azuleno[1,2-a]azulene | 31141-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: azuleno[1,2-a]azulene
• 英文别名: Tetracyclo[8.8.0.02,8.012,18]octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene
• CAS: 31141-25-0
• 化学式: C₁₈H₁₂
• 分子量: 228.293
• InChiKey: YMIIOBLWDTWYPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azuleno[1,2-a]azulene 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(9-tetracyclo[8.8.0.02,8.012,18]octadeca-1(18),2,4,6,8,10,12,14,16-nonaenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  关于天青烯-2-基亚甲基（三苯基）膦烷的反应。azuleno [1,2- f ]-和azuleno [1,2- a ] -azulenes的便捷制备及其性质

  摘要：

  新型的Azulen-2-基甲基（三苯基）溴化phosph已被证明是一种快速合成新环的合成子，导致形成azulenoazulenes。的碱处理鏻溴化物产生的薁-2- ylmethylenephosphorane 9原位和随后的反应用5-（二甲氨基亚甲基）环戊二烯-1,3- dienecarbaldehyde 10和2- chlorotropone 14次，得到未经取代的azuleno [1,2 ˚F ] -和阿苏莱诺[1,2- a] -azulenes 1和2。还进行了9与2-氯-3,5,7-三苯并异戊四烯酮的反应，以阐明导致形成2的反应路径。该反应路径涉及将9的迈克尔型加成到10和14上，随后质子迁移以再生磷烷部分，甲酰基和羰基的分子内缩合（维蒂希反应）和芳构化。为了深入了解该机理，已对化合物9、10和14以及相关化合物（azulen-2-ylimino）三丁基磷烷进行了PM3计算。基于前

  DOI：

  10.1039/a702716h
• 作为产物：
  描述：

  2-formylazulene 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 149.5h， 生成 azuleno[1,2-a]azulene
  参考文献：
  名称：

  关于天青烯-2-基亚甲基（三苯基）膦烷的反应。azuleno [1,2- f ]-和azuleno [1,2- a ] -azulenes的便捷制备及其性质

  摘要：

  新型的Azulen-2-基甲基（三苯基）溴化phosph已被证明是一种快速合成新环的合成子，导致形成azulenoazulenes。的碱处理鏻溴化物产生的薁-2- ylmethylenephosphorane 9原位和随后的反应用5-（二甲氨基亚甲基）环戊二烯-1,3- dienecarbaldehyde 10和2- chlorotropone 14次，得到未经取代的azuleno [1,2 ˚F ] -和阿苏莱诺[1,2- a] -azulenes 1和2。还进行了9与2-氯-3,5,7-三苯并异戊四烯酮的反应，以阐明导致形成2的反应路径。该反应路径涉及将9的迈克尔型加成到10和14上，随后质子迁移以再生磷烷部分，甲酰基和羰基的分子内缩合（维蒂希反应）和芳构化。为了深入了解该机理，已对化合物9、10和14以及相关化合物（azulen-2-ylimino）三丁基磷烷进行了PM3计算。基于前

  DOI：

  10.1039/a702716h

文献信息

• Nitta, Makoto; Nishimura, Kohji; Iino, Yukio, Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 13, p. 2157 - 2160
  作者：Nitta, Makoto、Nishimura, Kohji、Iino, Yukio

  DOI：——

  日期：——
• On the reaction of azulen-2-ylmethylene(triphenyl)phosphorane. Convenient preparation of azuleno[1,2-f  ]- and azuleno[1,2-a]-azulenes and their properties
  作者：Tohru Takayasu、Makoto Nitta

  DOI：10.1039/a702716h

  日期：——

  The reaction paths involve the Michael-type addition of 9 onto 10 and 14, subsequent proton migration to regenerate the phosphorane moiety, intramolecular condensation of the formyl and carbonyl groups (Wittig reaction) and aromatization. In order to gain insight into the mechanism, PM3 calculations on compounds 9, 10 and 14 as well as on the related compound, (azulen-2-ylimino)tributylphosphorane,

  新型的Azulen-2-基甲基（三苯基）溴化phosph已被证明是一种快速合成新环的合成子，导致形成azulenoazulenes。的碱处理鏻溴化物产生的薁-2- ylmethylenephosphorane 9原位和随后的反应用5-（二甲氨基亚甲基）环戊二烯-1,3- dienecarbaldehyde 10和2- chlorotropone 14次，得到未经取代的azuleno [1,2 ˚F ] -和阿苏莱诺[1,2- a] -azulenes 1和2。还进行了9与2-氯-3,5,7-三苯并异戊四烯酮的反应，以阐明导致形成2的反应路径。该反应路径涉及将9的迈克尔型加成到10和14上，随后质子迁移以再生磷烷部分，甲酰基和羰基的分子内缩合（维蒂希反应）和芳构化。为了深入了解该机理，已对化合物9、10和14以及相关化合物（azulen-2-ylimino）三丁基磷烷进行了PM3计算。基于前