(E)-n-butyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)acrylate | 1370450-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-n-butyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-butyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)acrylate；2-Propenoic acid, 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-, butyl ester, (2E)-；butyl (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1370450-02-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: HSJBQNLERZVQBA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 dichloro{bis[1-(dicyclohexylphosphanyl)piperidine]}palladium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(E)-n-butyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  二氯{双[1- [1-（二环己基膦酰基）哌啶]}钯催化的Mizoroki-Heck反应：（水诱导）配体降解促进钯纳米颗粒形成

  摘要：

  钯基二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]络合物– [（P {（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 }）2 Pd（Cl）2 ]易于从反应中定量获得N 2下的[Pd（cod）（Cl）2 ]（cod = cycloocta-1,5-diene）与甲苯中两当量的1-（dicyclohexylphosphanyl）piperidine的合成在室温下仅需几分钟。该配合物是具有出色的官能团耐受性的高活性Heck催化剂，可在低催化剂负载下可靠地运行。各种活化的，未活化的，失活的，官能化的，位阻的和杂环的芳基溴化物，它们可能包含硝基，氯或三氟甲烷基团，腈，乙缩醛，酮，醛，醚，酯，内酯，酰胺，苯胺，苯酚，酚，醇，羧酸和杂环芳基溴化物（例如吡啶和衍生物）以及含有甲基硫烷基的噻吩和芳基溴化物已成功地与各种（也官能化的）烯烃偶联，并具有优异的收率和选择性（E-异构体通常是在140°C下在DMF中0.05 m

  DOI：

  10.1002/adsc.201100646

文献信息

• 2-Hydroxy-1,10-phenanthroline vs 1,10-Phenanthroline: Significant Ligand Acceleration Effects in the Palladium-Catalyzed Oxidative Heck Reaction of Arenes
  作者：Cheng-Hao Ying、Shao-Bai Yan、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/ol4033804

  日期：2014.1.17

  A series of bidentate monoanionic nitrogen ligands were designed and applied in the Pd-catalyzed oxidative Heck reaction of arenes with alkenes. Significant ligand-accelerated effects were observed, and direct C-H functionalized products were formed in high yields with meta-selectivity.