(E)-1-(1-isopropyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 896464-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1-isopropyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-phenyl-1-(1-propan-2-ylimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 896464-49-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: KVEMAQJPGDWMCY-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-isopropyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 (S)-Indapybox-scandium(III) triflate 对苯醌 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (S)-3-(1H-indol-2-yl)-3-phenyl-N-((R)-1-phenylethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和2-酰基咪唑的催化对映选择性吡咯烷基化。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了由三氟甲磺酸双（恶唑啉基）吡啶-scan（III）催化将吡咯的对映选择性加成至α，β-不饱和的2-酰基咪唑。通过Wittig烯化反应以高收率合成了α，β-不饱和2-酰基咪唑。利用该方法和2-酰基咪唑的裂解和环化，已完成了对生物碱（+）-螺旋三碘的简短的对映选择性合成。然后将该方法扩展到2-取代的吲哚的一锅不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol060576e
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-1-(1-isopropyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和2-酰基咪唑的催化对映选择性吡咯烷基化。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了由三氟甲磺酸双（恶唑啉基）吡啶-scan（III）催化将吡咯的对映选择性加成至α，β-不饱和的2-酰基咪唑。通过Wittig烯化反应以高收率合成了α，β-不饱和2-酰基咪唑。利用该方法和2-酰基咪唑的裂解和环化，已完成了对生物碱（+）-螺旋三碘的简短的对映选择性合成。然后将该方法扩展到2-取代的吲哚的一锅不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol060576e

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Addition of Alkyl Radicals to Alkenes via Visible-Light-Activated Photoredox Catalysis with a Chiral Rhodium Complex
  作者：Haohua Huo、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.6b03399

  日期：2016.6.8

  An efficient enantioselective addition of alkyl radicals, oxidatively generated from organotrifluoroborates, to acceptor-substituted alkenes is catalyzed by a bis-cyclometalated rhodium catalyst (4 mol %) under photoredox conditions. The practical method provides yields up to 97% with excellent enantioselectivities up to 99% ee and can be classified as a redox neutral, electron-transfer-catalyzed reaction

  在光氧化还原条件下，由双环金属化铑催化剂（4 mol%）催化从有机三氟硼酸盐氧化生成的烷基自由基与受体取代的烯烃的有效对映选择性加成。该实用方法的产率高达 97%，对映选择性高达 99% ee，可归类为氧化还原中性、电子转移催化反应。
• DNA‐Based Asymmetric Inverse Electron‐Demand Hetero‐Diels–Alder
  作者：Justine Mansot、Jimmy Lauberteaux、Aurélien Lebrun、Marc Mauduit、Jean‐Jacques Vasseur、Renata Marcia de Figueiredo、Stellios Arseniyadis、Jean‐Marc Campagne、Michael Smietana

  DOI：10.1002/chem.202000516

  日期：2020.3.18

  yields (up to 99 %) and excellent diastereo- (up to >99:1 dr) and enantioselectivities (up to 95 % ee) using a low catalyst loading. Most importantly, these results show that the concept of DNA-based asymmetric catalysis can be expanded to new synthetic transformations offering an efficient, sustainable, and highly selective tool for the construction of chiral building blocks.

  尽管人工环化酶在化学合成中具有广阔的前景，但这项工作提出了在二氢呋喃和各种α，β-不饱和酰基咪唑之间进行DNA催化的电子反电子异Diels-Alder（IEDHDA）的第一个例子。所得的含有三个连续的立体异构中心的稠合双环O，O-乙缩醛以高收率（高达99％）和优异的非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达95％ee）获得，且收率低。催化剂负载量。最重要的是，这些结果表明，基于DNA的不对称催化的概念可以扩展到新的合成转化过程，从而为构建手性构件提供了有效，可持续和高度选择性的工具。
• C–C Bond Cleavage of Unactivated 2-Acylimidazoles
  作者：Hai-Long Xin、Bo Pang、Jeesoo Choi、Walaa Akkad、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01458

  日期：2020.9.18

  chemoselective and enantioselective reactions. Their transformations, however, require pretreatment with highly reactive, toxic methylating reagents to facilitate C–C bond cleavage. Here, we demonstrate that such pretreatment can be avoided and the C–C bond cleaved under neutral conditions without the use of additional reagents or catalysts. The scope of the reaction, including the use of products reported in

  2-酰基咪唑广泛用作化学选择性和对映选择性反应中的可后转化的羧酸等同物。然而，它们的转化需要用高反应性，有毒的甲基化试剂进行预处理，以促进CC键的裂解。在这里，我们证明了可以避免这种预处理，并且在不使用其他试剂或催化剂的情况下，在中性条件下裂解C–C键。描述了反应的范围，包括使用文献中报道的产物作为底物，以及一些机理上的见解。
• Enantioselective Friedel−Crafts Alkylations Catalyzed by Bis(oxazolinyl)pyridine−Scandium(III) Triflate Complexes
  作者：David A. Evans、Keith R. Fandrick、Hyun-Ji Song、Karl A. Scheidt、Risheng Xu

  DOI：10.1021/ja072976i

  日期：2007.8.1

  The enantioselective Friedel-Crafts addition of a variety of indoles catalyzed by bis(oxazolinyl)pyridine-scandium(III) triflate complexes (Sc(III)-pybox) was accomplished utilizing a series of beta-substituted alpha,beta-unsaturated phosphonates and alpha,beta-unsaturated 2-acyl imidazoles. The acyl phosphonate products were efficiently transformed into esters and amides, whereas the acyl imidazole adducts were converted to a broader spectrum of functionalities such as esters, amides, carboxylic acids, ketones, and aldehydes. The sense of stereoinduction and level of enantioselectivity were found to be functions of the size of the substrate employed, the substitution on the ligand, and the catalyst loading. Molecular modeling of the catalyst with the bound substrates was performed based on the crystal structures of the catalyst complexes and the sense of stereoinduction observed in the addition reaction. Nonlinear effects over a range of catalyst concentrations implicate a mononuclear complex as the active catalyst.