pyridinium (-)-bornyl sulfate | 1257064-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pyridinium (-)-bornyl sulfate
• 英文别名: pyridinium (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl sulfate
• CAS: 1257064-13-3
• 化学式: C₅H₅N*C₁₀H₁₈O₄S
• 分子量: 313.418
• InChiKey: UUACPADEFLCTEF-GZJXKWBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridinium (-)-bornyl sulfate 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到ammonium (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  基于对映纯硫酸盐和磺酸盐阴离子的用于手性识别的新型手性离子液体

  摘要：

  描述了具有手性阴离子的新型手性离子液体的合成。手性硫酸根阴离子由“手性池”的醇以良好的产率制备。随后的离子复分解产生了具有四丁基鏻和 1-丁基-3-甲基咪唑鎓 (BMIM) 阳离子的新盐。此外，还显示了从 (R)-苯乙胺和甲醛-硫酸氢钠或乙烯基磺酸钠合成手性磺酸根阴离子，得到新的布朗斯台德碱性手性离子液体。探索了新离子液体作为手性位移试剂的潜力。除了 Mosher 酸和布朗斯台德碱性离子液体之外，还可以使用具有手性盐的 2,2,2-三氟-1-苯基乙醇。发现中性醇通过氢键与手性阴离子相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000801
• 作为产物：
  描述：

  冰片 、 三氧化硫吡啶 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到pyridinium (-)-bornyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  基于对映纯硫酸盐和磺酸盐阴离子的用于手性识别的新型手性离子液体

  摘要：

  描述了具有手性阴离子的新型手性离子液体的合成。手性硫酸根阴离子由“手性池”的醇以良好的产率制备。随后的离子复分解产生了具有四丁基鏻和 1-丁基-3-甲基咪唑鎓 (BMIM) 阳离子的新盐。此外，还显示了从 (R)-苯乙胺和甲醛-硫酸氢钠或乙烯基磺酸钠合成手性磺酸根阴离子，得到新的布朗斯台德碱性手性离子液体。探索了新离子液体作为手性位移试剂的潜力。除了 Mosher 酸和布朗斯台德碱性离子液体之外，还可以使用具有手性盐的 2,2,2-三氟-1-苯基乙醇。发现中性醇通过氢键与手性阴离子相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000801

文献信息

• One-Pot Absolute Stereochemical Identification of Alcohols via Guanidinium Sulfate Crystallization
  作者：Beau R. Brummel、Kinsey G. Lee、Colin D. McMillen、Joseph W. Kolis、Daniel C. Whitehead

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03792

  日期：2019.12.6

  A novel technique for the absolute stereochemical determination of alcohols has been developed that uses crystallization of guanidinium salts of organosulfates. The simple one-pot, two-step process leverages facile formation of guandinium organosulfate single crystals for the straightforward determination of the absolute stereochemistry of enantiopure alcohols by means of X-ray crystallography. The

  已经开发出一种用于醇的绝对立体化学测定的新技术，该技术使用了有机硫酸盐的胍盐的结晶。简单的一锅两步方法利用了有机硫酸胍单晶的简便形成，可通过X射线晶体学方法直接测定对映纯醇的绝对立体化学。强大的氢键网络可驱动晶格的稳定性，并允许分析各种有机醇底物。