚衍生物进行分子内环化，以合成吡咯并亚氨基喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/a709099d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基-2-甲氧基-3-硝基乙酸苯酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium on carbon 、 potassium tert-butylate 、 甲酸铵 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 3-(2-Azidoethyl)-6,7-dimethoxy-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>indole
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdins和相关化合物的合成和生物学研究†

  摘要：

  已经合成了海洋生物碱的各种类似物discorhabdins。该策略包含螺环化苯碘（III）双（三氟乙酸盐） （PIFA）， β-氨基 高价酒精 碘 试剂 C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的脱甲苯基化和脱氢反应 吡咯亚氨基醌 催化量的 NaN 3 和桥接醚合成 溴化氢–醋酸作为关键反应。所有合成的化合物通过评价在体外MTT 对人结肠癌细胞系的细胞毒活性试验 HCT-116。此外，discorhabdin A氧杂 还评估了类似物是否针对四种肿瘤模型细胞，即人结肠癌细胞系（威德），是人类前列腺癌细胞系（DU-145）和鼠白血病细胞系（P388和 L1210）。为了鉴定目标，discorhabdin A和discorhabdin A氧杂 类似物由 肝癌专门小组分析。在测试中，discorhabdins对肿瘤细胞可能具有新的作用方式。

  DOI：

  10.1039/c1ob05058c

文献信息

• Synthetic Studies of the Pyrroloquinoline Nucleus of the Makaluvamine Alkaloids. Synthesis of the Topoisomerase II Inhibitor Makaluvamine D
  作者：James D. White、Kraig M. Yager、Takayuki Yakura

  DOI：10.1021/ja00084a026

  日期：1994.3

  A new synthesis of the pyrrolo[4,3,2-de]quinoline system characteristic of a class of marine alkaloids which includes the prianosins, discorhabdins, and other antineoplastic agents has been developed. The approach is exemplified in a total synthesis of makluvamine D, a topoisomcrase II inhibitor isolated from the sponge Zyxxya cf. marsailis. The route begins with a Fischer indole synthesis employing

  吡咯并 [4,3,2-de] 喹啉系统的新合成方法具有一类海洋生物碱的特征，包括 prianosins、discorhabdins 和其他抗肿瘤剂。该方法以 makluvamine D 的全合成为例，这是一种从海绵 Zyxxya 中分离的拓扑异构酶 II 抑制剂。马赛利斯。该路线从使用 (2,3-二甲氧基苯基) 肼 (29) 和二氢呋喃的 Fischer 吲哚合成开始，所得色氨酸 32 作为其二甲苯磺酸酯 34 被保护。在吲哚的 C4 处硝化，然后还原和环化，得到三环 41，用硝酸铈铵将其氧化为亚氨基醌 42。色胺取代吡咯并喹啉的 C7 甲氧基取代基只能通过盐 42 和，
• Development of Novel Reactions Using Hypervalent Iodine(III) Reagents: Total Synthesis of Sulfur-Containing Pyrroloiminoquinone Marine Product, (±)-Makaluvamine F
  作者：Yasuyuki Kita、Masahiro Egi、Takeshi Takada、Hirofumi Tohma

  DOI：10.1055/s-1999-3462

  日期：1999.5

  Novel and efficient intramolecular nucleophilic substitution reactions of phenol ethers using activated hypervalent iodine species have been developed and their application to the total synthesis of strongly cytotoxic makaluvamine F (1), a member of sulfur-containing pyrroloiminoquinone marine products, is described.

  已开发出新型高效的酚醚分子内亲核取代反应，利用活化的高价碘物种，并描述了其在强细胞毒性化合物makaluvamine F（1）的全合成中的应用，makaluvamine F是含硫的吡咯啉酮海洋产品的一员。
• Novel and efficient synthesis of pyrroloiminoquinones using a hypervalent iodine(III) reagent
  作者：Yasuyuki Kita、Hiroaki Watanabe、Masahiro Egi、Toyokazu Saiki、Yuko Fukuoka、Hirofumi Tohma

  DOI：10.1039/a709099d

  日期：——

  A novel and efficient route involving an intramolecular cyclization of 3-(azidoethyl)indole derivatives using a hypervalent iodine(III) reagent has been developed for the synthesis of pyrroloiminoquinones.

  一种新颖高效的合成路线已经被开发，涉及使用超价碘(III)试剂对3-(叠氮乙基)吲哚衍生物进行分子内环化，以合成吡咯并亚氨基喹啉酮。
• Unified Divergent Total Synthesis of Discorhabdin B, H, K, and Aleutianamine via the Late-Stage Oxidative <i>N,S</i>-Acetal Formation
  作者：Masashi Shimomura、Kohta Ide、Juri Sakata、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/jacs.3c06578

  日期：2023.8.23

  spirocyclization to furnish the A/B/C/D/E spirocyclohexadienone fused with pyrroloiminoquinone. The total synthesis of (±)-discorhabdin B was completed via the key construction of the highly strained G ring with the N,S-acetal moiety featuring a newly developed CuBr2-mediated oxidative cascade cyclization. The stereocontrolled total synthesis of (+)-discorhabdin B was accomplished by a diastereoselective

  本研究实现了(+)-discorhabdin B、(−)-discorhabdin H、(+)-discorhabdin K和(−)-阿留申胺的全合成。由苯并噻吩-2-甲酸甲酯制备带有对应于D/E/G环部分的邻-新戊酰硫基的苯乙胺片段，并与已知的吡咯亚氨基醌衍生物缩合。对该加合物进行[双(三氟乙酰氧基)碘]苯(PIFA)促进的氧化螺环化，以提供与吡咯亚氨基醌稠合的A/B/C/D/E螺环己二烯酮。(±)-discorhabdin B 的全合成是通过具有N , S -缩醛部分的高张力 G 环的关键构建完成的，该环具有新开发的 CuBr 2介导的氧化级联环化。(+)-discorhabdin B 的立体控制全合成是通过使用手性硫酯的非对映选择性 PIFA 促进的氧化螺环化来完成的。(−)-Discorhabdin H 和 (+)-discorhabdin K 通过将l -卵硫醇 A 进行位点和面选择性硫杂迈克尔加成到
• The synthetic and biological studies of discorhabdins and related compounds
  作者：Yasufumi Wada、Yu Harayama、Daigo Kamimura、Masako Yoshida、Tomoyuki Shibata、Kousaku Fujiwara、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c1ob05058c

  日期：——

  Various analogues of the marine alkaloids, discorhabdins, have been synthesized. The strategy contains spirocyclization with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), oxidative fragmentation of the β-amino alcohols with the hypervalent iodine reagent C6F5I(OCOCF3)2, the detosylation and dehydrogenation reaction of the pyrroloiminoquinone unit in the presence of a catalytic amount of NaN3 and

  已经合成了海洋生物碱的各种类似物discorhabdins。该策略包含螺环化苯碘（III）双（三氟乙酸盐） （PIFA）， β-氨基 高价酒精 碘 试剂 C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的脱甲苯基化和脱氢反应 吡咯亚氨基醌 催化量的 NaN 3 和桥接醚合成 溴化氢–醋酸作为关键反应。所有合成的化合物通过评价在体外MTT 对人结肠癌细胞系的细胞毒活性试验 HCT-116。此外，discorhabdin A氧杂 还评估了类似物是否针对四种肿瘤模型细胞，即人结肠癌细胞系（威德），是人类前列腺癌细胞系（DU-145）和鼠白血病细胞系（P388和 L1210）。为了鉴定目标，discorhabdin A和discorhabdin A氧杂 类似物由 肝癌专门小组分析。在测试中，discorhabdins对肿瘤细胞可能具有新的作用方式。