4-methylcinnamoyl anhydride | 1134195-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methylcinnamoyl anhydride
• 英文别名: (E)-3-(p-tolyl)acrylic anhydride
• CAS: 1134195-72-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: QTGUPMKGCCGYSN-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylcinnamoyl anhydride 在 7,8-dimethoxy-1,3-dimethylalloxazine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄酮盐的光催化氧化[2+2]环消去反应：机理研究及催化剂结构的影响

  摘要：

  黄鎓盐经常用于有机催化，但迄今为止尚未系统地研究它们在光氧化还原催化中的应用。我们合成了一系列在 7 位和 8 位具有不同取代基的 5-乙基-1,3-二甲基恶嗪盐，并研究了它们在环丁烷的光依赖氧化环消除中的应用。以香豆素二聚体作为模型底物的详细机理研究表明，在电子从底物转移到咯嗪盐的三重态后，反应优先通过三重态自由基对发生。非常光稳定的 7,8-二甲氧基衍生物是一种优异的催化剂，具有足够高的氧化能力 ( E * = 2.26 V)，允许转化各种环丁烷（具有E ox高达 2.05 V) 的高产率。甚至诸如全反式二甲基 3,4-双(4-甲氧基苯基)环丁烷-1,2-二羧酸酯之类的化合物也可以转化，由于顺式中庞大的相邻取代基导致缺少预活化，因此其打开需要高活化能-位置。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000767
• 作为产物：
  描述：

  对甲基肉桂酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65 %的产率得到4-methylcinnamoyl anhydride
  参考文献：
  名称：

  连续流中的对映选择性合成：聚合物支持的异硫脲催化的对映选择性迈克尔加成 - α-Azol-2-基苯乙酮环化

  摘要：

  包含聚合物负载的异硫脲 HyperBTM 催化剂衍生物的填充反应器床已用于促进一系列杂环产物的对映选择性合成，这些杂环产物衍生自 α-唑-2-基苯乙酮和乙酰胺与烷基、芳基和杂环 α,β 的组合-通过α,β-不饱和酰基铵中间体连续流动的不饱和高酸酐。产品的产率良好至优异，并且通常具有优异的对映体纯度（高达 97:3 er）。以 15 mmol 规模进行放大，重结晶后杂环产物的总产率为 68%，摩尔比为 98:2。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00113

文献信息

• One-pot synthesis of cinnamic anhydrides from cinnamic acids and 6-chloro-2,4-dimethoxy-<i>sec</i>-triazine (CDMT) at room temperature
  作者：Gabriel Charles Edwin Raja、Yujeong Son、Myungjin Kim、Sunwoo Lee、Jonghoon Oh

  DOI：10.1080/00397911.2017.1382535

  日期：2017.12.17

  ABSTRACT Symmetric cinnamic anhydrides were prepared by the reactions of cinnamic acid substrates with 6-chloro-2,4-dimethoxy-sec-triazine. The reactions were performed at room temperature for 15 h. Diverse cinnamic acid substrates bearing electron-withdrawing or -donating groups worked well, providing the corresponding cinnamic anhydrides in moderate-to-good yields GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 对称肉桂酸酐是通过肉桂酸底物与 6-氯-2,4-二甲氧基-仲-三嗪反应制备的。反应在室温下进行15小时。带有吸电子或供电子基团的各种肉桂酸底物效果很好，以中等至良好的收率提供相应的肉桂酸酐
• 14β-<i>O</i>-Cinnamoylnaltrexone and Related Dihydrocodeinones are Mu Opioid Receptor Partial Agonists with Predominant Antagonist Activity
  作者：H. Moynihan、A. R. Jales、B. M. Greedy、D. Rennison、J. H. Broadbear、L. Purington、J. R. Traynor、J. H. Woods、J. W. Lewis、S. M. Husbands

  DOI：10.1021/jm8012272

  日期：2009.3.26

  14-O-Cinnamoyl esters of naltrexone (6) were synthesized and evaluated in isolated tissue assays in vitro and in vivo in mouse antinociceptive assays. Their predominant opioid receptor activity was mu receptor (MOR) antagonism, but the unsubstituted cinnamoyl derivative (6a) had partial MOR agonist activity in vitro and in vivo. When compared to the equivalent 14-cinnamoylaminomorphinones (5), the cinnamoyloxy morphinones (6) as MOR antagonists had a shorter duration of action and were less effective as pseudoirreversible antagonists. The antinociceptive activity of the cinnamoyloxycodeinones (7) was not significantly greater than that of the morphinones (6), but they exhibited no evidence of any pseudo irreversible MOR antagonism. In both respects, these profiles differed from those of the equivalent 14-cinnamoylaminocodeinones (4).