(1R,8R,8aS)-1-((S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-8-(triisopropylsilyloxy)-tetrahydroindolizin-3(1H,2H,5H)-one | 914616-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,8R,8aS)-1-((S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-8-(triisopropylsilyloxy)-tetrahydroindolizin-3(1H,2H,5H)-one
• CAS: 914616-17-4
• 化学式: C₃₄H₅₉NO₃Si
• 分子量: 557.933
• InChiKey: YSLVBKGFUHFOSD-KMGKYIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.46
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8R,8aS)-1-((S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-8-(triisopropylsilyloxy)-tetrahydroindolizin-3(1H,2H,5H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(1R,8R,8aS)-1-hydroxy-8-(triisopropylsilyloxy)-tetrahydroindolizin-3(1H,2H,5H)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称的[2 + 2]环加成反应：（-）-swainsonine和（+）-6-epicastanospermine的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从一个常见的中间体中描述了一种不对称的（-）-swainsonine和（+）-6-二十碳精胺的合成，该中间体是通过将二氯乙烯酮非对映选择性[2 + 2]环加成手性烯醇醚制得的。

  DOI：

  10.1021/ol0617751
• 作为产物：
  描述：

  (1R,8R,8aS)-1-((S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-8-(triisopropylsilyloxy)-8,8a-dihydroindolizin-3(1H,2H,5H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到(1R,8R,8aS)-1-((S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-8-(triisopropylsilyloxy)-tetrahydroindolizin-3(1H,2H,5H)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称的[2 + 2]环加成反应：（-）-swainsonine和（+）-6-epicastanospermine的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从一个常见的中间体中描述了一种不对称的（-）-swainsonine和（+）-6-二十碳精胺的合成，该中间体是通过将二氯乙烯酮非对映选择性[2 + 2]环加成手性烯醇醚制得的。

  DOI：

  10.1021/ol0617751