methyl 8-(3-hydroxy-5-pentylphenoxy)octanoate | 944395-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 8-(3-hydroxy-5-pentylphenoxy)octanoate
• CAS: 944395-52-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: CNHSHEGQDFTRMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-(3-hydroxy-5-pentylphenoxy)octanoate 在 水 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-8-(3-methoxy-5-pentylphenoxy)octanamide
  参考文献：
  名称：

  合成生物活性橄榄醇相关酰胺：酚基对大麻素受体活性的影响。

  摘要：

  关注游离酚羟基部分的重要性，开发了23种基于烷基间苯二酚的化合物，并评估了其与大麻素受体的结合特性。事实证明，非对称己基间苯二酚衍生物29是具有良好效力的CB 2选择性竞争性拮抗剂/反向激动剂。基于橄榄酚和5-（2-甲基辛烷-2-基）间苯二酚的衍生物23和24均显示出显着的抗伤害感受活性。有趣的是，化合物24被证明能够激活大麻素和TRPV1受体。即使大麻素受体亚型选择性仍然只是部分实现的目标，结果也证实了烷基间苯二酚核作为鉴定有效大麻素受体调节剂的骨架的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115513
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸甲酯 、 3,5-二羟基戊苯 在 potassium fluoride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到methyl 8-(3-hydroxy-5-pentylphenoxy)octanoate
  参考文献：
  名称：

  大麻素受体新有效配体的设计，合成，结合和分子建模研究。

  摘要：

  在我们正在进行的旨在设计，合成和生物学评估衍生自Olivetol和己基间苯二酚的新型大麻素受体配体的程序中，我们在先前的研究基础上设计了新衍生物的结构模型。在这里，我们报告的合成，结合和新的有效化合物对CB（1）和CB（2）受体具有高亲和力的分子模型研究。具有烷氧基链长度在8至12个碳原子之间变化的酰胺“头”的化合物对两种受体均表现出纳摩尔亲和力，具体取决于芳族骨架的类型。尽管不是很有效，但其中两个新化合物对CB（1）受体表现出选择性（分别为CB（1）/ CB（2）= 0.07和0.08）。分子建模研究将这种新型的大麻素配体装配到CB（1）受体模型中，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.060

文献信息

• Screen of Unfocused Libraries Identified Compounds with Direct or Synergistic Antibacterial Activity
  作者：Claudia Mugnaini、Filomena Sannio、Antonella Brizzi、Rosita Del Prete、Tiziana Simone、Teresa Ferraro、Filomena De Luca、Federico Corelli、Jean-Denis Docquier

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00674

  日期：2020.5.14

  Antibiotic resistance is an increasingly important global public health issue, as major opportunistic pathogens are evolving toward multidrug- and pan-drug resistance phenotypes. New antibiotics are thus needed to maintain our ability to treat bacterial infections. According to the WHO, carbapenem-resistant Acinetobacter, Enterobactericaeae, and Pseudomonas are the most critical targets for the development of new antibacterial drugs. An automated phenotypic screen was implemented to screen 634 synthetic compounds obtained in-house for both their direct-acting and synergistic activity. Fourteen percent and 10% of the compounds showed growth inhibition against tested Gram-positive and Gram-negative bacteria, respectively. The most active direct-acting compounds showed a broad-spectrum antibacterial activity, including on some multidrug-resistant clinical isolates. In addition, 47 compounds were identified for their ability to potentiate the activity of other antibiotics. Compounds of three different scaffolds (2-quinolones, phenols, and pyrazoles) showed a strong potentiation of colistin, some being able to revert colistin resistance in Acinetobacter baumannii.