(R)-N-((7-methyl-6,6a,7,8-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinolin-9(4H)-ylidene)(tosyl)methyl)formamide | 764710-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (R)-N-((7-methyl-6,6a,7,8-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinolin-9(4H)-ylidene)(tosyl)methyl)formamide
• CAS: 764710-82-9
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 433.531
• InChiKey: NYBARYCDICZSLO-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-184 °C (decomp)(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  763.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-((7-methyl-6,6a,7,8-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinolin-9(4H)-ylidene)(tosyl)methyl)formamide 在 sodium methylate 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以174 mg的产率得到麦角酸
  参考文献：
  名称：

  对映体合成α-麦角隐花碱：（+）-麦角酸的首次直接合成

  摘要：

  适用于规模放大的（+）-麦角酸（2a）的第一个直接合成已通过以下反应顺序完成。使溴酮4d或4g与胺5反应，然后脱保护，并且通过LiBr / Et 3 N系统将所得的二酮6c转化为不饱和酮（±）-7。分离得到（+）- 7，通过Schöllkopf方法将其进一步转化为酯2e和2f的混合物。水解后，后者混合物得到（+）- 2a。α-麦角隐亭的肽部分（1）是根据Sandoz方法制备的；但是，通过采用新的拆分方法并回收不需要的对映异构体，可以显着提高立体效率。将肽部分与麦角酸耦合得到1。有了合成的（+）- 7，我们可以要求所有从早期（+）- 7制备的生物碱的总合成，这些生物碱是通过天然麦角酸的降解获得的。

  DOI：

  10.1021/jo049209b
• 作为产物：
  描述：

  4-[N-methyl-N-acetonyl-(2',2'-ethylenedioxy)]amino-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one 在 盐酸 、 TEA 、 potassium tert-butylate 、 rac-tartaric acid dibenzoate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (R)-N-((7-methyl-6,6a,7,8-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinolin-9(4H)-ylidene)(tosyl)methyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  对映体合成α-麦角隐花碱：（+）-麦角酸的首次直接合成

  摘要：

  适用于规模放大的（+）-麦角酸（2a）的第一个直接合成已通过以下反应顺序完成。使溴酮4d或4g与胺5反应，然后脱保护，并且通过LiBr / Et 3 N系统将所得的二酮6c转化为不饱和酮（±）-7。分离得到（+）- 7，通过Schöllkopf方法将其进一步转化为酯2e和2f的混合物。水解后，后者混合物得到（+）- 2a。α-麦角隐亭的肽部分（1）是根据Sandoz方法制备的；但是，通过采用新的拆分方法并回收不需要的对映异构体，可以显着提高立体效率。将肽部分与麦角酸耦合得到1。有了合成的（+）- 7，我们可以要求所有从早期（+）- 7制备的生物碱的总合成，这些生物碱是通过天然麦角酸的降解获得的。

  DOI：

  10.1021/jo049209b