3-((3S,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-3-acetyl-3a,6-dimethyl-7-oxododecahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)propanamide | 1416955-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((3S,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-3-acetyl-3a,6-dimethyl-7-oxododecahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)propanamide
• CAS: 1416955-23-1
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃
• 分子量: 333.471
• InChiKey: ZISOVAHMLLEPOC-WOEIGVFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  77.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3S,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-3-acetyl-3a,6-dimethyl-7-oxododecahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)propanamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， -10.0~7.0 ℃ 、830.01 kPa 条件下， 反应 7.58h， 生成 (5α,17β)-3-oxo-4-azaandrostane-17-(methoxycarbonyl)carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (5a,17ß)-N-[(2,5-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-PHENYL]-3-OXO-4-AZA-5-ANDROST-1-ENE-17-CARBOXAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU (5?,17?)-N-[(2,5-BIS(TRIFLUOROMÉTHYL)-PHÉNYL]-3-OXO-4-AZA-5-ANDROST-1-ÈNE-17-CARBOXAMIDE

  摘要：

  合成包括以下反应步骤：在三氢甲苯醇中存在高锰酸钾和碱金属碳酸盐的情况下，氧化孕甾-4-烯-3,20-二酮环“A”的α，β-不饱和酮系统，用亚碘酸钠，将得到的3,5-内酰胺与氯甲酸酯在0°C以下的温度下在三级有机碱的存在下反应，将得到的新化合物在隔离或不隔离的情况下与氨或乙酸铵反应，将得到的羧酰胺与酸环化，催化氢化得到的烯内酯胺，用水合二氧六环中的碱性次溴酸盐氧化得到的孕烷化合物17位侧链。然后，一方面得到的(5α,17β)-3-氧代-4-氮代-5-雄烷-17-羧酸与氯甲酸酯反应，得到的新化合物与2,5-双(三氟甲基)-苯胺在Lewis酸的存在下反应，得到的酰胺在惰性气氛中与三甲基氯硅烷在Ν，Ν，Ν'，Ν'-四甲基-乙二胺的存在下反应，然后向反应混合物中加入过量碘，并从乙腈中结晶得到碘化反应的产物，然后得到的2-碘代-3-氧代-4-氮代-17β-羧酰胺与叔丁基钾反应以得到最终产物。另一方面，(5α,17β)-3-氧代-4-氮代-5-雄烷-17-羧酸通过已知方法转化为甲酯，这后者通过已知方法转化为甲基(2α,5α,17β)-2-碘代-3-氧代-4-氮代-5-雄烷-17-羧酸酯，得到的化合物与叔丁基钾反应，得到的(5α,17β)-3-氧代-4-氮代-5-雄-1-烯-17-羧酸与氯甲酸酯反应，然后得到的新化合物在Lewis酸催化剂的存在下与2,5-双(三氟甲基)-苯胺偶联以获得最终产物。

  公开号：

  WO2013001322A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-seco-4-norpregn-5,20-dion-3-carboxylic acid 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-((3S,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-3-acetyl-3a,6-dimethyl-7-oxododecahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (5a,17ß)-N-[(2,5-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-PHENYL]-3-OXO-4-AZA-5-ANDROST-1-ENE-17-CARBOXAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU (5?,17?)-N-[(2,5-BIS(TRIFLUOROMÉTHYL)-PHÉNYL]-3-OXO-4-AZA-5-ANDROST-1-ÈNE-17-CARBOXAMIDE

  摘要：

  合成包括以下反应步骤：在三氢甲苯醇中存在高锰酸钾和碱金属碳酸盐的情况下，氧化孕甾-4-烯-3,20-二酮环“A”的α，β-不饱和酮系统，用亚碘酸钠，将得到的3,5-内酰胺与氯甲酸酯在0°C以下的温度下在三级有机碱的存在下反应，将得到的新化合物在隔离或不隔离的情况下与氨或乙酸铵反应，将得到的羧酰胺与酸环化，催化氢化得到的烯内酯胺，用水合二氧六环中的碱性次溴酸盐氧化得到的孕烷化合物17位侧链。然后，一方面得到的(5α,17β)-3-氧代-4-氮代-5-雄烷-17-羧酸与氯甲酸酯反应，得到的新化合物与2,5-双(三氟甲基)-苯胺在Lewis酸的存在下反应，得到的酰胺在惰性气氛中与三甲基氯硅烷在Ν，Ν，Ν'，Ν'-四甲基-乙二胺的存在下反应，然后向反应混合物中加入过量碘，并从乙腈中结晶得到碘化反应的产物，然后得到的2-碘代-3-氧代-4-氮代-17β-羧酰胺与叔丁基钾反应以得到最终产物。另一方面，(5α,17β)-3-氧代-4-氮代-5-雄烷-17-羧酸通过已知方法转化为甲酯，这后者通过已知方法转化为甲基(2α,5α,17β)-2-碘代-3-氧代-4-氮代-5-雄烷-17-羧酸酯，得到的化合物与叔丁基钾反应，得到的(5α,17β)-3-氧代-4-氮代-5-雄-1-烯-17-羧酸与氯甲酸酯反应，然后得到的新化合物在Lewis酸催化剂的存在下与2,5-双(三氟甲基)-苯胺偶联以获得最终产物。

  公开号：

  WO2013001322A1