2,2-difluoro-2-(fluoro-18F)-1,1-diphenylethan-1-ol | 1431638-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-(fluoro-18F)-1,1-diphenylethan-1-ol
• 英文别名: α-[¹⁸F](trifluoromethyl)benzhydrol；[¹⁸F]2,2,2-trifluoro-1,1-diphenylethanol；[18F]-2,2,2-trifluoro-1,1-(diphenyl)ethanol
• CAS: 1431638-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O
• 分子量: 251.238
• InChiKey: MJZYEOYNWIIQIV-HUYCHCPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 [¹⁸F]trimethyl(trifluoromethyl)silane 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,2-difluoro-2-(fluoro-18F)-1,1-diphenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氟-18标记的Ruppert–Prakash试剂（[18F] Me3SiCF3）用于合成18F-三氟甲基化的化合物

  摘要：

  本文介绍了氟18标记的Ruppert–Prakash试剂[ 18 F] Me 3 SiCF 3的首次合成和应用。[ 18 F] Me 3 SiCF 3是由[ 18 F]氟仿合成的，在20分钟内放射化学产率为85-95％，放射化学纯度为> 95％。通过[ 18 F] Me 3 SiCF 3与苯甲醛，苯乙酮和二苯甲酮的反应成功制备了18 F-三氟甲基化的化合物。

  DOI：

  10.1039/d1cc01789f

文献信息

• Synthesis of [¹⁸ F]Fluoroform with High Molar Activity
  作者：Anna Pees、Albert D. Windhorst、Maria J. W. D. Vosjan、Vincent Tadino、Danielle J. Vugts

  DOI：10.1002/ejoc.202000056

  日期：2020.3.8

  The synthesis of fluorine‐18 labelled fluoroform was optimized towards high molar activities of close to 100 GBq/µmol. This was achieved by implementing a novel radiofluorination reagent, [18F]triflyl fluoride, which allowed 100‐fold reduction of base and cryptand amounts in the radiofluorination reaction.

  对氟18标记的氟仿的合成进行了优化，以实现接近100 GBq / µmol的高摩尔活性。这是通过使用一种新型的放射性氟化试剂[ 18 F]三氟甲烷实现的，该试剂可以使放射性氟化反应中的碱和穴状配体数量减少100倍。
• A Universal Procedure for the [¹⁸F]Trifluoromethylation of Aryl Iodides and Aryl Boronic Acids with Highly Improved Specific Activity
  作者：Dion van der Born、Claudia Sewing、J. Koos D. M. Herscheid、Albert D. Windhorst、Romano V. A. Orru、Danielle J. Vugts

  DOI：10.1002/anie.201406221

  日期：2014.10.6

  Herein, we describe a valuable method for the introduction of the [18F]CF3 group into arenes with highly improved specific activity by the reaction of [18F]trifluoromethane with aryl iodides or aryl boronic acids. This [18F]trifluoromethylation reaction is the first to be described in which the [18F]CF3 products are generated in actual trace amounts and can therefore effectively be used as PET tracers

  在此，我们描述了一种有价值的方法，可通过[ 18 F]三氟甲烷与芳基碘化物或芳基硼酸的反应将[ 18 F] CF 3基团引入具有较高比活性的芳烃中。该[ 18 F]三氟甲基化反应是首次描述的，其中[ 18 F] CF 3产物以实际痕量产生，因此可以有效地用作PET示踪剂。就可能的芳基碘化物和芳基硼​​酸底物而言，该方法显示出广泛的范围，并且具有良好的转化率。特别是，发现硼酸的[ 18 F]三氟甲基化性能优于[ 18关于转化率，反应条件和动力学，卤代芳基前体的F]三氟甲基化反应。
• [EN] RADIOLABELING AGENTS, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE MARQUAGE ISOTOPIQUE, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2018144101A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Described herein are labeling agents, specifically [11C]fluoroform, [11C]difluoromethane, [11C]fluoromethyl iodide, [11C]fluoromethyl bromide, [11C]fluoromethyl chloride, [11C]fluoromethyl trifluoromethansulfonate, [11C]difluoromethyl iodide, [11C]difluoromethyl bromide, [11C]difluoromethyl chloride, [11C]difluoromethyl trifluoromethansulfonate, [11C]trifluoromethyl iodide, [11C]trifluoromethyl bromide, [11C]trifluoromethyl chloride, [11C]trifluoromethyl trifluoromethansulfonate, [18F]fluoroform, [18F]difluoromethane, [18F]difluoromethyl bromide or [18F]trifluoromethyl bromide. Also included are methods of labeling precursors to provide labeled fluoroalkanes and imaging methods.

  本文描述了标记试剂，具体包括[11C]氟甲烷、[11C]二氟甲烷、[11C]氟甲基碘化物、[11C]氟甲基溴化物、[11C]氟甲基氯化物、[11C]氟甲基三氟甲烷磺酸酯、[11C]二氟甲基碘化物、[11C]二氟甲基溴化物、[11C]二氟甲基氯化物、[11C]二氟甲基三氟甲烷磺酸酯、[11C]三氟甲基碘化物、[11C]三氟甲基溴化物、[11C]三氟甲基氯化物、[11C]三氟甲基三氟甲烷磺酸酯、[18F]氟甲烷、[18F]二氟甲烷、[18F]二氟甲基溴化物或[18F]三氟甲基溴化物。还包括标记前体以提供标记的氟代烷烃和成像方法。
• Efficient synthesis of [18F]trifluoromethane and its application in the synthesis of PET tracers
  作者：Dion van der Born、J. (Koos) D. M. Herscheid、Romano V. A. Orru、Danielle J. Vugts

  DOI：10.1039/c3cc37833k

  日期：——

  A new strategy towards [18F]trifluoromethyl-containing compounds is developed. [18F]trifluoromethane is synthesised in a fast and efficient manner and subsequently used in the reaction with aldehydes and ketones forming [18F]trifluoromethyl carbinols in good yields.

  本研究开发了一种新策略，用于制备含[18F]三氟甲基的化合物。[18F]三氟甲烷以快速高效的方式合成，随后与醛和酮反应生成[18F]三氟甲基联醇，收率良好。